157341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
17 157341 18 2,4 g nátriumhidrogénkarbonát 5 ml vízzel képezett oldatát adjuk, és az elegyet keverés közben addig melegítjük, amíg a széndioxid-gáz fejlődése meg nem szűnik. A reakcióelegyet betöményítjük, és a maradékot etanol-éter elegyből átkristályosítjuk. Halványsárga kristályok formájában 10,1 g nátrium-1-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetátot kapunk. 12. példa: A 11. példában leírt módon 10 g halványsárga l-p-Mőrbenzoil-2-metil-5-imetoxi-3-indolilecetsavat acetonban 2,8 g káliumhidrogénkarbonáttal kezelünk.. 10,8 g kálium-1-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetátot kapunk, op.: 128—131 C°. 13. példa: l-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav 50 ml acetonnal képezett oldatához 4,9 g arginint és 5 ml vizet adunk. A beadagolás után az acetont ledesztilláljuk, amikor olajos manadékot kapunk. A maradékot megszárítjuk, és 15 g (kvantitatív kitermelés) sárga arginin-l-p-klórbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetátot kapunk. 14. példa: A 4. példában leírt eljárással l-benzoil-2-metil-5-klór-3-indolilecetsavat állítunk elő. Op.: 170—171 C*. 15. példa: A 4. példában leírt eljárással l-benzoil-2-metil-3-indolilecetsavat állítunk elő. Op.: 167— 168 C°. 16. példa: A 4. példában leírt módon l-j nikotinoil-2-metiI-5-metoxi-3-indoliIecetsavat állítunk elő. Op.: 194—195 C*. 6,5 g l-nikotinüil~2-metü-5-metioxi-3-indoluecetsav 50 ml vízzel képezett szuszpenziójához 1,6 g náfcriumhidrogénfcarbonátot adunk, és az elegy piH-ját 7,0—7,3 értéken tartjuk. A keverést további 1,5 órán át folytatjuk, az elegyet ezután lassan addig melegítjük, amíg csaknem valamennyi kristály feloldódik. Az oldhatatlan kristályokat szűréssel eltávolítjuk, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot melegítés közben kloroformban oldjuk, és az oldathoz kismennyiségű vizet adunk. Hűtés után a képződött sárga szilárd anyagot leszűrjük és éterrel mossuk. Nátrium-lTnikotinoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetátot kapunk. 17. példa: " 6,5 g l-nikotinoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav 170 ml vízmentes tetrahidrof uránnal képezett oldatához 1,8 g dietilaiminoetanolt adunk. Az elegyét mintegy fél órán át melegítjük, majd az oldószert elpárologtatjuk. 8,6 g l-nikotinoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát dietilaminoetanolsót kapunk, sárga kristályok formájában, op.: 108—110 C° (benzol-petrolét.er elegyből). IR abszorpciós spektrum: v ^J (cm"1 ) 3200, 1670, 1590. 18. példa: A 4. példában leírt eljárással l-2'-furoil-2,5--dimetil-3-indolilecetsavat állítunk elő. Op.: 160—163 C°. 19. példa: A 4. példában leírt eljárással 1-izonikotinoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő. Op.: 163—165 C°. 20. példa: A 4. példában leírt -eljárással metil-l-i/3-naftoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetáI tot állítunk elő. Op.: 124—126 C°. 21. példa: A 4. példában leírt eljárással 1-p-iklórbenzoil-2,5-dimetil-3-mdolilecetsavat állítunk elő. Op. r 297—209 C°. 22. példa: A 4. példában leírt eljárással 1-p-brómbenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő. Op.: 162—164 C°. 23. példa: A 4. példában leírt eljárással benzil-1-benzoil-2-meti1 l-5-metoxi-3-indolilacetátot állítunk elő. Op.: 85—87 C°. 24. példa: A 4. példában leírt eljárással a-(l-p-metiltiobenzoil-2-metil-5-metoxi-3-indolil)-propionsavat állítunk elő. Op.: 172—174 C*. 25. példa: Á 4. példában leírt eljárással butil-1-p-klórbenzoil-2-metilH5-fluoro-3-indolilacetátöt állítunk elő. Op.: 67—69 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
