157296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 12. (MA—1889) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967., X. 26. (48.797/1967) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. 157296 Nemzetközi osztályozás: C 07 d9 t •••• : r • i Feltalálók: Barry Vincent Christopher vegyész, Belton" James Gabriel vegyész, Byrne Joan mikrobiológus, Canalty Michael Laurence mikrobiológus, Dublin Tulajdonos: May and B&ker Limited, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás fenazinszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új fenazinszármazékok előállítására. Ebben a képletben a különféle szubsztituensek a következő csoportok egyikét jelenthetik: a) ,Ri izoipropil- vagy fenilcsoportot, R2 metoxicsoportot a fenazingyűrű 8-helyzetében, R3 fenilcsoportot, vagy b) IRJ izopropil- vagy ciklohexilcsoportot, 10 R2 klóratomot a fenazingyűrű 8-helyzetében, R3 'fenilcsoportot, vagy c) Rx fenilcsoportot, R2 metoxicsoportot a fenazingyűrű 7-helyzetében, - 15 R3 fenil- vagy p-klórfenilcsoportot. , . Ezeknek a vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak. Különösen igen hatásosnak bizonyultak a Mycobacterium tu- 20 benculosis okozta ártalmak és a lepra ellen. • Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rx fenilcsoportot képvisel, egy II általános képletű szulbsztituált o-feniléndiaminnak egy 4,5Hdian'ilino-o-Jbenzokinonnal való 25 kondenzációja útján állíthatók elő; a II általános képletben Rj a 4- vagy 5-helyzetben lévő metoxicsoportot és R3 fenilcsoportot vagy, ha R2 az 5-íhelyzetben van, p-klórfenilcsoportot jelent. s0 A reakciót előnyösen úgy hajtjuk végre, hogy a II általános képletű terméknek egy ásványi savval alkotott sóját, elsősorban a hidrokloridját, 4,5-dianilino-o-benzokinon egyenértékű mennyiségével vagy kis feleslegével alkalmas oldószerben, mint például egy alkoholban (pl. etanolban) melegítjük. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 fenilcsoportot képvisel, és Ri nem fenilcsoport, egy III általános képletű vegyület oxidációjával állíthatók elő; a III általános képletű vegyületben Rt izopropil- vagy ciklohexilcsoportot és R2,, klóratomot vagy, ha R3 metoxicsoportot képvisel, izopropilesoportof jelent. Az oxidációt előnyösen a III általános képletű vegyület iners oldószerrel, például egy alkohollal (pl. etamiollal) készült oldatának oxigénnel való kezelésével hajtjuk végre, például az oldatot kitesszük a levegő hatásának. A III általános képletű vegyületek egy IV általános képletű imidazofenazin redukálásával készülhetnek — ebben a képletben R4 és R5 vagy metilcsoportot jelentenek, vagy íz őket hordó szénatommal együtt ciklohexilcsoportot alkotnak, R2 „ pedig klóratomot, vagy, ha R4 és R 5 egy-egy metilcsoportot képvisel, metoxicsoportot jelent. ,157296
