157216. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tropasavszármazékok előállítására
9 ga kristályok, op. 134—138°), hozam az elméletinek 7'5,4%-a) N-p-klórbmzil-nartropm-'tropasavészter-hidrdkloridot kapunk, alkoholból kikristályosítva fehér kristályok 204—207° olvadásponttal, hozam 63,0%. O-Aoetil-NHizopropil-narbropin-tropaaavészteir-hidrdklorid, izopropamolból kikristályosítva fehér kristályok 150—152° olvadásponttal, hozam 62,0%. O-Benzoil-N-izopropil-noirtiropin-itropasavészter-hidrdklarid, acetahitrilből kiikiristályosítva fehér kristályok 178—179° olvadásponttal, hozam 60,0%. N-Izopropil-pszeudonortropiinból '(eeetsavészterből kiikristályosítva sárga kristályok, op. 113—117°), N-izopropil-pszeudo-nortropin-a-f ormilfenilecetsavészteren át (toluolból kifcristályosítva sárga kristályok, op. 203°, hozam az elméletinak 79,3%-<a) iN-izopropil-pszeudonortropm-tropaaa^észter^hidirokloridot kapunk, izopropanolból kikristályosítva fehér kristályok 152— 154° olvadásponttal, hozam 80,8%.. N-Etil-naratropín, hozam az elméletinek 75 %-a; bázis olvadáspontja 67—70°; a hidroklarid olvadáspontja 151—153°, a hidrobroimid olvadáspántja 195—196°. N-n-Propil-noiratropin, hozam az elméletinek 78%-a; a hidroklarid olvadáspontja 161—162°, a hidrobironiid olvadáspontja 160—161,5°. iN-Izopropil-noratropin, hozam az elméletinek 76%^a; a bázis olvadáspontja 114—116°; a hidraklorid olvadáspontja 196—198°; a hidrobromid olvadáspontja 221—223°. N^n-Butil-^noiratropin, hoziam az elméletinek 66,2%-a; a hidraklorid olvadáspontja 159—161°. N-AHil-inoratropin, hozam az elméletinek 54,5%-a; a bázis olvadáspontja 75—77°; -a hidraklorid olvadáspontja 144—146°. N^Ciklopropil-noratropin, hozam az elméletinek 72,0%-a; a hidroklarid olvadáspontja 166— 167°. N-^CiMohexil-naratropin, hozam az elméletinek 75,0%-«; a bázis olvadáspontja 96—98°; a hidroklarid olvadáspontja 197^199°. NJ Cikloofctil^noiriátfljopin, hozam az elméletinek 87,0i%-a; a bázis olvadáspontja 114—116°, a hidro'klorid olvadáspontja 215—217°. Pszeuidaatropin, hozam az elméletinek 86,5%a; a hidtroklorid olvadáspontja 198—199°. (—)-N-Btil-too! rszkopolam!Íin, hozam az elméletinek 80,1%-a; a hidroklarid olvadáspontja 188— 190°; [a]°21 =-^26,3° (c=2,0). (—)-<N-Prop'H-nors2Jkopoiamin, hozam az elméletinek 83,0%-a; a hidroklarid olvadáspontja 177—178°; [ict]D 20 = —30° '(c = '2,'0). (± JnN^Izoprapilnorszkopolanidn, hozam az elméletinek l>8%-a; ia hidroklarid olvadáspontja 213—214° (bomlik). (—)-N-IzopropilJ norszkopolamin, hozam az elméletinek ,27,l%-a;_a hidroklorid olvadáspontja 214—216° (bomlik); i[a]D 20 = —27,3°. (± )-N-Bu)tÍl-narszkopolamin, hozam az elméletinek 24,5%-a; a hidroklorid olvadáspontja 133—134°. 10 (—)-N-Butil-inarszkopolamin, hozama az elméletinek 51,5%-a; a hidrokloirid olvadáspontja 146—148°; i[icc]D 20 = —28,5° (c = 2,0). (—^N-Amil-narszkopolamin, hozam az elme-5 letinek 81,3%-a; a hidroklorid • olvadáspontja 160—162°; I[Ö]D 21 = —29,5° <c = 2,0). (—)-N-Izoiam:il-noirszfcopalamin, hozam az elméletinek 86,7%-a; a hidroklorid olvadáspontja 186—188°; fa:]D 20 = —28,0. 10 (± )-N-H:exil-norszlkopolia:min, hozam az elméletinek 10,0%-ia'; ia hidtfdklorid olvadáspontja 153°. (—)-N-Hexiil-Jnoirszkopola:min, hozaim az elméletinek 55,5%^a; a hidrobroimid olvadáspontja 15 150—152°; [ia:]D 20 = —25° (c = 2,0). i(—)-N-Hexil-0-acetil-niorszkopolamin, hozam az elméletinek 53,6%-a; la hidroklorid olvadáspontja 126—127°. (—)-N-iCetil-.norszikopol!a;m!in, hozam az elmé-20 letinek 61%^a; a hidroklorid olvadáspontja 151—152°. '(—)-N-Allil l-inoirsákopolamin, hozam az elméletinek 49%-4a; a hidrdklorid olvadáspontja 165—166°; ![;a]D 20 = ^27,5°. 25 (—)-N-Benzil-Jnorsziköpola:min, hozam, az elméletinek 94,5%-a; a bázis olvadáspontja 85— 86°. (—)-N-4-Fenilbenzií^norszkopolamin, hozam az elméletinak 96,5%-<a, a hidroklorid olvadás-30 pontja 215° (bomlik). Az optikailag aktív vegyületeknél a hozamok a iraoemátban levő optikailag aktív alakra vonatkoznak. 6. példa: N-Metil-granatanol-tropasavészter 40 a) 500 mg kristályos »nátriummetilátot 625 ml vízmentes to'luolban szuszpendálunk, és a forrásban levő nátriummetilát-szuszpenzióhoz egyidejűleg 8 óra alatt hozzácsepegtetünk 77,5 g (0,5 mól) iN-metil-granatanolt 6.25 ml vízmientes 45 toluolban oldva és 116 g ö-farmilfenilecetsav-metilésztart (0,65 mól) 625 ml vízmentes toluolban oldva. Eközben a keveréket a reakcióedényben tovább melegítjük, hogy a térfogatát ledesztillálással állandó értéken tartsuk. A re-50 akció befejeztével éjjelen át lehűlni hagyjuk. A reafcciókevarékből lehűléskor viszkózus barna olaj válik ki, ezt elválasztjuk a fölötte levő toluolos oldattól, és 400 ml acetonnal vízfürdőn rövid időre felmelegítjük. Lehűlés után kigg kristályosodik a ia-fo:rmilfeinileoetsiav-N-metil-granatamolészter. Hozam 70 g (az elméletinek 46,6%-ia). Olvadáspontja 174°. b) 60 g (0,2 mól) a-íforimilfenilecetsav-N-metil-6o -granatanolésztert szuszpendálunk 300 ml metilénklorid és 80 ml víz keverékéhení és kb. 20°-on kis adagokban 3 óra alatt hozzáadunk 9,1 g (0,24 mól) inátriumbőrhidiridet. Eközben a szuszpendált aHÍormilfenilecetsav-N-nietil-granatanol-6g észter lassanként féloldódik. Az oldat a nátrium-5
