157216. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tropasavszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX.01. (BO—1102) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1966. IX. 02. (B 88 749 IV d/12 p), 1966. IX. 29. (B 89 140 IV d/12 p), 1966. X. 07. (B 89 253 IV d/12 p) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. 157216 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 Feltalálók: Dr. Banholzer Rolf vegyész, Dr. Heusner Alex vegyész, Dr. Korndörfar Otto vegyész, Dr. Schulz Werner vegyész, Dr. Walther Gerhard vegyész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tropasavszármazékok előállítására A találmány tárgya új eljárás I általános képletű toopasavszármiazékok, savaddiciós s°ik és adott esetben tiszta szTtareoizosrnerjeik előállítására. Ebben a képletben Ü! —<CH2 ) 2 —, _^(CH 2 ) 3 —, -^CH=CH—, —CH—CH—, -^CHOR--CH2 — (R = H vagy CH3 ) vagy tot, -•CHOH—CHOH— csopor- 10 R2 1—16 széniatamos telített vagy telítetlen egyenes- vagy elágazóláncú alifás csoportot jelent, amely helyettesítve lehet egy ciklo- 15 allkil-, lalk'oxi-, ariloxi-, dialkilamino- vagy diaralkilamino-csoporttal vagy egy adott esetben halogénatamimal, irövidsaénláncú alkil-, rövidszéhLáncú alikoxi- vagy fenilcsoparttal helyettesített benzilcsoport helyett 20 áll, vagy egy 3—8- szénatomos cikloalkilosoportot képvisel; R3 a Ha vagy IIb csoportot jelenti — ebben a képletben R4 hidrogénatomot vagy acilcso- 25 portot jelent —; Rí és R3 közösen a III képletű csoportot is jelenthetik (az N-szubsztituiált norszkopolin származékai). 30 A találmány szerinti eljárás ia-formilfenilecetsavaüküészternek IV általános képletű alkohollal való átészterezéséből áll •—• ebben a képletben R5 az V vagy VI képletű csoportokat jelenti — <amdt a kapott a-farmilfenileoetsavészternek íémbárhidridekkel való redukciója követ. Az I általános képletű vegyületek egy részét már leírták. Előállításuk az eddig ismeretes eljárások szerint körülményes, csak viszonylag csekély hozamokkal sikerül, és gyakran nem vezet tiszta termékekhez. Nevezetesen korábban ismeretes volt az a-formilfenilecetBav-tropinészter előállítása. Ezt a fenilecetsavtnopiiniésztarnek hangyasavetilészterrel és nátriummal száraz éterben való reagáltatásával, tehát a fenilecetsavtropinészter formilozásiával végezték [Yasuhiko Asiahina és Hisasi Nogami: Proc. Imperial Acad. Japan 16, 230 (1940)]. Az eljárást C. A. Friedmann és J. M. Z. Gladych (J. Chem. Soc. 1956, 310) átdolgozták, éter helyett oldószerként xilolt és nátrium helyett nátriummetiláitot használva. Az elért hozam kb. 40% volt, A találmány szerinti elj,árás a fent említettnél technikailag egyszerűbb, és jobb hozammal hajtható végre. Lehetővé teszi olyan I általános képletű N^szubszt'ituált vegyületek előállítását -is, .amelyek eddig egyáltalán nem vagy csak nagyon nehezen voltak hozzáférhetők. Az 157216
