157143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-p-klórbenzoil-2-metil-5-dimetilamino-3-indolecetsav előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 02. (ME—884) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1966. X. 03. (583 967) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. 157143 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 'v Feltalálók: Sletzingar Meyer vegyész, North Plainfield, Gal George vegyész, North Plainfield Tulajdonos: Menők & CO. Inc. cég, Rah way, (New Jersey), ~ Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-p-klórbenzoil-2-metil-5-dimetilamino-3-indolecetsav előállítására 1 A találmány tárgya eljárás l-p-klórbenzoál-2--metil-5-dii! m.dtilamino-3-i | ndoli ! leoeitsav előállítására. A találmány tárgya továbbá eljárás e 3--indolil-ecetsav-vegyüliet előállításánál közbenső termiekként használt vegyületek előállítására. A 3-indolil-ecetsav-Jvegyületek előállítását eddig úgy végezték, hogy valamely szubsztituált fanilbjidrazint levulinsavészterrel reagáltattak, a képződő N-l-szühsztituálatlan-indolil-3--ecetsavésztert az N-I nitrogén nátriumhidriddel való aktiválása után az N-I helyzetben p-kl'óirbenzoilklariddal acilezték és az észter ezt követő pirolízósével nyerték a szabad savat. Ez eljárásban nátriumhidrid szükséges az indol-initnitrogén oly mértékű aktiválásához, hogy az ácilezhető legyen. Továbbá, mert nátriumhidridet használnak, az indolon elhelyezkedő sav-oldalláncnak az indolJ 3->eöetsavészter előállításával történő megvédésére is szükség van, aimtely 'észter-csoportot az acilezést követőleg eltávolítják. (vö.: 3 161 854 sz. amerikai és 155 222 sz. magyar szab. leírás.) Az indol-3-eceísav-vegyületelk előállítására új eljárást találtunk, amelynek során az acilezést a gyűrűzárás 'előtt végezzük el. Ily módon kiküszöböljük a nitrogén erős bázissal való aíkttiválásánák szükségességet. Továbbá, minthogy az aciilezés nátriumhidrid alkalmazása nélkül végezhető el, a sav oldallánc megvédésére nincs szükség. 10 15 20 25 30 A találmány szerinti eljárás egyik előnye tehát az, hogy az acilezés nátriumhidrid alkalmazása és a sav-oldallánc megvédésének szükségessége nélkül végezhető el. Az eljárás további előnyös vonásai a találmány részletes leírásából nyilvánvalóvá válnak., A találmány szerinti eljárás az (A) reakciósorozattal írható le. A képletben R = p-Mórfenil-csoport; X = dimetilamkio-csoport; Rí és R2 = hidrogénatom, alikil-, fenil- vagy karbalkoxialkil-csopart; R3 = hidrogénatom, t-alkdl-tetrahidropiranil-, trialkiil-szilil-cs opart (vagy bármely egyéb savra érzékeny csoport); R4 = hidrogénatom, szulfonát-eBoport . (vagy bármely egyéb sóképző csoport). Az eljárás különböző utakon hajtható végre. A (III) képletű vegyület például erős say jelenlétében levulinsavval vagy észtereivel történő hevítés útján közvetlenül alakítható át {VI) képletű vegyületté. Ennek változataként a (III) képletű vegyület valamely vizes sav jelenlétében hasítható (IV) képletű vegyületté, mely vegyület viszont valamely sav-fcatalizáto'r jelenlétében levulinsavval reagáltatva közvetlenül alakítható át (VI) képletű vegyületté, vagy a 157143
