157098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására

157098 9 10 ból) és a transz-N-.[!4-f[j8-(2-etoxi-4-nitrobenzamido)-etil] -benzolszulf onil]N'-(4-metilxiklohexil)-karbamid (o. p: 195—197 C°, metanol-dimetilformamid elegyből); a 4- [/?-(2-metoxi-5-nitrobenzamido)-etil] -benszulf onamidból (o. p.: 174—176 C°) az N-[4--[/?-(2-<metoxi-5-nitrobenzamido)-etil] -benzolszulf onil]-N'-ciklohexil-karbamid (o. p: 146—148 C°, metanolból) és a transz-N-[4-[/?-(2-metoxi--5-nitrobenzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-(4-metilciklohexil)-karbamid (o. p: 163—164 C°, metanolból); a 4-[/?-(2-etoxi-5-nitrobenzamido)-etil] -benzolszulfonamidból (o. p: 178—180 C° a transz-N-[4-- t/?-(2-etoxi-5-nitr obenzamido)-etil] benzolszulfondl]-N'^(4jmetiltóklo(h'exil)-karbia'mid i(op.: 169— 170 C°,metanolból); a 4-[/

Si(2-etoxi-4-trif luormetil-ba nzamido) -etil] --benzolszulfonamidból (o, p: 228—229 C°) az N-[4- [/?-(2-etoxi-4-trif luormetilbenzamido)-etil] benzolszulf anilJ-N'-eiMohexil-kanfoamid o. p.: 172—174 C° metanolból), az N-[4-[^-(2^0x1-4--trif luormetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] --N'-butilkaxibamid (o. p.: 151—153 C° metanolból), és a transz-N-[4-[/?-(2-etoxi-4-triiluormetilbénzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-(4-metilciklohexil)-karbamid (o. p: 185—186 C°); a 4-i[i/?-2-n-propil-5-acétilbenzamido)-etil]-benzolszulfonamidból (o. p: 201—202 C°) a transz-N- [4- [/?-(2-n-propoxi-5-acetilbenzamido)-etil]-benzolszulíonil]-N'-(4-metilcoklohexil)-karbamid (o. p: 121—123 C°, metanolból); a 47

[

/

ö-(2-n-butoxi-5-acetübenzamido)-etil]-benzolszulfonamidból (o. p: 187—188 C° az N--[4-i[i/?-2-n-butoxi-5-aoetilibenzamido)-etil]-benzolszulf onil]-N'-ciklohexil-karbamid (o. p: 169— 170 C°, metanolból); a 44/K2-etoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil]benzolszulfonamidból (o. p: 228—229 C°) az N-- [4-[/?-(2-etoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil] --benzolszulfonil[-N'-(/?-f eniletil)-karbamid (o. p: 148—149 C° metanolból), az N-[4-[/

S-(2-etoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulf onil]-N'-ciklohexilmetil-karbamid (o. p: 194—195 C°, metanolból), az N-[4-/S]-(2-etoxi-4-trifluormetilbenz!amido)-étil]-lbel

nzoliszulfonil]-N'-CLkloipen-. til-karbamid (o. p: 143—144 C°, metanolból), az N- [4-[/?-(2-etoxi-4-trif luormetilbenzamido)-etil] --benzolszulf onil] -N'-(4-izopropoxiciklohexil)-karbamid (o. p: 184—185 C°, metanolból), az N-[4-![;/J-i(2-etioxi-4-trifluiormetiJ!bsnzamido)-etiI]-benzolszulfonil]-N'-n-hex(ilkarbamid (op.: 173— 174 C°, metanolból), és az N-[4-[/

g-(2-etoxi-4-tri-f luormetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] --N'-cikloheptil-karbamid, (o. p: 162—164 C°, metanolból) ; a 4-[I

/^(2-Tmetoxi-5-trifluGrmetilíbenzamido)-etil]-benzolszulf onamidból. (o. p: 19 C°) az N-[4-[/S-(2-metoxi-5-trif luormetilbenzamido)-etil] ben-. zolszulf onil [-N'-ciklohexil-karbamid (o. p: 106 C° boml. metanolból), az N-[4-[/?-(2-metoxi-5--trif luormetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] --N'-butil-karbamid (o. p; 123—125 C°, metanolból), a transz-N-[4-[/

3-(2-metoxi-5-trifluormetil-benzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-(4-metilciklohexil)-karbamid (o. p: 168—170 C°, metanolból); és az N-[4-[/J-(2-metoxi-5-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulf onil]-N'-cikloheptil-kartbamid (o. p.: 104—106 C°, metanolból) ; a 4-[i;

S'-(2-ietoxi-5-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszuMonamidból (o. p.: 200 C°) az N-[4--[/5-(2-etoxi-5-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulf onil]-N'-ciklohexil-karbamid (o. p: 140 —142 C°; metanolból), és a transz-N-[4-[ß-(2--etoxi-5-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulf onil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid (o. p: 170—171 C°, metanolból). 2. példa Transz-N-[4-[/?-(2-metoxi-5-acetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-(4-metilciklohexil)-karbamid 8,7 g N-[4-[/J-(2-metoxi-5-acetilbenzamido)-etil] -benzolszulfonil]-metiluretánt (o. p: 190—192 C°; a 206—208 C°-on olvadó 4-[/?-(2-metoxi-5-acetilbenzamido)- etil]-benzol szulfonamid és klórhangyasavmetilészter reakciójával előállított termék. 100 ml dioxánban szuszpendálunk, és 2,3 g transz-metilciklohexilamint adunk hozzá. Az elegyet a beadagolás után 1,5 órán át 110 C°on hevítjük, miközben a reakcióban képződött metanolt kidesztiíáljuk. A lehűtött reakcióelegyhez kevés vizet adva a fent említett szulfonilkarbamid kristályosan kiválik. O, p: (metanolos átkristályosítás után) 155—157 C°. A fenti eljárással analóg módon a következő vegyületek állíthatók elő: N- [4-[/?-(2-metoxi-5-acetilbenzamido)-etil] -benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid (o. p: 162— 163 C°, metanolból), N-[4-[/

5-(2-metoxi-5-acetilbenzamido-etil] -benzolszulf onil]-N'-butil-karbamid (a. p: 158—160 C° metanolból) és N-[4-i[/?jf2-metoxi-5-acetilbenza!miido)-etil] -benzolszulf onil]-N'-izobutil-karbamid (o. p: 160—162 C°, metanolból); az N-[4-[/?(2-metoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulfonil]-metiluretánból (o. p: 190—192 C°) az N-[4-[/?-(2-metoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-butil-karbamid (o, p: 159—161 C°, metanolból), az N-[4- [^-(2-metoxi-4-trif luormetilbenzamido)-etil] -benzolszulf onil] -N'-(4-metoxi-ciklohexil)~ -karbamid (o. p.: 170—172 C°, metanolból), az N-[4- [/?-(2-metoxi-4-trifluormetilbenzamido)-eül]4>enz©lszulfonil]-N'-n^hexil-kar|bamid (o, p: 147—148 C°, metanolból), az N-[4-[/?-(2--metoxi-4-trifluormetilbenzamido)-etil]-benzolszulf onil] -N'-(3-metilciklohexil)-karbamid (o.p: 158—160 C°, metanolból) és az N-[4H[(

ő-(2-met-10 20 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 5