157075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás szulfamoilvegyületek előállítására
5 157075 6 pl. a 3-oxa-l,5-pentilén-, 3-tia-l,5-pentilén-, 3-aza-l,5-pentilén-, 3-metil-3-aza-l,5^pentilén, 3--etil-3-aza-l,5-pentilén- és 3-aza-l,6-hexilén-csoportok. A fent említett alifás jellegű csoportokban szereplő heteroatomokat előnyösen legalább 2 szénatom választja el attól a nitrogénatomtól, amelyhez az illető csoport helyettesítőként kapcsolódik. Az áralifás csoportokban az alifás rész pl. alifás szénhidrogéncsoport, mint rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilcsoport lehet, előnyösen 1—4 szénatommal; küTönösen metilcsoport szerepelhet ilyen alifás részként. Az aromás résszel együtt ezek a csoportok elsősorban aril-(rövidszénláncú alkil)- vagy aril-(rövidszénláncú alkenil)-csoportot képezhetnek, amelyben az aril-rész monociklusos vagy biciklusos szerkezetű lehet; ilyenek pl. a benzil-, 1-feniletil-, 2-feniletil-, 3-fenilpropil-, 2-fenil-2--propil-, 4-fenilbutil- vagy 2-fenil-2-butil-, továbbá a sztiril- és cinnamil-csoport. A fenti áralifás csoportokban az aril-rész adott esetben egy vagy több egyforma vagy különböző helyettesítővel, mint rövidszénláncú alkilgyököklkel, pl. a fentebb említettekkel, szabad vagy funkcionálisan módosított, pl. éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportokkal, mint rövidszénláncú alkilcsoportokkol, pl. a fentebb említettekkel, rövidszénláncú alkiléndioxi-, pl. metiléndioxi-, 1,1-etiléndioxi-vagy 1,2-etiléndioxi-csoportokkal, rövidszénláncú alkilmerkapto-csoportokkaí, pl. a fentebb említettekkel, vagy halogénatomokkal pl. a fentebb említettekkel, trifluórmetil-, nitro-, primer, szekundér vagy tercier amino-, különösen rövidszénláncú dialkilamino-csoportokkal, pl. a fentebb említettekkel, továbbá acil-részként előnyösen a fentebb említett savak valamelyikének acilgyökét tartalmazó acil-amino-csoportokkal, mint rövidszénláncú alkanoil-, rövidszénláncú alkenoil-, továbbá R6-benzonil-, R 6 -fenil-(rövidszénláncú alkanoil)- vagy R6 -fenil-(rövidszénláncú alkenoil)-csoportokkal — ahol R6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamint szulfamoil-, karbamoil-, ciáncsoportokkal, vagy adott esetben a fent említett módon helyettesített aromás, különösen monocikloaril-, pl. fenilcsoportokkal helyettesítve is lehet. Az áralifás csoportokban aromás részként előnyösen R6 -fenilcsoportok — ahol R fi a fenti jelentésű — szerepelhetnek. Az áralifás csoportok aromás részükben, különösen a biciklusos vagy triciklusos aromás részben részlegesen telitettek lehetnek és a nitrogénatomhoz egy telített alifás részen keresztül kapcsolódhatnak. Ilyen csoportok pl. az 1-indanil-, 2-indanil-, 1,2,3,4-tetrahidro-l-naftil-, l,2,3,4-tetrahidro-2-naftil- 9-fluórenü- és a 2-indolinil-csoport. Az aromás jellegű heterociklusos csoporttal helyettesített alifás csoportban az alifás rész előnyösen egy alifás szénhidrogéngyök, pl. rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilgyök lehet, amely előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaz; különösen metilcsoport szerepelhet 5 ezen a helyen. Az aromás jellegű heterociklusos csoport monociklusos vagy biciklusos szerkezetű lehet; ilyenek elsősorban az aromás jellegű monooxa-ciklusos, monotia-ciklusos és monoazaciklusos csoportok. Ezek az alifás résszel együtt 10 pl. egy monociklusos vagy biciklusos monooxaciklusos-(rövidszénláncú alkil)-, monotiaciklusos-(rövidszénláncú alkil)- vagy monoazaciklusos-(rövidszénláncú alkil)-csoportot, továbbá monociklusos vagy biciklusos monooxaciklusos-(rö-15 vidszénláncú alkenil)-, monotiaciklusos-(rövidszénláncú alkenil)- vagy monoazaciklusos-(rövidszénláncú alkenil)-csoportot képezhetnek. A helyettesítőként az alifás csoportokhoz kap-20 csolódó heterociklusos csoportok adott esetben szintén helyettesítve lehetnek oly módon, amint ezt fentebb az áralifás csoportok aromás része esetében említettük; ilyen heterociklusos csoportok pl. piridil-, mint 2-, 3- vagy 4-piridil-25 csoportok, furil-, mint 2- vagy 3-furil-csoportok, tienil-, mint 2- vagy 3-tienil-csoportok, továbbá oxazolil-, mint 2-oxazolil, izoxazolil-, mint 5-izoxazolil-, tiazolil-, mint 2-tiazolil-csoportok, tianaftil-, mint 6-tianaftenil- vagy 2,3-dihidro-6-£0 -tianaftenil-csoportok vagy benzimidazolil-, mint 2-benzimidazolil-csoportok lehetnek. A heterociklusos csoportok, különösen a policiklusos jellegű heterociklusos csoportok részle-35 gesen telítettek is lehetnek, amikor is az ilyen csoportok az alifás jellegű telített részen keresztül kapcsolódhatnak és így egy aromás jellegű heterociklusos csoporttal helyettesített alifás gyököt képezhetnek. 40 Az RÓ aromás gyök előnyösen egy monociklusos vagy biciklusos ariigyök (pl. a fentebb említettek valamelyike) lehet, ha pedig R5 egy aromás jellegű heterociklusos csoportot képvisel, 45 akkor ez a fentebb említett monociklusos vagy biciklusos, különösen monooxaciklusos, monotiaciklusos vagy monoazaciklusos aromás jellegű gyökök (pl. a fentebb említettek) valamelyike lehet. Az R3 helyén különösen egy R e -fenilgyök 50 (ahol Rß jelentése a fenti meghatározás szerintivel egyező) állhat. A találmány szerinti vegyületek acilszárma\ zékai előnyösen olyanok lehetnek, amelyekben az acilgyök valamely rövidszénláncú alkánkar-55 bonsav, pl ecetsav, propionsav, vajsav vagy pivalinsav, vagy pedig valamely rövidszénláncú alkénkarbonsav, pl. akrilsay vagy metakrilsav, továbbá valamely Rg-benzoesav, ~Ro-fenil-(rövidszénláncú alkán)-karbonsav vagy Rß-fenil-(rö-60 vidszénláncú alkén)-karbonsav, mint benzoesav, fenilecetsav vagy fahéjsav acilgyöke lehet. Äz acilszármazékok a primer vagy szekundér aminocsoportokon vagy adott esetben — amint fentebb már említettük — szabad hidroxil- vagy 65. merkaptocsoportokon lehetnek aciiezve. 3
