157075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás szulfamoilvegyületek előállítására
7 157075 8 A jelen leírásban „rövidszénláncú" szerves csoportokként említett csoportok ill. vegyületek — amennyiben más nincs megadva — előnyösen legfeljebb 7, elsősorban azonban legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak. A jelen találmány szerinti vegyületek értékes farmakológiai tulajdoságokat, különösen diuretikus, nátriuretikus és klóruretikus hatást mutatnak, hatásuk gyorsan következik be és nagymértékű vizeletkiválasztással, de csekély káliumkiválasztással jár. Ezek a farmakológiai hatások állatkísérletekben, pl. emlősállatokon, mint patkányokon vagy kutyákon voltak kimutathatók. A vegyületek ezért farmakológiailag, pl. állatkísérleti hatóanyagokként,' továbbá gyógyászatilag pl. diuretikus, nátriuretikus és klóruretikus szerként alkalmazhatók. Emellett ezek a vegyületek közbenső termékként is szerepelhetnek más értékes termékek, elsősorban farmakológiailag hatásos vegyületek előállítása során. Farmakológiai, elsősorban diuretikus, nátriuretikus ill. klóruretikus hatásuk folytán különösen értékesek a csatolt rajz szerinti (la) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben Rí' rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilcsoportot, 5—7 gyűrűbeli szénatomot tartalmazó cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoportot, 5—7 gyűrűbeli és 1—4 oldalláncbeli szénatomot tartalmazó cikloalkil-alkil- vagy cikloalkenil-alkenil-csoportot, (Re'-fenilJ-rövidszénláncú alkil-csoportot (ahol RG' hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkilmerkapto-, trifluórmetilvagy rövidszénláncú dialkilamino-csoport vagy halogén lehet és az Rg'-f enil-f.soportot tartalmazó alkilgyök 1—4 lánc-szénatomot tartalmazhat), továbbá 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazó és egy monociklusos Re"-monooxaciklusos aromás jellegű- csoporttal (ahol R6" hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök lehet), monociklusos aromás jellegű Rc"-monotiaciklusos vagy R6 "monoazaciklusos aromás jellegű csoporttal helyettesített alkilgyököt, rövidszénláncú fluóralkil- vagy klóralkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi (rövidszénláncú alkil)- vagy rövidszénláncú alkilmerkápto-(rövidszénláncú alkil)-csoportot, rövidszénláncú fluoralkoxi-(rövidszénláncú alkil)-, rövidszénláncú klóralkoxi-(rövidszénláncú alkil)-, rövidszénláncú fluóralkilmerkapto-(rövidszénláncú alkil)- vagy rövidszénláncú klóralkilmerkapto-(rövidszénláncú alkil)csoportot, rövidszénláncú alkilgyököket tartalmazó dialkilaminoalkil- vagy alkilénaminoalkilcsoportot, 5—7 gyűrűtagot és az alkil-részben 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazó oxacikloalkil-csoportú monooxacikloalkil-(rövidszénláncú alkil)-csoportot képvisel, R2' hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot vagy (Rfi '-fenil)-rövidszénláncú alkilcsoportot (ahol az R6 'fenil csoportot' tartalmazó rövidszénláncú alkilgyök 1—4 láncbeli szénatomot tartalmaz és R6 ' a fenti jelentésű) jelenthet, R/,' elsősorban hidrogénatomot, továbbá rövidszénláncú alkilcsoportot vagy (R ß'-fenü)-rövidszenlancu alkil-csoportot (ahol a rövidszénláncú alkilgyök 1—4 szénatomot tartalmazhat) képvisel, R5' egy RQ'-5 fenil-csoportot, egy aromás jellegű monociklusos Ry"-monooxaciklusos csoportot, egy aromás jellegű monociklusos Rc"-monotiaciklusos csoportot vagy _egy aromás jellegű monociklusos Re"monoazaciklusos csoportot képvisel — valamint 10 ezek rövidszénláncú alkanoil-származékai, különösen azok, amelyekben R2' helyén rövidszénláncú alkanoilcsoport áll, továbbá e vegyületek sói, elsősorban gyógyszerészeti szempontból alkalmazható, nem toxikus sói, pl. az alkálifém-, 15 földalkálifém- és ammóniumsók. Különösen értékesek farmakológiai tulajdonságaik, elsősorban diuretikus, nátriuretikus ill. klóruretikus hatásuk folytán az oly (la) általá-20 nos képletű vegyületek — valamint rövidszénláncú alkanoilszármazékaik és sóik, különösen gyógyszerészeti szempontból elfogadható, nem toxikus, pl. alkálifém, földalkálifém- és ammóniumsóik — amelyek képletében Rí' benzil-, 25 1-feniletil-, 2-feniletil-, furfuril- vagy tenil-csoportot, R2 ' hidrogénatomot, benzilgyököt, vagy . 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot, R// hidrogénatomot, R3' pedig fenilgyököt képvisel, továbbá azok a vegyületek is, amelyek (la) általános 20 képletében R( ' benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etilfurfuril-, tenil-, 2-furil-2-etil-, 2-tienil-2-etil-, 2-tetrahidrofurfuril-, 2-metü-2-tetrahidrofurfuril- vagy 2,3-dihid!ro-2-Hpiranilmetil-csoportot, R2' hidrogénatomot, metil- vagy benzilgyököt, R4' 35 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R,-,' pedig fenil-, metilfenil-, metoxifenil-, fluórfenil-, klórfenil-, trifluórmetilfenil-, nitroienil-, aminofenil-, bifenilil- vagy tianaftil-csoportot, vagy pedig 2,3-dihidrotianaftil-csoportot képvisel. 40 Különösen kiemelkedő farmakológiai tulajdonságokat, elsősorban diuretikus, nátriuretikus és klóruretikus hatást mutatnak a 4-klór-N-furfuril-5-fenilszulfamiol-antranilsav, a 4-klór-N-45 -furfuril-5-(4-metoxifenil-szulfamoil)-antranilsav- és ezek sói, főként a nátriumsók: ezek a vegyietek kísérlei állatokon, pl. kutyákon orális beadagolás esetében kb. 0,0002—0,002 g/kg napi adagban határozott diuretikus, nátfiureti-50 kus és klóruretikus hatást mutatnak. A találmány szerinti vegyületek önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatók elő, pl. oly módon, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben — ahol X egy a —NRiR2 csoporttá 55 átalakítható gyököt képvisel — vagy egy ilyen vegyület észterében, savhalogenidjében, amidjában, hidrazidjában vagy sójában az X gyököt a —NR1R2 csoporttá átalakítjuk és szükség esetén a kapott amidot vagy hidrazidot hidrolízis 60 útján a megfelelő szabad savvá alakítjuk át és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet önmagában ismert módon valamely más, ugyancsak az (I) általános képletnek megfelelő vegyületté alakítjuk (az (1) általános kép-65 let fenti meghatározásának keretében). 4
