156945. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására
-SZABADALMI 156945 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS 1 V Nemzetközi osztályozás:, C 07 c4 Bejelentés napja: 1967. VIII. 24. (SU—359) Japáni elsőbbségei: 1966. VIII. 24. (55 973/1966), 1966. VIII. 25. (56 158/1966) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. VI. 28. Megjelent: 1970. VIII. 25. ^*Í!Í!l'I"*-*-'" Feltalálók: Tulajdonos: Matsui Masanao vegyész, Tokyo, Kató Takeaki vegyész, Nishinomiya- Sumitomo Chemical shi, Uede Kenzo vegyész, Saitama-ken, Mizutani Tashio vegyész, Ikeda- Company Ltd., shi, Kitamuna Shigeyoshi vegyész, Minoo-shi, Fujimoto Keiméi vegyész, Osaka, Japán Kyoto, Okuno Yositosi vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás új ciklopropankarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtókészítmények előállítására. Az új ciklopropán-Tkarbonsavészterek az (I) általános képlettel szemléltethetők, amely képletben Rí 5 hidrogénatom, rövidszénláncú alku- vagy fenilcsaport, a fenilcsoport adott esetben valamely rövidszénláncú alkil-, vagy alkoxicsoporttal lehet helyettesítve, iR2, R 3 és R 4 egyenként rövidszénláncú alkil-icsoportok, R5 pedig valamely 10 nitrcigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrű részét képezi. A krizantémumkarbonsav és pirethrinkarbonsav (melyeket általában a következőkben „kri- 15 zantémumsavnak" nevezünk) icjklopentanolokkal képzett észtereit, vagyis az úgynevezett „pipethroid"-eket széles körben használják, mint járványt megelőző vegyszereket, mivel melegvérűekre gyenge toxicitást gyakorolnak, ugyanakkor 20 hatásukat gyorsan kifejtik. Azt találtuk, hogy ha a krizantémumfearbonsavat nem cíklopentanolon típusú alkoholokkal észterezzük, akkor is kistoxicitósú és gyorshatású vegyületeket állíthatunk elő. 25 Az ismeretessé vált kistoxicitású és gyorshatású vegyszerek többnyire krizantémumkarbonsavésztereket tartalmaznak hatékony komponensként. A krizantémumkarbonsav szerkeze- S Q tén belül főként az izobutenilcsoportot tekintik lényeges előfeltételnek ahhoz, hogy a vegyszer az előbb említett hatásait kifejtse. A krizantémumkarbonsavészterekkel történő kísérletek során azt tapasztaltuk, hogy kis toxicitás és gyors hatóképesség kifejlesztése szempontjából nem okvetlenül szükséges, hogy a krizantémumkarbonsav szerkezetén belül izobutenil-^csoportok legyenek jelen, hanem a (II) általános képletű szubsztituált eiklopropánkarbonsavak észterei is — amely képletben R1; R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fentiekkel egyezik — szintén hatékonyak. Igen meglepő az a felismerés is, hogy ha bizonyos típusú alkoholokkal végezzük az észterezést, akkor a szubsztituált ciklopropánkarbonsav ilyen alkoholokkal 'képzett észterei a legtöbb esetben jobb rovarirtó hatást fejtenek ki, mint a krizantémumkarbonsav ismert észterei. A felismerés szerint nem csupán a vegyületek újak, hanem az is újnak tekinthető, hogy a találmány szerinti vegyületek jobb rovarirtóhatást fejtenek ki, mint a krizantémumkarbonsav eddig ismeretessé Vált észterei. A találmány szerinti vegyületek kitűnő rovarirtó hatást fejtenek ki az úgynevezett egészségre ártalmas rovakrokra, írnint pl. a legyekre, moszkitókra, csótányokra, ugyanakkor melegvérű állatokra ártalmatlanok. 156945
