156856. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-izoxazol-származékok előállítására
SZABADALMI 156856 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS #-Ä*: * Nemzetközi osztályozás: C 07 d4 «Sir Bejelentés napja: 1968. II. 14. (G?—899) ^lp Nagy-Britanniai és Észak-írországi elsőbbsége: 1967. II. 15. (7289/1967) t ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelenít: 1970. VIII. 25. - '' Feltalálók: How.arth Graham Arton vegyész, Handforth, Cheshire, Boyle William vegyész, Bramhall, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 5-nitrofuril-izoxazol-származékok előállítására A találmány az izoxazolok farmakológiailag hatásos nitrafuril-származékainak, különösen az (I) általános képletű 5-nitro-2-furil-izoxazoloknak az előállítására vonatkozik; e képletben RÍ és R2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, még pedig helyettesítetlen vagy hidroxil- vagy alkoxi-csoporttal vagy halogénnel helyettesített 1—4 szénatomos alkilgyököt, 3 vagy 4 szénatomos álkenilgyököt, 5 vagy 6 szénatomos cikloalikilgyököt, vagy pedig alkilrészében. 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-gyököt képviselnek, vagy Rx 3 vagy 4 szénatomos alkendlgyököt, R2 pedig hidrogént jelent. Ha Rí és R2 valamelyike vagy mindkettő alkilgyököt képvisel, akkor éz pl. metil-, etil-, npropil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szék. vagy terc. butilgyök lehet. Ha Ei és R2 valamelyike vagy mindkettő halogénnel helyettesített alkilgyököt képvisel, akkor halogénként fluor, jód, különösen azonban klór vagy bróm jöhet tekintetbe. Ha Rí és R2 valamelyike vagy mindkettő hidroxilcsoporttal, alkoxicsoporttal vagy halogénnel helyettesített lalkilgyököt képvisel, akkor ez az alkilgyök előnyösen 1 vagy 2 halogén-, alkoxi- ill. hidroxil-helyettesítőt hordozhat. Ha RÍ és R2 valamelyike vagy mindkettő álkenilgyököt képvisel, akkor ez pl. allil-, 2-metallil-, 2-butenil- (krotil-) vagy 3-butenilgyök lehet. Ha Rí és R2 valamelyike vagy mindkettő cikloalkilgyököt képvisel, ez pl. ciklopentil-, előnyösen 10 lő 20 25 10 azonban ciklohexilgyök lehet. Ha pedig Rí és R2 valamelyike vagy mindkettő karbalkoxi-gyököt képvisel, ennek alkil-része pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil, izobutil-, vagy terc. butilcsoport lehet. Különösen előnyösek a találmány értelmében az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rí és R2 egymással egyező jelentésűek, elsősorban pedig azok, amelyekben Rt és R2 helyén egyaránt helyettesítetlen vagy hidroxilvagy alkoxicsoporttal helyettesített, 1—4 szénatomos alkilgyök áll. Az (I) általános képletű 5-nitro-2-furil-izoxazol-származékok a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy a (II) képletű 5-nitro-2-furil-izoxazol-karbonsav valamely funkcionális származékát egy (III) általános képletű vegyülettel vagy ennek oly származékával reagáltatjuk, amely az adott körülmények között a (III) általános képletű vegyület felszabadítására képes. A (II) képletű 5-nitro-furil-izoxazol-karbonsav reakcióképes funkcionális származékaként oly vegyületet alkalmazunk, amely a (III) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagálni tud, a kívánt (I) általános képletű 5-nitro-furil-izoxazol-származék képzése közben. Ilyen vegyületként pl. a (IIA) általános képletű 5-nitro-2-furil-156856
