156767. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3,5-dihidroxifenil)-2-(1-metil-3-fenilpropil-)1(-amino)-etanol-(1) előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG OKSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 08. (TO—733) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. IX. 08. (T 32 010 IV b/12 q) Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VIII. 25. 156767 Nemzetközi osztályozás: C07c4 Feltalálók: Dr. Boltze Karl-Heinz Bensberg-Kippehausen, Dr. Lorenz Dietrich, Kleinhurden, Dr. Becker . Karl-Heinz, Odenthal-Voilswinkel, Dr. Oiberdörster Günther, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Troponwerke Dinklage et CO. Köln-Mülheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-(3,5-dihidroxifeni!)-2-fl-meíil-3-feiiilpropil(l)-amiiio]-eíanol-(l) előállítására Találmányunk tárgya eljárás egy új vegyület, az l-(3,5-dihidroxi^fenil)-2-[l-metil-3-fenilpropil-(l)-amino]-etanol (1), és e vegyület fiziológiailag elviselhető sói előállítására. Az új vegyület és sói különböző sztereoizomer alakokban léphetnek fel. Az új vegyület önmagukban ismert módszerekkel állítható elő és igen értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkezik (többek között a keringésre és a koronaria-rendszerre fejt ki hatást). Találmányunk tárgya továbbá a fenti vegyület különböző betegségek (pl. a keringés- és koronária-rendszer megbetegedései) gyógykezelésére történő felhasználása. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az l-(3,5-di!hidroxii fenil)-2-J[l-metil-3-fenilpropil(l)-aminoj-etanol-(l) és fiziológiailag elviselhető sói, különösen a p-aminobenzoát oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely RÍ—CH(OH)—CH2 —NH 2 általános képletű vegyületet (mely képletben Rí a 3- és 5-helyzetben hidroxi-csoportokkal helyettesített fenil-gyök) l-fenilbutanon-3-al, 1-fenilbu tenon (3)-al vagy l-fenil-3-halogén-butánnal kondenzálunk, majd hidrogénezünk; vagy b) l-fenil-butilamin-(3)-t vagy N-benzil-származékát valamely Ri-CH(OH)-CH2 -Hal vagy Rx —CH—CH 2 általános képletű vegyülettel 10 15 20 25 O (mely képletben Rx jelentése a fent megadott) IQ vagy az Rx —CH(OH) • CH2 —Hal és R 1 ^CH—CH 2 \/ O képletű vegyületek keverékével kondenzáljuk; vagy c) l-fenilbutilamin-(3)-t valamely (I) képletű vegyülettel (ahol Rí jelentése a fent megadott) kondenzálunk, majd hidrogénezünk; vagy d) valamely (II) képletű vegyületet (ahol Rj jelentése a fent megadott) előnyösen lítiumalumíniumhidrid felhasználásával redukálunk; vagy; e) valamely (III) képletű vegyületet vagy N-benzil-származékát (mely képletben Rí jelentése a fent megadott) redukáljuk; vagy f) valamely (IV) általános képletű vegyületben (mely képletben R3 jelentése fenil-gyök, mely a 3- és 5-helyzetben hidroxi-csőportokká alakítható helyettesítőket tartalmaz) a szabad fenolos hidroxi-csoportokat kialakítjuk; vagy g) 1,3-dinitro-benzolt alumíniumklorid vagy hasonló hatású kondenzálószerek jelenlétében valamely (V) általános képletű vegyülettel kondenzálunk (mely képletben R2 jelentése cián-, aldehid-, karboxi-, imidklorid (—C(C1)=NH) vagy iminoéter-csoport (C—(O—Alkil)=(NH), majd a nitro-csoportokat amino-csoporttá redukáljuk, az amino-csoportokat diazotáljuk és elfőzzük. A d) módszernél kiindulási anyagként felhasznált helyettesített mandulasavamidot előnyösen 156767
