156761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására
156761 12 13. példa: 2,0 g 2-metil-4-benzil-3-furilmetilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsavkloridot a 2. példa szerinti eljárás reakciókörülményei között reagáltatunk. Ily módon 3,1 g 2,2,3,3-tetrametilciklopröpán-l-karbonsav-2-metil-4-benzil-3-furilmetil-észtert állítunk elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,5(178. Analízis (C21H26O3) Talált: C: 77,4% H* 8,2% Számított: C: 77,3% H: 8,0%. 14. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,5 g 4-allilbenzilalkoholt és 2,3 g (±)-cisz-transz-2,3,3-trimetü-2-fenilciklopropán-l-karbonsavkloridot reagáltatunk. Ezzel a módszerrel 2,9 g (+)-cisz-transz-2,3,3-trimetil-2-fenilciklopropán-l-karbonsav-4-allilbenzil-észtert állíthatunk elő, amelynek törésmutatójia n31 o = 1,5432. Analízis (1C23H26O2) Talált: C: 82,8% H: 8,1% Számított: C: 82,6% H: 7,18% 15. példa A 2. példa szerinti eljárással 1,6 g 3,4-tetra-. metillén-lbenzilalkohoilt és 2,3 g (± )-eisz-transz-2,3,3-trimetil-2-feaiilciklopropan-l-karbonsavkloridot reagáltatunk. Így 3,1 g (+ J-cisz-transz- 2j3,8-trimötiP2-ifenildi:klopropén-tl-k;arboinsav-3,4-tetrametilénbenzilésztert !kapunk, amelynek törésmutatójia n31 o •= 1,51593. Analízis (C24H28O2) Talált: C: 82,7% H: 8,0% Számított: C: 82,7% H: 8,1%. 16. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,6 g 3,4-tetrametilénbenzilalkoholt és 1,6 g (+)-cisz-transz-2,;2,i3-triimietilciklopriopán-il-lkarbonSiavkloridot reagáltatunk. Így 2,5 g (+)-cisz-transz-2,2,4-trimetilciklopropán-l-karbonsav-3,4-tetrametilénbenzil-észtert állíthatunk elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,151228. Analízis (C18H24O2) Talált: C: 79,5% H: 9,0% Számított: C: 79,4% H: 8,9%. 17. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,6 g 3,4-tetrametilénbenzilalkoholt és 1,7 g (±)-cisz-transz-2,2,3-trimetil-3-etilciklopropán-l-karbonsavkloridot viszünk reakcióba. A fenti kiindulási anyagdkból 2,7 g (± )^cisz-transz-2,2,3-trietü-i3--etilHCÍklopropáii-karbonsav-J3,í4^tetr.ameti)lénben_ zü-észtert állíthatunk el-, amelynek törésmutatójia ri31 D = 1,51(90. Analízis (C20H28O2) Talált: . C: 80,0% H: 9,3% Számított: C: 80,0% H: 9,4%. 18. példa: ' A 3. példa szerinti eljárással 1,9 g 2-benzil-4-furfurílalkoholt és 1,8 g (+)-cisz-transz-2,2,3-tri-5 metil-3-etilciklopropán-l-karbonsavkloridot reagáltatunk, így 3,0 g ( + -cisz-transz-2,2,3-trimetil-3-etilciklopropán-l-karbonsav-5-benzil-3--furilmetilésztert állítunk elő, amelynek törésmutatója n31 D = 1,5162. 10 Analízis (C21H26O3) Talált: C: 77,1% H: 8,1% Számított: C: 77,3% H: 8,0%. 15 19. példa: A 2. példa szerinti módszerrel 1,6 g 3,4-tetrametilénbenzilalkoholt és 2,4 g (±)-cisz-transz-2,2,3-trimetil-3-(4'-metilfenil)-ciklopropán-l-20 -karbonsavikloridot reakcióba viszünk. A fenti módszerrel 3,3 g (±)-cisz-transz-2,2,3-trimetil-3-(4'-metilfenil)-ciklopropán-l-karbonsav-3,4-tetrametilénbenzilésztert állíthatunk elő, amelynek törésmutatójia n31 o = 1,91(82. 25 Analízis (C25H30O2) Talált: C: 83,0% H: 8,3% Számított: C: 82,8% H: 8,3%. 2Q 20. példa: Az 1. példa szerinti eljárással 2,5 g 2,4,6-trimetilbenzilkloridot és 2,5 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsav-nátriumsót reagáltatunk. 5 Ezzel a módszerrel 3,5 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-2,4,6-trimetilbenzil-észtert állítunk elő, amelynek törésmutatója n32 o = = 1,(5070. Analízis (CI8 H2Ö0 2 ) Talált: C: 78,6% H: 9,3% • Számított: C: 78,8% H: 9,6%. 21. példa: ?,4gtetrametiléríbenzillai;koholtés4,0 g 2,2,3,3-tetrametil-ciklopropán-1-karbonsavanhidridet 30 ml toluolban feloldunk és az oldatot 4 órahosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűtés után a reakcióelegyet egymást követően 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk. A mosott reakcióelegyet vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és a toluolt deszitillációval eltávolítjuk. A desztillációs maradékot alumíniumoxid felhasználásával oszlop-55 kromatográfiás úton tisztítjuk, amikoris 3,8 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-3,4--tetrametilénbenzil-észtert kapunk. 60 22. példa: 1,9 g 5-benzil-3-furilmetilalkoholt és 1,5 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsavat 40 ml metiléndikloridban feloldunk. Az oldathoz 3 65 g diciklohexi-1-karbodiimidet adunk és szoba-6
