156761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására
13 156761 14 hőmérsékleten 24 óra hosszat állni hagyjuk. A kivált d'ödiiklohexilfcarbamidot szűréssel elkülönítjük és fokozatosan 5%-os vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk. A mosott reakcióelegyet vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, az oldószert pedig csökkentett nyomáson ledesztillláljuk. A maradékot szililkagél felhasználásával otszlopkiromatográfiás úton tisztítjuk, amikoris 2,8 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-5-benzil-3-furilmetilésztert kapunk. 23. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,4 g 5-allil-2--furfurilalkoholt és 2,0 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot reagáltatunk. Ezzel a módszerrel 2,0 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-5-allil-2-furfurilésztert állíthatunk elő, amelynek törésmutatója n31 o = 1,4880. Analízis (C16H22O3) Talált: C: 73,0% H: 8,3% Számított: C: 73,3% H: 8,4%. 24. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,4 g 5-aUil-3-furilmetilalkoholt és 2,0 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot reagáltatunk. Így 1,9 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-5-allil-3-furilmetilésztert kapunk, amelynek törésmutíatója n31 o = 1,4835. Analízis (C16H22O3) Talált: C: 73,1% H: 8,5% Számított: C: 73,3% H: 8,4%. 25. példa: A 2. példa szerinti eljárással 1,7 g 4-(2'-furfuril)-benzilalkoholt és 1,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-1-karbonsavkloridot reagáltatunk. Ilymódon 2,6 g 2,2,3,3-tetrametilciklopropán-l-karbonsav-4-(2'-furfuril)-benzilésztert kapunk, amelynek törésmutaitója n32 o = 1,5189. Analízis (ßigflssßs) Talált: C: 76,6% H: 7,6% Számított: C: 76,5% H: 7,4%. A következő kísérleti példák a találmány sze- 50 rinti eljárással előállított vegyületek rovarirtóhatását szemléltetik. 1. kísérleti példa: A felsorolt vegyületeket külön-külön petróleumban feloldjuk, és ily módon a kísérletek elvégzéséhez szükséges koncentrációjú olajos készítményeket állítunk elő. 5 ml olajos készítményt 10 ml leforgása alatt a Campbell-féle forgókorongos készülék segítségével szétpermetezünk („Soap and Sanitary Chemicals", Vol. 14., No. 6., 119. oldal, 1938.). 20 mp eltelte után kifejlett házilegyeket (minden egyes csoportban kb. 100 darabot) 10 percen keresztül a permet 10 15 20 25 30 35 40 45 55 hatásának teszünk ki, majd a kezelt házilegyeket megfigyelés céljából elkülönítjük. A kísérlet végén a megbénított házilegyek számát, egy nappal később pedig az életben maradt és megölt házilegyek számát meghatározzuk, majd a házilegyeknél tapasztalt bénítási és megölési arányt kiszámítjuk. A kapott eredményeket a következő táblázatban részletezzük. A taláiknány szerinti vegyüleitek rovarirtó'hatása házilegyekre. Ve- Hatóanyag -.,,'. , Megölési gyü- komponens Bemtoarany flrány let koncentrációja 10 P^ c utan . 24 óra után szám % /o % 60 65 (1) 0,2 0 53 (2) 0,5 0 89 (3) 0,5 0 75 (4) 0,2 30 86 (5) 0,05 100 100 (6) 0,5 0 43 (7) 0,2 0 100 (8) 0.5 0 77 <9) 0,2 0 100 (10) 0,5 0 94 (11) 0,5 0 100 (12) 0,5 0 75 (13) 0,2 50 92 (14).. 0,2 0 95 (15) 0,5 0 80 (16) 1,0 0 78 (17) -0,5 0 51 (18) 0,1 100 100 (19) 0,5 0 77 (20) 0,5 0 42 (21) 0,5 0 85 (22) 0,2 100 100 (23) 0,1 50 92 (24) 0,15 80 M 1
