156761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VIII. 24. (SU—360) Japán elsőbbsége: 1966. VIII. 24. (55974/66., 55955/1966) Közzététel napja: 1969. V. 27. Megjelent: 1970. VI. 01. 156761 *""4i -*• Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c3 ; C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Matsui Masanao vegyész, Tokyo, Ueda Kenzo vegyész, Saitama-ken, Sumitomo Chemical Mizutani Toshio vegyész, Ikeda-shi, Itaya Nóbushige vegyész, Minoo-shi, Company UTD. cég, Kitamura Shigeyoshi vegyész, Minoo-.sihi, Fujiniami Akira vegyész, Taka- Osaka, Japán razuka-shi, Fujimoto Keknei vegyész, Kyoto, Okuno Yositosi vegyész, Niisihinomiya-shl, Japán Eljárás ciklopropáJikarbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására A találmány tárgya eljárás új ciklopropánkarbonsavészterek és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek előállítására. A találmány közelebbről az (I) általános képlettel jellemzett új eiklopropánkarbonsavészterekre vonatkozik, amely képletben Rí hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy fenil-csoport, ahol a fenilcsoport adott esetben valamely rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesítve lehet, R2 R3 és R4 rövidszénláncú alkilcsoportok, R5 fénil-, furil- vagy benzfuril-csoport, ahol a fenil- és furilcsoportok valamely rövidszénláncú alkil-csoporttal, halogénatommal, alkenil-, alkuén-, benzil-, rövidszénláncú alkil-szubsztituált benzil-, tenil- vagy furfuril-csoporttal, a benzfurilcsoport pedig valamely rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesítve lehet. Rovarirtó hatású három szénatomot tartalmazó ciklusos vegyületekként a krizantémum-monokarbonsav és piretrinkarbonsav észterei (amelyeket a továbbiakban általában „krizantémumkarbonsavnak" nevezünk) váltak ismeretessé. Ezek széles körben felhasználásra kerülnek „piretroid" elnevezés alatt. A piretroidok jellegzetessége általában az, hogy melegvérű állatokra gyenge toxicitást gyakorolnak, emellett hatásukat gyorsan kifejtik. A krizantémum-monokarbonsavésztereknél a rovarirtóhatás előfel-10 15 20 25 30 tételének tekintették azt, hogy a krizantémummonokarbonsav molekulájában az izobutenilcsoport jelen legyen. A krizantémummonokarbonsavval végzett kísérletek során arra a felismerésre jutottunk, hogy a csatolt (I) általános képlettel szemléltetett szubsztituált ciklopropánkarbonsavésztérek szintén hatékony vegyületeknek tekinthetők és az izobutenilcsoport jelenléte a molekulaszerkezetben nem feltétlenül szükséges. A ténylegesen használatban levő rovarirtószerek általában a krizantémummonokarbonsav észtereinek tekinthetők, emellett pedig léteznek olyan kevésbé használható cikl'opropánkarboiisavak is, amelyek a krizantémummonokarbonsavval vaió analógiájuk ellenére rovarirtószerként eddig mégsem jöttek számításba. Azt találtuk, hogy a jelen találmány szerinti eljárással előállítható új ciklopropánkarbonsavészterek szerkezete teljesen eltér az ismert észterekétől, emellett rovarirtó hatásuk feltűnően magasnak tekinthető. A krizantémum-monokarbonsavészter-típusú rovarintószerek nemcsak rovariirtóhatásuk, hanem emberre és melegvérű állatokra való alacsony toxicitásuk szempontjából is kedvezőek, emellett a leküzdendő rovarokra gyors hatást fejtenek ki és kémiai rezisztencia kifejlődésével sem kell számolni. Másrészt azonban e rovarir-156761
