156736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilanilidek előállítására
156736 m on vegyületekkel, vagy egyes bakteri cid szerekkel, mint szulfonamidokkal,. egyes penicillinkészítményekkel, antibiotikumokkal és ehhez hasonló szerekkel való kombinációban is alkalmazhatók. A kombináció típusa a fertőzés 5 típusától és mértékétől, valamint az adagolási módtól függ. Az (I) általános képletű vegyület szerkezetéből látható az, hogy a jelen találmány szerint 10 előállítható vegyületek három ciklusból vannak összeállítva, emellett minden egyes gyűrű eltérően van helyettesítve. Azok a vegyületszármazékok tartoznak a jelen találmány oltalmi körén belül a kiemelt származékok közé, ame- X5 lyekbén R hidrogénatom és Q oxigén- vagy kénatom, továbbá a B és C gyűrűk lehetséges szubsztituálható helyezeteiben legalább egy halogénatom vagy trifluormetil-csoport van. E kiemelt vegyületcsoportba, amelyben Q oxigén- 20 vagy kénatomot jelent, vagyis fenoxi-szalicilanilidek vagy feniltioszalicilanilidek csoportja^ ban azok a legelőnyösebb származékok, amelyekben Y halogénatomot, nitro- vagy hidroxilcsoportot jelent, egyidejűleg azonban nincsen 25 az összes szubsztituálható szénatom helyettesítve. Hasonlóan előnyösek azok a vegyületszármazékok, amelyekben Q szulfonil-, szullfinilvagy alkilén-csoportot jelent, vagyis a benzolszulfonil, benzilszulfinil- vagy benzilszalicilani- so lidek, továbbá, amelyekben Q karbonil- vagy karboxamido-csopartot jelent, vagyis a benzoil- vagy benzoilamino-szalicilanilidek. A B anilid-gyűrű gyöke és a C gyűrűs gyök közötti kötés helyzete az anilid-gyűrű nitrogénatomjá- 35 hoz képest pára- vagy meta4helyzetben, vagyis a B gyűrű 3- vagy 4-foelyzetében lehet. Az előnyös kötési helyzetnek a paraJhelyzetet tekintjük. 40 A találmány oltalmi körébe tartozó tipikus vegyületek közül — amelyeknél a B és C gyűrűkben levő összes szubsztituensek száma 0 vagy 1 — a következőket soroljuk fel: 45 3,í5-dihróm-4'-fenoxiszaliicilanilid, 3,5-diklár-4'^fenoxiszaliicilánilid, 3,'5-dijód-4'jfenoxiszalicilíanilid, 50 3,5-dibr óm-4'n(m-tri:f luorfenilmetoxi) -szalicilanilid, 3,-5-'dibróim-j4'^(p-m!etoxifenoxi)-szalÍ!CÍlanilid, 3 y 5-dibrám^4'- (p-metoxifenoxi)-szalicil anili d, 3,S-diklórJ 4'-H(m-'etoxifenoxi)-szalicilanilid, 55 3,6-dibróm-4'H(p-nitrofenoxi)-szalicilanilid, 3,5-dijód-4'^(o-nitrafenoxi)-szalicilanilid, 3J5-dibrióm^4'H(p^ciánfe'noxi)-szalicilanilid, 3,í5-dibrómJ 4^p-brómfenoxi)-szalieilanilid, 3,5-diklór-4^p-brámlfenoxi)-szalicilanilid, 60 3,5-dibróm-4'H(p-klórfenoxi)-szalii cilanilid, 3,5-diklór-4'H(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3,5-di jód-4'- (p-klórfenoxi) -szalicilanilid, 3,5-dibróm^4M(o-kló;rfenoxi)-<szalicilanilid, 3,5-dibróm-4'-(o-bró:rnfenoxi)-szalicilanilid, 65 3,l 5-dibróm-3'-klór-4'-fenoxiszaliicilanilid, 3,5-díkló:r^4'-klór-3'^fenoxiszalicilanilid, 3,; 5-dibrómH3%klór-4'-fenoxisza!licilanilid, 3,,5-díbróm-4'^(im-brómfenoxi)-szalicilamlid és 3,i5-dibróm-4'H(p-if luorf enoxi)-szalicilanilid. A B és C gyűrűkben két szubsztituenst tartalmazó tipikus származékok közül a következőket soroljuk fel: 3,:5-dibróm-;3'-trifluormetil-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, Sjö-diklór-^'-trifluormetil-^'-iÍp-klórfenoxi)--szalicilanilid, 3,5-dibrom-4'H(p-klor-.m-:metilfenoxi)-szalicil-anilid, 3,i5-dibróm-4'-4(p-klór-m-etilfenoxi)- szalicilanilid, 3-bróm-i3'^klór-4'-i(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3,: 5-di:bróm-3'-klór-4'-n(p-klórfenoxi)-szali'cilanilid, 3,! 5-dijód-3'-klór-4'-j,(p-klórfenoxi)-szalieilanilid, 3,: 5-difluor-:3'-klór-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3,i5-dibróm-3'-bróm^4^p-brómfenoxi)-szalicil-anilid, 3,5-dijód^3'-bróm-4'-4(p-brómfenoxi)-szali:CÍlanilid, 3,5-diklár-3'-iklór-4'-{p-lklárfenoxi)-szalicilanilid, 3,!5-dibrám-i3'-klór^4'-(;m-brómfenoxi)-szalicilanilid, 3,5-idibrórn-3'-klór-'4'-;(o-klórfenoxi)-szialicilanilid, 3,!5-dibróm-i3',:5'-diklór-4'4fenoxiszalicilanilid, 3,, 5,:6-tribróm^3'-klór-4'H(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3,3',5,6-tetraklór-4'-(p-Mórfenoi XÍ)-szalicilanilid, 3,i5-dibró! m-3'-klór-4'n(p-klói'fenoxi)-szalicilanilíd, 3,5-dibrám-3'4dór-4'H(p-klórfenoxi)-6-hidroxi-szalicilanilid, 5Hnitro-3'-klór-4'^(p-klórfenoxi)-szalicilanihd, •3-brómH5-nitro^3'-klór-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilamlid, 3-bró:m-J5-nitro-3'-bró:m-4'H(p-brómifenoxi)--szalicilanilid, 3-klórj 5-nitDC"3'-klór-4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3-bróim^5-nitro-:3'-fluor-4'^(p-fluorfenoxi)-szalicilanilid, 3-nitro-5-bróm-3'-klórj 4'-(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3-nitro-n5-klór-3'-klór-j 4'^(p-:klórfenoxi)--szalicilanilid, 3-mtro^-brÓ!m-i3'-bróm-4'^(p-brónifenoxi)-szalicilanilid, 3,5-dijód-3'-klór-4'-i(p-klórfenoxi)-szalicilanilid, 3,í 5-dibróm-2'-klór-'4'-(p-klórfenoxi)-szalicil-anilid és 3,i5-dibróm-4'-i(m,p-dikló:rfenoxi)-szalicilanilid. 2
