156669. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer és eljárás annak előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XI. 04. (AI—112) Svájci elsőbbsége: 1966. XI. 08. (16.100/66) Közzététel napja: 1969. VI. 28. Megjelent: 1970. VI. 30. 156669 uüuy( % a . x {l «««* * Szabadalmi osztály: 12 p 6—10; 45 1 19/02 Nemzetközi osztály: C 07 d2; A 01 n 19/02 \ Decimái osztályozás: 632.954:547 Feltalálók: Dr. Moser Hans vegyész, Basel, Dr. Rumpf Jürg vegyész, Binningen bei Basel, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S. A. cég, Basel, Svájc Herbicid szer és eljárás annak előállítására A találmány hatóanyagként 1,2,4-oxadiazolidin-származékokat tartalmazó új herbicid szerekre, ezek előállítására, valamint hatóanyagként alkalmazásra kerülő új 1,2,4-oxadiazolidinek előállítási eljárására vonatkozik. 5 A N.N'-diszúbsztítuált 3,5-dioxo-, 3,5-tiooxo-és 3,5-ditio-oxadíazolidinek sorában pl. a 2-butil-4-fenil-3,5^dioxo-l,2,4-oxadiazolidint, a 2-metil-4-fenil-3,5-tioxo-l,2,4-oxadiazolidint és a 2- 10 -ciklohexi)l-4-fenil-2,5-ditio-l,2,4-oxadiazolidint G. Zinner és munkatársai [Arch. Pharm. 2:94, 765—769 (1961); 2:96, 420—426 (1963); 298,580-587 és 805—809 (1965)] már előállították. Ezekét a vegyületeket közbenső termékekként 15 alkalmazták gyógyszerek előállítására. Azt találtuk, hogy gyomnövények irtására igen előnyösen alkalmazhatók az olyan herbicid szerek, amelyek hatóanyagként a csatolt rajz 20 szerinti (I) általános képletű 1,2,4-oxadiazolidin-származékokat tartalmaznak; e képletben Rt és R2 egyike egy 1—4 szénatomos alkilgyököt vagy egy összesen 3 vagy 4 szén- 25 atomos alkoxialkilgyököt, másika pedig egy helyettesítetlen vagy helyettesített fenilgyököt. X és Y egymástól függetlenül oxigénatomot vagy kénatomot képvisel. . 30 Az ilyen szereik mind (kikelés előtti, mind pedig kikelés utáni alkalmazásban igen jó hatást mutatnak a kultúrnövények között fejlődő gyomnövények és gyomfüvek irtására. Emellett az új szerek további előnye, hogy hatásuk igen hamar fellép és utóhatásuk rövid ideig tart. Különösen hatásosak az olyan (I) általános fcépleltű 1,2,4-oxadiazolidin-származékok, amelyek képletében Rí és R2 egyike metil-, etilvagy metoxietil-csoportot, másika pedig helyet -tesíteltlen vagy helyettesített fenilgyököt képvisel. Az Rí vagy R2 fenillgyök helyettesítőiként halogénatomok, mint fluor-, klór- vagy brómatomok, 1—4 szénatoimos, előnyösen 1 szénaltomos alkilgyökök, 1—4 szénatomos, előnyösen 1 vagy 2 szénatomos alkoxigyökök és/vagy trifluormetil-csoportok jönnek tekintetbe. A herbicid aktivitás vizsgálata során kitűnt, hogy a 24ialogénfenil-4-(rövidszénláncú alkil)-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazolidinek, pl. a 2j(4'-klórfenil)-4-metil-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazolidin, 2-(3'-4, -diklórfenil)-4-metil-3,5-idioxo-l,2,4-oxadíazolidin különösen jó heríbicid hatásúak, míg a 2--ciklohexil- és 2-n-butil-4^fenil-3,5-dioxo-l,2,4--oxadiazolidinek, valamint a 2-fenil-4-cikÍohexil-3,5-dioxo-l ,2,4-oxadiazolidin gyakorlatilag hatástalanok. Az (I) általános képletű 1,2,4-oxadiazolidin-származékok oly módon állíthatók elő, hogy 156669
