156650. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív antipodok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IX. 14. (SCHE—153) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. IX. 14. (Sch 37715 IVb/12) Közzététel napja: 1969. IV. 25. Megjelent: 1970. VI. 30. 156650 $> « liliitr Szabadalmi osztály: 12 o 25; 6 a 14—23 Nemzetközi osztály: C 07 c6 ; C 12 k Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Gibian Heinz, Dr. Kieslich Klaus, Dr. Koch Hans-Joachim, Dr. Kosmol Horst, Dr. Rufer Clemens, Dr. Schröder Eberhard, Dr. Vössing Rosernaxie, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering AG. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, az utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás optikailag aktív antipodok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a csatolt rajz szerinti I általános képletű, egy vagy több aszimmetriaoentrummal rendelkező, optikailag aktív antipodok előállítására. A képletben Ca egy optikailag aktív antipad aszimmetrikus 5 szénatomgát jelenti, X, Y, Z és Z' tetszés szerinti, de imindig egymástól eltérő, legalább egy szénatomot tartalmazó szerves gyököt jelentenek, vagy Z' hidrogénatomot jelent, amikor Z jelentése —COOH csoport, és X hidrogénato- 10 mot, halogén át omot, szabad észterezett vagy éterezett hidroxil-csoportot vagy egy szabad vagy funkcionálisan megváltoztatott aminocsoportot is jelenthet,' mimellett Y Z-vel vagy Z'vel, és Z Z'-vel, adott esetben egyidejűleg is, 15 olyan ciklusos gyököt jelentenek, amely adott esetben heteroatomon keresztül záródik. A találmány szerinti eljárás értelmében úgy járunk el, hogy a szintézis lefolyása közben egy II általános képletű, optikailag inaktív vegyületet 20 — amely képletben X és Y jelentése a fenti, azonban Y Z-vel nem zár gyűrűt, Cj optikailag inaktív szénatomot jelent, és Z azonos, legalább egy szénatomot tartalmazó, enzimatikus úton megtámadható ligandumokat jelent — 25 csak egyetlen Z ligandumnak szelektív enzimatikus behatás segítségével végzett sztereospecifikus átalakítása útján a Ca aszimmetria-centrum egyidejű kialakítása mellett a kívánt optikailag aktív antipoddá alakítunk, és kívánt g0 esetben ezt az antipodot — adott esetben az érzékeny csoportok közbenső megvédése után — önmagában ismert módon az Y és a Z vagy Z' szubsztituenseken keresztül sztereöspecifiku-san ciklizáljuk. A kiindulási vegyület X, Y_ és Z ligandumainak közelebbi megvilágítása céljából még az alábbiakat adjuk elő: Tetszés szerinti Y ligandumként példaképpen az alábbi gyököket nevezzük tmeg: telített vagy telítetlen, nyílt szénláncú vagy ciklusos szénhidrogén-gyök,, amely heteroatomokkal is. meg lehet szakítva; ez a gyök szubsztituálva is lehet, például halogénatomakkal, vagy szabad vagy funkcionálisan átalakított keto-, hidroxil-, karboxil- vagy • ammo-csoportofckal. A találmány értelmében olyan szénhidrogén-gyökök is megfelelnek, amelyek ciklusos szénhidrogén-gyökökkel vannak szubsztituálva, vagy olyan gyökök, amelyek kondenzált gyűrűrendszerek kialakulása mellett képesek gyűrűzárási reakciókra; példaként megemlítjük a III képletű gyököt (ahol a karboxil-csoport, ül., a karbonilcsoport természetesen funkcionálisan átalakított formában is jelen lőhet), továbbá a IV—IX képletű gyököket, ahol W hidrogénatomot vagy célszerűen alkil- vagy acil-gyököt jelent. Ezek a gyökök is lehetnek még szubsztituálva vagy heteroatamokkal is megszakítva. 156650
