156465. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glukofuranozid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍR A<*& S Bejelentés napja: 1968. I. 16. (Cl—772) Svájci elsőbbségei: 1967. I. 16. (564/67), 1967. IX. 25. (13372/67) Közzététel napja: 1969. IV. 25. Megjelent: 1970. V. 15. .*• * Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 C3 , di Decimái osztályozás: .666.1.034 Feltaláló: Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulaj donois: ÓIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás glukofuranozid-származékok előállítására A taWmány tárgya eljárás rövidüzénláncúj-alikiil-2-0-(/>'-lk'anboxi-íproipioini i l)-3-0-R3-5-0-R 5 -6-Q-Rc -ghiikofm anozid-sziánmazié'koik, különösen az I általános képletű vegyüleitek előállítására — amely képletben Rj legfeljebb 5 szénato- 5 mot tartalmazó rövidszénláncú-alkilngyököt jelent, és az R3, R 5 és R 6 csoportok mindegyike adott esetben a feinil-csoporton legfeljebb 5--;;7>en atomos rövidszénlánaú alkoxi-, nietiléndi<-x!i-, legfeljebb 5-szénatomos alku- vagy tri- 10 íluormetil-csoportolklkal yiagy halogénatamokkal szubsztituált ibenzil-gyököit jelent. Legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú al'kil-gyökök pl. propil-, izopropil-, 15 szelk. bu'til- vagy különösen etilngyökök lehetnek A benzil^gyökök laromás gyűrűi adott esetben szubsztituensekként rövidszénláncú alkoxi-gyököket, pl. metoxi-, etoxi- vagy propiloxi-^csopor- 20 tokát, valamint metiléndioxli^csoportokat, halogénatomclkat, pl. klór- vagy brómatomokat, irövidszénláncú alkiPcsoportokat, pl. metil-, etil-, propil- vagy butil-csoportokat és Vagy tiifluorraetil-csaportokat tartalmazhatnak. 25 A találmány szerinti új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, így elsősorban gyulladásgátló hatásukkal tűnnek ki, amit állatkísérleteikben, pl. patkányokon lehet kimutatni. Továbbá antiallergiás ha- 30 tást mutatnák pl. állatkísérletekben, így pl. tengeri malacokon. Ennek következtében az új vegyületeket gyull adásgátióiként lehet felhasználni. E vegyületek egyúttal értékes közbenső termékek is egyéb értékes anyagok, különösen farmakológiiailag hatásos vegyületeik előállításában. Különösen ki kell emelni a rövidszénláncú-alkil-2~0^(/?-karboxij propionil)-3,5,6-tri-0-benzdl-D-jglukofuíanozidot, és különösen az etil-2--0-f ( i />~(kaiilboxÍHpnopionil)n3,5,i6-tri-0-beinzil-D-glukofuranozidot, amely pl. nátriumsója alakjában patkányokon kb. 0,1—0,3 g/kg dózisokban inüraperitoneálisan adagolva határozott gyulladásgatló hatást mutat. A találmány szerinti új vegyületek sói, különösen allkálifémsói — ' ellentétben a hasonló 2-O-szubsztituáiatlan vegyületekkel — jó vízoldhatósággal tűnnek ki. A találmány szerinti új vegyületeket szabad alalkban vagy sóik, így fémsóik vagy szerves bázisokkal képezett sóik alakjában, különösen gyóigyászatilag felhasználható nem-toxiikus sóik, előnyösen alkálifémsóik, különösen nátriumsóik alalkj álban fordulhatnak elő. A szabad S)avak és azok sói a szokásos módon átalakíthatók egymásba, ahol a sók a szabad savak tisztítására is szolgálhatnak. Az új vegyületek szabad alakja és a sóik közötti szoros összefüggések következtében az előzőekben és az alábbiakban is szabad vegyüle-156465
