156448. lajstromszámú szabadalom • Mikrobicid szerek és eljárás mikrobicid hatóanyagok előállítására
156448 3 4 X jelentése oxigénatom vagy kénatom,, Z 1—6 szénatomos, két vegyértékű alifás szénhidrogénláncot képvisel, ahol kettőnél több szénatom jelenléte esetén legalább két szénatom ,a direkt láncban van, A valamely szerves vagy szervetlen sav anionját jeleinti és n 1 vagy 2. Az Rí, R-2, és R3 szénhidrogéngyökök egyenes vagy elágazó szénláncú alíkil- vagy alkenil-gyökök, amelyek pl. halogénatommal, hidroxil-, merkapto-, amino- vagy cianogyökkel és/vagy allkoxi-, alkiltio-, alíkil- vagy dialkilairrinocsaporttal helyettesítve lehetnek. Az R4 alkainoilcsopoirtként különösen a forniil-, az acetil-, a propionil- vagy a butiril-gyököt jelenti. Hidrolízis útján alkanoilcsoporttá átalakítható funkcionális csoportként R/K aceitál-, acilal- vagy ketál-csoportot jelent. Acetál-csoporttként tekintetbe jönnek a hemiacetálok, monomer és polimer acetálok gyökei. Az alifás szénhidrogénláne, melyen keresztül a nevezett alkanoil-, karboxil- és alikoxikarbonil-csoportok kötve , lehetnek, különösen egy rövidszénlánicú alkilén- vagy alkenilén-csopoort lehet. RR mint alifás szénhidrogéngyök előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazhat és pl. halogénatommal helyettesítve lehet. Több szubsztituens esetén ezek lehetnek egyformák vagy különbözőik. A Z alifás szémhidrogénMnc-tag különösen alkilén- vagy alkenilén-csopartot jelent. Az A jel valamely szervetlen vagy szerves sav anionját képviseli. A következő savak anionjai jönnek pl. tekintetbe: halogénhidrogénsavak, kénsav, foszforsav, perklórsav, alkil-kénsavak, naítoesavak, benzoesav,' ecetsav, aminoecetsav, vajsav, sztearinsav, oxálsav, adipinsav, imaleinsav. borkősav-f tejsav stb. Igen nagy jelentőségűek a II. általános képletű kvaternér ammóniumsók — e képletben R1; R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , A, X és Z jelentése az I. képlet szerinti R/," alkanoilcsoportot, vagy hidrolízis útján alkanoilcsoparttá átalakítható csoportot jelent — mivel ezek számos fitopatogén gomba ellen kiváló hatással rendelkeznek. Különösen előnyös vegyületek azok a IL általános képletű kvaternér . ammaóniumsók, melyekben az R/," helyettesítő az X hídtagot tartalmazó oldallándhoz képest o-hélyzetben levő formilgyöfcöt, R5 és Rg pedig egy-egy halogénatoimot jeleint. ; Azok a II. általános képletű kvaternér ammóniumsók, melyékben R4" formilgyököt, egy acetál- vagy acilal-csoportot képvisel például az alább felsorolt, növényi betegségeket okozó gombák ellen hatásosak: Phytophthora iníestans Alternaria solani Botrytis cinerea Uromyoes appendiculatus Venturia inaequalis Nagyjelentőségű ez a hatás azokkal a gombákkal szemben, amelyek a valódi Jisztíharmatbetegség okozóiként ismeretesek, ilyenek pl. az Erysiphaoeae nemhez tartozó fajták. Ezeknek a hatóanyagoknak az alkalmazásával lehetséges a nem lisztharmat-gomíbákat és ugyanazon a gazdanövényen fellépő lisztharmat fertőzést is leküzdeni illetve meggátolni. Az új szereket növényeknek és növényrészeknek (virágok, magok, gyümölcsök, lombozat, szárak) gombás fertőzések elleni védelmére alkalmazhatjuk. Mint vetőimiagpálcolószerek az új 'készítmények a velük kezelt vetőmagvaknak jó védelmet biztosítanák anélkül, hogy a csírázóképesség csökkenése fellépne. Ezek a sók különböző. mértékben ibakteriicid hatással is rendelkeznek, főértékük azonban a nagyifokú fungicid hatásban rejlik. A találmány szerinti kvaternér ammóniumsók furigicid hatásosságát 1. Botrytis cinerea-val szemben lóbabon (Vicia fába) és 2. Alternaria soland-val szemben paradicsomon vizsgáltuk. Ezeknél a kísérleteknél a 631160 számú belga szabadalomból ismert N-ifenioxietil-^N-dodecil-N,N-dimetil-ainmóniumbromidot használtuk együtt vizsgálva összehasonlító anyagként. A kezelt növényeket a találmányunk szerinti sók egyike sem károsította, az ismert vegyület ugyanakkor erős perzselődéseket okozott, ami lehetetlenné tette a gombásodás megítélését. Botrytis cinerea lóbabon (Vicia fába) Petri-oészékibe nedves szűrőpapírt helyezünk el és mindegyikbe három frissen levágott lóbablevelet {Vicia faiba) teszünk úgy, hogy a levél színe alul legyen. A leveleket ezután bepenmetezzük 0,1%-os vizes jhatóanyagszuszipenzióival. A bevonat megszáradása után a leveleket megfertőzzük a Botrytis cinerea friss spóraszuszpenziójával. A csészéket lefedjük és szobahőmérsékleten 1—2 napig állni, hagyjuk. A kísérletet ezután a következő skála - szerint kiértékeljük: 10 = teljes fertőződés, 9—1 = csökkenő mértékű fertőződés a kiterjedés szerint, 0 = nincs gombanövekedés. A íkontollnövények, amelyeket tehát a spóraszuszpenzióval megfertőztünk, de a hatóanyaggal nem kezeltünk, teljes fertőződést mutatnak (lO-es érték). A levelek Hatóanyag fertőzöttsége -N-;(2-fo!rmil-4,i6-dii'klór-íEenoxi-etil)-N-dodeail-N,N-dimetil-ammóniumbromid 0 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 \
