156432. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtó kompozíciók és eljárás azok gyomirtó hatékonyságú új komponenseinek előállítására

156432 8 nolból átkristályosítottuk. Vákuumban szobahőmérsékleten végzett szárítás után fehér tűkristályok alakjában kaptuk a címben megadott vegyületet, 56—57 C° olvadásponttal. 5 Elemzési eredmény CaHgClON^CVra vonatkoztatva : C H Cl Számított, % 52,38 3,60 14,06 10 Tálált, % 52,52 3,84 13,95 5. példa: 2-(2',4',5'-Triklórfenil)-4-metil-l,2,4- 15 oxadiazolidin-3,5-dion előállítása 8 g (0,03 mól) l-metil-3^(2',4',5'-triklórfeml)-S^hidroxikarbamidot oldottunk 18 ml 10 C°-ra hűtött 2 n vizes nátriumhidroxid-oldatban, és 20 hozzákevertünk 80 ml dioxánt. Cseppenként 3,3 ml (0,034 mól) etilklordforimiátot adtunk a reakcióelegyhez keverés közben, 10—15 C° hőmérsékleten. A keverést a hozzáadás befejezése után kb. fél órán át folytattuk. A sötét színű, 25 olajszerű terméket elkülönítés után metanolból átkristályosítottuk és porított csontszénnel forraltuk. Ilyen módon sárgásbarna színű tűszerű kristályok alakjában kaptuk a címben megadott . vegyületet, 112—114 C° olvadás- 30 ponttal. Elemzési eredmény CgH^CLjIN^Os-ra vonatkoztatva : 35 C H Cl Számított, % 36,58 1,70 36,02 Talált, % 36,88 1,68 35,70 6. példa: 40 2-(3'-Nitrofenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion előállítása 19,0 g N-(m-nitrofenil)-hidroxila:min és 11,0 45 g nátriumhidrogénkarbonát 100 ml dioxánnal és 25 ml vízzel készített oldatát 5 C°-ra hűtöttük, majd l!3,,3 g (11,8 ml) etilkloroformiátot adtunk hozzá, és a reakcióelegyet 5 C°-on kb. fél órán át kevertük, majd 3'00 ml jeges vízbs öntöttük. 50 A kivált csapadékot szűréssel elkülönítettük és levegőn szárítottuk. A szilárd terméket benzol és hexán elegyéből átkristályosítottuk és vákuumban szárítottuk. Ilyen módon etil-(3-nitrofenil)-N-ihidroxi-u(retant kaptunk sárga kristá- 55 lyok alakjában, 103—105 C° olvadásponttal. Az így kapott vegyületből 6,0 g-ot 30 ml benzolhoz adtunk, majd 50. C%ra melegítve oldatot képeztünk. Az oldathoz 3,3 metilizocia- 60 nátot, majd 3 csepp trietilamint adtunk. A reakcióelegyet kb. 14 órán át kevertük, majd a reagálatlan metilizocianát ledesztillálása céljából melegítettük. A visszamaradó reakcióelegyet vákuumban melegítettük a benzol el- 65 távolítása céljából. Ilyen módon olajos szilárd anyagot kaptunk, amelyet etilacetát és hexán elegyéből, majd aceton és hexán 'elegyéből átkristályosítottunk. Ilyen módon fehér kristályok alakjában 2-(3'-nitrofenil)-4-metil-l,2,4-—oxadiazolidin-3,5-diont kaptunk 93—94 C° olvadásponttal. Elemzési eredmény CgHfNsC^-re vonatkoztatva: C H N Számított, %, 45,61 2,98 17,72 Talált, % 415,97 3,43 17,55 7. példa: 2j(3'-Nitro-4'-metilfenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin^3,i5-dion előállítása 4,1 g (4,6 ml) metilizoeianát 20 iml dietiléterrel készített oldatát keverés közben hozzáadtuk 12,0 g Nj(3-mtro-4-metilfenil)-^hidroxila!min 70 ml éterrel készített oldatához szobahőmérsékleten, kb. 20 perc alatt. A képződött sárga csapadékot, amely l-metil-3H(3'-nitro-4'^metilfenil)-3^hidiroxikarbamidból állt, leszűrtük és levegőin szárítottuk. Ebből a termékből 11,0 g-ot (0,049 mól) oldottunk 80 ml dioxánban, majd 28,5 ml (0,057 mól) 2 n vizes nátriumhidroxid oldattal elegyítettük az oldatot. Cseppenként 5,2 ml (0,0154 mól) etilkloroformiátot adtunk hozzá keverés közben, 10—15 C° hőmérsékleten. A hozzáadás befejezése után a keverést kb. fél órán át tovább folytattuk. A keletkezésével egyidejűleg kicsapódó terméket szűréssel elkülönítettük, vízzel mostuk és szárítottuk, majd metanolból átkristályosítottuk és vákuumban szárítottuk. Ilyen módon a címben megadott vegyületet sárga kristályok alakjában kaptuk, 80—81 C° olvadásponttal. Elemzési eredmény CioH^N3i05

-re vonatkoztatva: C H N Számított, % 47,84 3,61 16,74 Talált, % 48,02 4,02 16,16 8. példa: 2-(4'-Fluoi

rfen:il)-4-im:etil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5--dion előállítása 14,1 g (0,1 mól) p-fluornitrobenzolt oldottunk 100 ml tetrahidrofuránban. Az oldathoz 10% palládiumos csontszénkatalizátort (0,1 g) adtunk, majd 6,0 ml (0,105 mól) hidrazint adtunk az oldathoz, és a reakcióelegyet a szükségnek megfelelő hűtés mellett szobahőmérsékleten kevertük klb. 48 órán keresztül. Az N-!(4-fluorífenil)Jhidroxilamint tartalmazó reakicióelegyet vízmentes magnéziuimszulfát fölött szárítottuk és szűrtük. Ehhez az oldathoz 6,2 ml (0,1 mól) me-