156432. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtó kompozíciók és eljárás azok gyomirtó hatékonyságú új komponenseinek előállítására
156432 9 10 tilizocianátot adtunk, és az elegyet kb. 16 percen át kevertük. A reakcióelegyet desztillálással betöményítettük, majd hexánnal mostuk és szűrtük. Ilyen módon sárga, szilárd anyag alakjában l-:metil-3^(4Mfluorfe!nil)-3^hiidroxi-karbami- 5 dot kaptunk. Ebből a vegyületből 10,0 g-ot (0,054 mól) oldottunk 80 ml dioxánban, majd 32 ml (0,064 mól) 2 n vizes nátriumhidroxid oldatot kevertünk hozzá. 5,7 ml (0,06 mól) etilkloroiformiátot 10 adtunk cseppenként a keverékhez 10—15 C° hőmérsékleten keverés köziben, és a keverést a hozzáadás befejezése után fél órán át tovább folytattuk. A képződésével egyidejűleg kicsapódó terméket szűréssel eltávolítottuk, vízzel mostuk 15 és szárítottuk, majd metanolból átkiristályosítottuk és vákuumban szárítottuk. Ilyen módon 97— 99 C° olvadásponttal rendelkező szilárd anyagként kaptuk a címben megadott vegyületet. Elemzési eredmény CgH7 íFN 2 0 3 ^ra vonatkoz- 20 tátva: N Számított, % 13,32 Talált, % 1,3,36 A találmány oltalmi körébe tartozó egyéb vegyületeket könnyen elő lehet állítani a fentebb leírt eljárásoknak megfelelő módon. Az alábbi példákban a példák oímében megadott nevű vegyület előállításához szükséges fő komponenseket soroljuk fel, és megadjuk az előállított vegyület olvadáspontját is a legtöbb esetben. 9. példa: 2-i(3',4'HDiklórtfen:il)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin--3,;5-dion előállítása l-Metil-3-4(!3',4'-.diklórfenil)-i3-ihiidroxi:karbaniid + nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op. = = 12:2—1123 C°. 10. példa: 2-(4'-Klónfenil)-4-izopropál-: l,2,4-oxadiazolidm-3,5-dion előállítása N-|(p-Klónfenil)-hidroxilamin + izopropil-izocianát + nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 61—63 C°. 11. példa: 2-(2'-iKlánfenil)-4-metil-il,2,4-oxadiazolidin-3,5--dion előállítása N-<o-Klórfeml)4ridroxilamin 4- metilizocianát + nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 115—116 C°. 12. példa: 2-(2',5'-Diklórfenil)-4-izopropil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion előállítása 25 30 35 45 NH(2,5-Diklóiifenil)-hidroxilaímin + izopropil-izocianát + nátriumhidroxid -\- etilkloroformiát. Op.: 85—88 C°. 13. példa: 2-(2',:3'-!Diklórfenil)-4-allil-l,2,4-oxadiazolid;m^3,5-dion előállítása N-j(2,3-D:iklórfenil)-ihidroxilamin + allil-izoicianát -f- nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 88—89 C°. 14. példa: 2-i(3',4'-Dimetilfenil)-4HmetiH1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion előállítása N-iíS^HDimetilfeni^-hidroxilaimin + etilkloroformiát + nátri/umhidrogénkarbonát + metilizocianát. Op.: 93—95 C°. 15. példa: 2-(3'-Tri!fluormet:ilfenil)-4^metil-!l,!2,4-oxadiazolidin-3,5-dion előállítása N^(m-Triifluormetilfenil)-.hidroxilamin + metilizocianát + nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 51—53 C°. 16. példa: 2-<3'-Klóirifenil)-4-metiil-l,2,4-.oxadiazolidin-3,5--dion előállítása N-i(m^Klárfenil)Hhidroxilamm + metilizocianát -j- nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 75—77 C°. 17. példa: 2-(2'-Metil-3'-klórfeml)-4-metiH,2,4-oxadiazoliidin-3,5-dioin előállítása . N-(2-Metil-3-klórfenil)-!hidroxila;min + metil-50 izocianát + nátriumhidroxid + etilkloröfoirmiát. Op.: 105—107 C°. 18. példa: 55 2-(3'-Bróimf enil)-4-metil-l ,2,4oxadiazolidin-3,í5--dion előállítása N^(m-B,rómfenil)Hhidroxilamin + metilizocianát + nátriumhidroxid + etilkloroformiát. Op.: 60 74—75 C°. 19. példa: 2-!(2',4'-Diklórfeinil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-65 -3,5-dion előállítása 5
