156427. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1967. VII. 17. Japáni elsőbbsége: 1966. VII. 20. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. IV. 15. (SU—353) 156427 i. ,v. Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzeitközi osztály: C 07 c Decimái osztályozás: Feltalálok: Matsui Masanao vegyész, Tokio, Kitahara Takeshi vegyész, Yono-shi, Fujimoto Keiméi vegyész, Kioto, Okuno Yositosi vegyész, Nisíhinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Ltd. cég, Osaka, Japán Eljárás ciklopropánkarbonsavészterek előállítására 1 A találmány új dklopropánkarbonsav-észtereknek, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarirtószer-készítményeknek az előállítására vonatkozik. A pirétrumot már régóta alkalmazzák a melegvérű .állatokra ártalmatlan biztonságos rovarirtószerként. A pirétram^kivonat fő alkotórészei a piretrin, I, II és a cinerin I, II, amelyek ciklopentenolonnak, még pedig a piretrolonnak és a einarolonnak a krizantómsawal ill. piretrinsawal képezett észterei. Amióta e vegyületek szerkezetét felderítették, már történtek kísérletek különféle analóg piretrin- és cinerin-vegyületeknek a szintetikus előállítására. Az említett észterek alkohol-komponenseként különféle ciklopentenolon^származékokat állítottak szintetikusan elő és ezeket krizantémsawal ill. piretrinsawal észterezve, vizsgálták a kapott származékok rovarölő hatását. E vizsgálatok eredményeként az aUetcrint állították elő szintetikusan és alkalmazták rovarölőszerként. A piretrin, cinerin és alletrin bizonyára értékes szerek, nagy rovarölő hatásosságuk, különösen a rovarokra gyakorolt gyors hatásuk és rezisztenciát egyáltalán nem vagy csak alig kifejlődni engedő sajátságuk következtéiben. Alkalmazási lehetőségeik azonban mégis korlátozottak előállításuk bonyolult és költséges volta folytán. 10 15 20 25 30 Az észterek sav-komponenseként számos különböző, oiklopropángyűrűt tartalmazó savat állítottak elő szintetikusan és ezeket ciklopentenolonnal észterezve, szintén vizsgálták rovarölő hatásosságuk szempontjából. Nem sikerült azonban eddig oly savat találni, amely hatásosság szempontjából felülmúlta volna a krizantémsavat ill. piretrtnsavat. Elsősorban a ciklopropángyűirű izöbutenil-oldalláncát tekintették lényeges alkotórésznek a jó hatású rovarölőszerek savkomponenseként alkalmazható savak esetében. A jelen találmány feltalálói széleskörű vizsgálatokat folytattak különféle oiklopropánkarbonsavakkal, mint a ciklopentenolonnal észterezendő sav-komponensekkel és azt találták, hogy az izobutenül-oldallánc nem lényeges az észterek rovarölő hatásossága szempontjából. A találmány egyik célkitűzését tehát olyan új ciklopropánkarlbonsav-észterek előállítása képezte, amelyek nagy rovarölő hatást mutatnak a háztartástan és mezőgazdaságban előforduló kártevő rovarokkal szemben és emellett csekély toxikusságúak, melegvérű állatokra és növényekre, további előnyös tulajdonságként pedig olcsón állítható elő ipari méretekben. A találmány további célkitűzését egy iparilag jól alkalmazható eljárás kidolgozása képezte az említett új észterek előállítására. Végül a talál-156427