156427. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására
156427 '- 5 many célkitűzései közé tartozott az ilyen észteíreiket hatóanyagaként tartalmazó rovarölőszerkészítmények előállítása, is. A találmány értelmében a csatolt rajz sze rinti (I) általános képletű új ciklopropánkar bonsav-észtereket állítjuk elő; e képletben R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt, fenilgyököt, 1—4 szénatomos io alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilgyököt, R2 , R 3 és R 4 1—4 szén'atoimos álkilgy öklöket, R5 i—4 szénatomos alkil- vagy. alkenilgyököt, 5—6 szénatomos cikloalkenil- 15 gyököt, 6—9 szénatomos aralkilgyököt, 5 szénatomos alkilidenil-icsoportot vagy furfurilgyököt képvisel. Az (I) általános képletű új ciklopropánkar- 20 bonsavészterek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő ciklapropánkairibonsiavat — ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás sze- 25 rintivel — vagy annak reakcióképes származékát egy (III) általános képletű ciklopentenolonszár-m'azékikal — ahol R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, az általában szokásos észterezési módsze- SO r ékkel. A találmány szerinti új ciklopropánkiarbonsav-észterek nagy rovarölő hatást mutatnak, a melegvérű állatokkal szemben azonban ártalmatlanok; ezek az új ciklopropántoar'bonsarv"észterek egyszerű eljárással, csekély költséggel állíthatók elő, könnyen rendelkezésire álló ki-i n dulóany agokból. Meg kell jegyezni, hogy a találmány szerinti új vegyületek szerkezetük szempontjából hasonlítanak a piretrinre, cineonre és alletíinra, bár sav-komponensük sokkal egyszerűbb ez utóbbiakénál, ami abból is kitűnik, hogy a találmány szerinti eljárásban kiindu'lóanyagként alkalmazársa kerülő ciklopropánkiarlbonsavak egy nesze sztereoizomériát nem mutató egyszerű vegyület. Megjegyzendő az is, hogy a találmány szerinti oly vegyületek, amelyek a ciklopropán-gyűrűin négyszeresen vannak helyettesítve, különösen kiemelkedő rovarölő hatással rendelkeznek (az ismert analóg vegyületek csupán háromszoros helyett esítésűek). A találmány szerinti ciklopiropánkarbonsavszármazékok az ilyen fajta vegyületek előállítására jól ismert, szokásos eljárásokkal állíthatók elő. Pl. a tetirametil-ioiklopropánkarbonsav könnyen előállítiható a csatolt rajz szerinti (IV) vázlatos reakicióképlet szerinti reakciók útján. A találmány szerinti rovarölőszer-készítmények hatóanyagként a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű ciklopropánkiarbonsav-észtereket tartalmazzák a rovarölő hatás kifejtéséhez szükséges mennyiségben, valamely önmagában ismert vivőanyag kíséretében. A találmány értelmében alkalmazásra kerülő 35 ciklopropánkarbionsiavak jellegzetes példáit az alábbi táblázatiban soroljuk fel, ahol R1 , R 2 , R 3 és R4 a (H) általános képlet megfelelő helyettesítőit jelölik: Vegyület sorsz. R1 R2 R3 R4 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. H CH3 C2 H 5 C6 H 5 C6 H 5 CHS CH31O/—V /—V CH3 CH3 OH3 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 C2 H 5 CH3 CH3 C2 H 5 C2H5 C2 H 5 CH3 CH3 CH3 C2 H 5 CH3 CH3 CH3 GH3 CH3 CH, OH, CH, A ciklopropárikarbonsavak alkalmazható re- logenidek, rövidszénláncú alkilészterek és savakicióiképes származékainak példáiként a savha- 65 anhidridek említhetők.
