156423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
156423 19 20 a maradékot pedig hideg vízzel mossuk. Ily módon olajszerű terméket kapunk, ezt aceton és víz elegyével kezeljük. Az így kapott 1-dekanoil-2-metil-5-meto<xi~3-indolil-ecetsav-benzilészter 83—85 C°-on olvad. A 16. példában leírthoz hasonló eljárással állíthatók elő az alább felsorolt korábbi hasonló vegyületek is. 17. példa: l-dekanoil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavHbenzilészter (olajszerű termék). 18. példa: 1-dek an oil-5-klóir-3-indolil^ecetsav-benzil észter (olajszerű termék). 19. példa: 20 g acetaldehid-fenilhidrazont és 15,4 g piridint 100 ml vízmentes éterben oldunk. Ehhez az oldathoz 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten 40 perc alatt, jégfürdSben való hűtés köziben klóracetilkloridot csepegtetünk. A realkcióelegyet ezután további jéghűtés közben 4 óra hosszat keverjük; a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük és 50 ml hideg éterrel mossuk. A szűrletet és a mosófolyadékot egyesítjük és eredeti térfogatának fcb. 1/3-ára töményítjük foe. A maradékhoz 60 ml vízmentes etanolt adunk és az elegybe száraz hidrogénklorid-gázt vezetünk jéghűtés közben. A reakcióelegyet hűtés mellett állni hagyjuk, majd a levált kristályos terméket szűréssel elkülönítjük, éterrel mossuk és megszárítjuk. Ily módon 9,9 g N^klóracetil-fenilhidrazin^hidrokloridot kapunk, amely 144—147 C°-on bomlás közben olvad.Ezt a hidrokloridot 5%-os vizes nátriumkarbonátoldatban kezeljük, így lényegileg mennyiségi hozammal kapjuk a szabad NMdóracetil-fenilihidrazint, amely etanolból történő átkristályosítás után 125—126 C°-on olvad. 20. példa: 21 g acetaldehid-imetoxifenilíhidrazont 60 ml piridinben oldunk. Ehhez az oldathoz 21 g 2,4-hexadienoilkloridot csepegtetünk sós jéggel való erős hűtés míellett, oly módon, hogy a hozzáadás folyamán a reakcióelegy hőmérséklete —2 C° és +:3 C° között maradjon. A hozzáadás ilyen körülmények között kb. 20 percet vesz igénybe. A reakcióélegyet azután éjjelen át jéghűtés mellett állni hagyjuk, majd 3,00 ml hideg vízibe öntjük. Kristályos tenmék válik le, ezt szűréssel elkülönítijük és megszárítjuk. Ily módon 19 g nyers kristályos aoetald,ehid-l Ni-<2',4'-ihexadienoiljHNi-Íp^metoxiifeni^^hidrazant kapunk, amelynek olvadáspontja 1319—140 C°. 15 20 35 40 45 21. példa: A 20. példáiban leírthoz hasonló módon dolgozva, kiindulóanyágként azonban a 2,4-hexadienoilklorid helyett kapriloilkloridot alkälmazaicetaldehid-N^kapriloil-'Ni-íÍp-metoxifenil)va -hidrazont kapunk 62%-os termelési hányaddal; ez a termék 70—72 C°-on olvad. 10 22. példa: 12 g acetaldeihid-p-imietoxifenilíhidrazont 50 ml vízmentes éterben oldunk. Ehhez az oldathoz kb. 1 óra alatt, 0 C° hőmérsékleten klóracetilkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet éjjelen át hűtés közben állni hagyjuk, majd a képződött csapadékot kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomás alatt betöményítjük, majd petrolétert adunk hozzá. Az ennek hatására levált csapadékot szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Ily módon 17 g nyers kristályos aqetaldáhiid-l N 1J kló i ra!cetil-N 1 H(ip-;metoxifenil)-hidrazont kapunk, amely 68—73 C°-on olvad. 25 23. példa: 3,1 g metillevulinát-fenilhidrazont (XV. képlet) 15 ml piridinben oldunk. Ehhez az oldathoz jéghűtés és keverés közben hozzácsepegtetünk 1,8 g klóracetilkloridot. Ezután a reakcióelegyet szobahőfokon néhány napig állni hagyjuk, majd hideg vízbe öntjük. Olajszerű termék válik ki, ezt elkülönítjük és etanol^víz eleggyel kezeljük tisztítás céljából. Az így kapott szilárd N1--klóracetil-iNi-jfenilhidrazJin 124—126 C°-on olvad. 50 24. példa: A 23. példában leírthoz hasonló eljárással, acetaldéhidHp-metoxi-jfenilhidraZ'onit alkalmazva kiindulóanyagbént lényegileg mennyiségi hozammal kapjuk a nyers kristályos Ni-aeetil-tN1 -{p-;metoxifenil)-4iidrazont, amely 77—80 C°-on olvad. 25. példa: A 23. példában leírt eljárással, aeetaldehid-fenilhidirazoníból, lényegileg mennyiségi hozammal kapjuk a nyers kristályos acetaldehid-Ni-acetil^Ni-fenilhidrazönt, amely 9.1—95 C°on olvad. 55 26. példa: A 20. példában leírt eljárással, acetaldehid-p-klóirfemUbidriazonból .a.cetal,de!hid-N1 -(2',4'-hexadÍ!enoil)jNL (p-klárfeml-hidrazont kapunk, 60 amely 125 C°-on olvad. 27. példa: A 20. példában leírt eljárással, acetaldehid-p-65 -metoxifenil^hidrazanfool lényegileg mennyiségi
