156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
27 156332 28 48. példa: y-(l-cinnamoil-2-metil-5-!metoxi-3-mdolil)-vajsav, op.: 125—126 C°. 49. példa: y?-(l-GÍnnamoil^2-!metil^5-metoxi)-3-indolil-propionsav, op.: 189—190 C°. 50. példa: l-^pHmetoxieinnamoiD^^metil-^-metoxi-S-indolilecetsaiv, op.: 193—195 C°. 51. példa: l-(pHklórfenilacetil)-£-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav, op.: 180—182 C°. 52. példa: Etilül-cinnamoil^2^metil^metoxi-3-indolilacetát, op.: 16:2—1163 C°. 53. példa: lj(a-fenilbutiroil)-2^metil-,5-:metoxi-3-indolileeetsav, op.: 123—125 C°. 54. példa: l-(3',4'^dimetoxifenil)-2-Hmetil-5-(metoxi-3-indolilecetsav, op.: 169—ilYO C°. 55. példa: l-(a-iklóríenilacetil)-2-imetil^5-metoxi-3-indolilecetsav, op.: 165—166 C°. 56. példa: 30 g levulinsavlhoz 20 g Ni-Ífenilaceti^-N^íp-metoxifenil)-jhidrazin-ihidrokloridot adunk. A reakcióelegyet 3 órán át 76 C°-on melegítjük, majd egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Nyers l-(íemlacetil)-2^metil-5-imetoxi-3-indolilecetsav kristályokat kapunk, amelyeket aceton-víz elegyből végzett átkristályosítással tisztítunk. A tiszta termék olvadáspontja: 141,5—,143 C°. Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 71,20 5,68 4,15 Talált: 71,54 5,84 3,96 Ä fenti eljárással analóg imódon 30 g levulinsav helyett 10 g levulinsavat és 25 ml ecetsavat alkalmazva az ln(fenilaeetil)-2-!metih5^metoxi-3--indolilecetsavaft azonos kitermeléssel kapjuk. 57. példa: 10 g ,N^(difenilacetil)-Ni-i(ip-metoxifeml)-hidrazin-ihidroklorid és 20 g levulinsav elegyét keverés közben 2 órán át 75—83 C°-on melegítjük. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet vízbe öntjük,, amikor csapadék keletkezik. A csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mos-5 suk és aceton-víz elegyből átkristályosítjuk. Világosszürke kristályok alakjában 150—151 C°-on olvadó l-difenilacetil-i2-metil-5-imetoxi-3-indolilecetsavat kapunk. 10 Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 75,53 5,61 3,39 Talált: 74,92 5,56 3,69 15 58. példa: Az 57. példa szerinti eljárással analóg módon N:L -i(!a-klóirfenilacetil)^N 1 -(p-metoxifenil)-'hidrazinnhidrokloridból és levulinsavból l-i(a-iklór-20 femlacetil)-2-metil-5^metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 165—'166 C°. Mikroanalízis: C% H% N% Cl% 25 Számított: 64,18 4,88 3,77 9,54 Talált: 63,70 4,89 3,86 9,77 59. példa: 30 Az 57. példa szerinti eljárással analóg módon Ni-iía-fenilbutiroilJ-iN^ÍpHmetoxifenilJ-Jhidrazin-hidrokloridból és levulinsavból l-<ia-fenilbutiroil)-2-Hmetil-í5-metoxi-3-indoliiecetsavat állítunk elő, op.: 123,5—125 C°. 35 Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 72,33 6,30 3,84 Talált: 72,51 6,38 3,94 40 60. példa: Az 57. példa szerinti eljárással analóg módon N1 ^(a-naftilacetil)-N 1 -(pHmetoxifenil)-hidirazin-45 -hidrokloridból és levulinsavból l-(íoc-naftilacetil^2-metil-5-metoxi-3-mdolilecetsavat állítunk elő, op.: 165,5—166,5 C°. Mikroanalízis: C% H% N% 50 Számított: 74,39 5,42 3,62 Talált: 74,43 5,54 3,7j) 61. példa: 55 10 g N1 -!(difenilacetil)^N 1 H(p-metoxifenil)-hidrazin-hidrokloirid és 20 g etil-levulinát elegyét 20 ml etanolban keverés közben 6,5 órán át 80—83 C°-on melegítjük. A reakció lejátszódása után az elegyet hűlni hagyjuk, 'majd vízibe 60 öntjük. Sötétikék homogén oldatot kapunk, amelyet éterrel extrahálunk, az éteres réteget vízmentes náitriumszulfát felett szárítjuk és halványsárga kristályok képződéséig betöiményítjük. Éter^alkohol elegyből történő átkristályo-65 sítás után halványsárga kristályok alakjában 14
