156305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolil-alkil-fenilkarbonás-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (ME—860) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. VII. 07. Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1970. II. 28. 156305 V* Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Gal George vegyészmérnök, Summit, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulaj donos: Merck & CO., Inc. cég, Ra'hway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás imidazolil-alkil-fenilkarbonát-származékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi új imidazo'lil-alkil-fenilíkarbonátok és -ifemltionokarbonátok előállítására. Azt találtuk, hogy a csatolt, rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új S-nitro^-hidroxialkil-imidazol-f enilkiarbonátok ill. -f eniltiokaribonátok •— e képletben R hidrogénatomot vagy metilgyököt, A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot, Rx rövidtszénlánicú alkil- vagy aciloxialkil^csoportot képvisel — értékes ipari termékek, amelyeik maguk is egyrészt f armakológiailag aktív származékok, másrészt előnyösen alkalmazhatók az ismert, nagyfokú panazitaelienes hatású és pl. a trichomoniasis és enterűhiepatitis gyógykezelésére sikerrel alkalmazott l^alkil-5-nitro^2-imidazolilalíkil-karbamátok előállítására. (Ez utóbbi vegyületnek a jelen találmány szerinti módon előállítható új (I) általános képletű vegyületekből való előállítási módját egyidejűleg benyújtott szabadalmi bejelentésünk ismerteti.) Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű 1-alkilill. l-aciloxiallkil^5-nitro-Í!midazol származékot 10 15 20 25 30 egy (III) általános képletű fenoxikarbonilkloriddal ill. fenoxitiokaiilbonilkloriddal reagáltaturuk — e képietákben R, R1; M és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely erre alkalmas oldószerben, savlakötőszer jelenlétében. E karíbonilkloridok ismert és a szakmáiban gyakran alkalmazott vegyületek, amelyeket a leírásban a szokásosabb „feniikloroformiát" ill. „feniltiondkloroformiát" elnevezéssel fogunk említeni. Saviékötőszerként és egyben oldószerként célszerűen valamely szerves tercier amin, mint (piridin, pikolin, lutidin, dimetilanilin vagy valamiely alkilanilin feleslegét alkalmazhatjulk. Ez azonban nem feltétlenül szükséges; dolgozhatunk más, az adott reakciókörülmények között k'özömíböis oldószerben, pl. tetrahidrofuiránban, dioxánban, toluolban, kloroformban vagy 'hasonlókban is elegendő mennyiségű tercier amin vagy alkálifémhidroxid savlefcötőiszerlként való alkalmazásával. A fcarbonilkloridot ill. tiokarlbonilfcloridot előnyösen csekély feleslegben alkalmazhatjuk jobb eredmények elérése céljaiból, bár kielégítő termelési hányadokat érhetünk el lényegileg ekvimolekuláris mennyiségek alkalmazása esetén is. Igen jó eredményeket kapunk azonban, ha a fenilkloroformiátot ill. feniltionokloroformiátot kb. 1—10%-os, előnyösen 2—5%-os m°láris feleslegben alkalmazzuk. Az eljárást álta-156305
