156299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminonitroalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására

3 piperazin-feleslegigel vittük reakcióba, azt tapasztaltuk, hogy a képződött addukt 1 mól piperazinból és 2 mól nitroolefinből áll. A találmány szerinti vegyületek ipari és mezőgazdasági célokra alkalmas antitaikróbás és 5 kártevőirtószerekként hasznosíthatók. Például a talajban élő gombák és baktériumok ellen mikrobaölő és mikrohisztatikus hatásuknál fogva a imagok, gumók és növények védelmére, mesterséges tavaik és vízmedencék, vala- 10 mint hűtővízrendszerek esetéhen algaölőszerként, továbbá fonalférgek, rovarok, lárvák és peték ellen, végül az állat- és emibergyógyászatban élősdiek ellen használhatók fel. A találmány szerinti új vegyületek mikroba- 15 ellenes hatékonysága nemcsak abban mutatkozik, hogy számos növény fejlődését csökkentő baktériumok és gombák irtására' alkalmas, hanem számos anyagtípus esetében az anyagok elbomlását és korhadását előidéző kárte- 20 vők ellen szintén hatékonyan felhasználhatók. Így pl. a találmány szerinti vegyületek papír, bőr, textil, vízes-látexes színezékek, ragasztószerek, műgyanták, pigment-diszperzióik és olajgyantás bevonatok esetében, amelyek rend- 25 kívül érzékenyek a gombák romboló hatásának kitéve, jól beváltak. A papírgyártó iparban baktérium és gombás iszapoknak a rendszerben való felgyülemlése során bekövetkező gazdasági veSiZteségek jelentős mértékben ki- 30 küszöbölhetők a találmány szerinti vegyületek felhasználásával. A mezőgazdaságban, főként a gyapot, bab, gabona neműek és egyéb termények magvain és fiatal gyökerein élősködő és így a terméshozamot csökkentő, talajban élő 35 gombák ellen is felhasználhatók. Ezeik a gombák főként Rhizoctonia és Fusarium, valamint Pythium fajokhoz tartoznak. A találmány szerinti aiminonitroalkánok felhasználásával kitűnő eredmények érhetők el a talaj fertőtlení- 40 tésben és a talajban élő kártevők irtásánál. Felhasználhatók továbbá lombozat és fák baktériumos vagy gombás fertőzéseinek leküzdésére is. Ismeretessé vált korábban az, hogy az aril- 45 és bizonyos heterociklusos-csoportokkal szubsztituált nitroolefinek antimíkrobás tulajdonsággal rendelkeznek. Ha azonban pl. az ismert 1--fenil-2-<nitropropánt a találmány szerinti piperazinos addükttal azonos, vagy nagyabb dó- 50 zisban talajfertőtlenítő szerként alkalmazzuk, azt tapasztaljuk, hogy a kívánt hatás teljesen elmarad, ha a talajt előzetesen a gyapot, korpa vagy limabafo, esetleg más terményekkel bevetettük, ezzel szemben pl. N-(l-fenil-2-nitro- 55 propil)-piperazin felhasználása esetén kisebb dózisokban szokatlanul erős védőhatást észleltünk. Más alkalmazásterületeken a nitroolefinek felhasználását nagymértékben korlátozta az a 60 körülmény, hogy nagymértékben könnyeztető hatásúak és bőrrel érintkezésbe jutva komoly károsodást idéznek elő, ezen kívül erősen kromoform természetűek. Hátrányosak továbbá azért is, mivel instaihilisak, polimerizációra haj- 65 ' . • • 4 lamosak, amikor is viszkózus fekete kátránnyá átalakulnak. További hátrányt jelent az is, hogy víz jelenlétében hidrolizálásra hajlamosak és az eredeti komponensekké visszaialaikulnak, a hidrolízist pedig a nitro-csoport jelenléte elősegíti. Fenti okoklból kifolyólog az ismert nitroszármazékok nem alkalmasak vizes bevonószerek baktériumok okozta, erjedésének meggátlására, mivel a bevonószereknél általános követélményt jelent az iparban, hogy raktározhatóságuk legalább három év legyen. A találmány szerinti nitroolefinekből és piperazihból vagy szuibsztituált piperazinból addícióval előállított vegyületek, főként pedig az aril- és heterociklusos-csoportoikkal szubsztituált nitroolefinek nemcsak szokatlanul erős antimikrobás és kártevőirtó hatást, továbbá egyéb hasznos hatásokat váltanak ki, hanem az antimikrobás szerként hasznosítható ismert nitroolefinekhez képest további előnyökkel is rendelkeznek. Így pl. általában a találmány szerinti vegyületeik színtelenek, gyakorlatilag szagtalanok, nincs könnyeztettő hatásuk, továbbá hidrolízissel és polimerizációval szemben ellenállóak. Számos anyagrendszerben jól alkalmazhatók az aril- vagy heterociklusos csoportok széleskörű megválasztási lehetősége folytán, A vegyületek savaikkal sókat képeznek és számos fémmel is egyszerű módon történő reagáltatás esetén sót alkotnak. Ennek megfelelően a savas vagy bázisos jellegű vegyületeket a fémek hidroxi-, karbonát- vagy hidrogénkarbonát-, esetleg más vegyületeivel reagáltatjuk valamely alkáli-fémbázis jelenlétében, mivel az aminonitröalkánok mind aminként, mind nitronsavanként is felfoghatók. Ismeretessé vált korábban, hogy a nitroolefinek alkalikus közegben nem hatékonyak és alkalikus szereikkel együtt nem használhatók. A szakirodalom erre vonatkozóan 7,0 pH-értéknél kisebb pH-értékű közeget ajánl. (Lásd 2 335 384 sz. USA szabadalom 2. oldal, 56—62. sorok.) Például az l-fenil-2-nitropropén alkalikus oldata a káros mikroorganizmusok fejlődését ténylegesen nem gátolja. E ténnyel ellentétben meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti vegyületek alkalikus oldataiban a mikrobaellenes hatékonyság megnövekszik és a fejlődésgátló tulajdonságok más káros organizmussal szemben is hatékonyabban mutatkoznak. A találmány szerinti vegyületek előállításánál közbenső vegyületként számos, a szénláncban legalább kettő vagy ennél több szénatomot, előnyösen 2—8 szénatomot tartalmazó nitroolefinek jól hasznosíthatók. Az aril-helyettesített nitroolefinek előállításánál felhasznált aromás aldehidek csoportjából a benzaldehidet, szubsztituált beinzaldehideket, főként egy vagy több metoxi-, viagy .más, legfeljebb 30, előnyösen legfeljebb 8 szónatomos rövid-íénláncú alkoxi- vagy hidroxil-, fluor-, klór-, bróm-, jód-, nitro-, aril-, alkil- vagy aralkil(a fentiekben meghatározott csoportok) és számos szubsztituenssel komplex módon helyette-2