156299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminonitroalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 21, (ME—770) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. V. 21. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. II. 28. 156299 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Grier Nathaniel vegyész, Englewood (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merők and Co., Inc. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás aminonitroalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás új aminonitroalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó, az ipariban, mezőgazdaságban és gyógyászatban hasznosítható, antiimikróbás- (fungicidek és bakteri cidek), antimikotikus- 'ás főként talaj- 5 fertőtlenítő- és füstölőszereik, továbbá kártevőirtó és féregüzőszerek (algáik, rovarok, peték, lárvák és atkák ellen) előállítására. A találmány közelebbről különböző szubszti- io tuenseket tartalmazó aminonitroalkanok, ezek savszármazékai, fémsóí vagy kvaterner amrnóndumsói előállítására vonatkozik, amelyek az a-helyzetben nitro-csoportot, a /S-helyzetű szénát ómon pedig piperazinil- vagy helyettesített is piperazinil-^osoportot hordoznak. A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek szerkezetét az (I) és (II) általános képlet ábrázolja. E képletekben Rí—R4 és Rí'—R4' szdbsztituansek azonosak vagy különbözőek, éspedig hidrogén- 20 atomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—30 szénatomot, előnyösen azonban legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó helyettesítetlen vagy helyettesített alkil-asoportot, cikloalkil-csoportot, nitro-, amino-, rövidszénláncú alkilarnino-, 25 hidroxil-, 1—30 szénatomos, előnyösen rövidszénláncú alkoxi-, aril-, mint fenil-, naftil-, fluorfenil-, antracenil- vagy fenantril-csoportot jelent. Az alkil-csoportok halogénatommal, nitro-, legfeljebb 30 szénatomos, előnyösen 1—8 30 szénatomos alkil-, amino-, rövidszénláncú alkil-szubsztituált amino-, hidroxil-, 1—30 szénatomos, előnyösen rövidszénláncú alkilétervagy a fentiekben felsorolt aril-csoportot hordozó ariléter-csoporttal továbbszuibsztituálva lehetnek, Rí—R4 és R'i—R'4 lehetnek telített vagy telítetlen heterociklusos csoportok, mint tienil-, furil-, tiazolil-, piridil-, oxazolil- vagy kinolÜHCSoportok, Z piperazinil- vagy helyettesített' piperazinil-gyök, Z' a két nitroalkásn-gyököt a nitroalkán-gyök piperazinil-csaportjának nitrogénatomján keresztül összekapcsoló piperazinil- vagy helyettesített piperazinil-gyök. A fenti (I) és (II) általános képletű vegyületeik előállítására irányuló eljárás azzal jellemezhető, hogy valamely primer nitroalkánt egyidejűleg piperazinnal vagy helyettesített piperazinszármaziékfcal és egy aldehiddel vagy ketonnal reagáltatunk. Reafccióközegként célszerűen vizet használunk. A reakció-komponensek aránya széles határok között változtatható', rendszerint sztöchiometríkus mennyiségeket használunk. Ha azonban helyettesítetlen piperazint etilénes nitro-vegyülettel reagáltatunk, akkor arra a meglepő eredményre jutottunk, hogy két mól nitroolefin és 1 mól piperazin felhasználása esetén nem a bevitt arányú adduktot, hanem 1 : 1 arányú adduktot nyertünk. Más esetiben, ha a helyettesítetlen piperazint és nitroolefint nagy 156299