156202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-indol-származékok előállítására
7 156202 8 5-metoxi-indolt kapunk; ha ezt a nyers terméket etanolból átkristályosítjuk, a fehér kristályok alakjában kapott tiszta termék 110—112 C°-on olvad. 5 4. példa: A 3. példában leírthoz hasonló eljárással, N1 -(p-klórbenzoilJ-Ni-Íp^metoxifenil-Jhidrazinhidrokloridból és propionaldehidből mennyiségi 10 hozammal l-(p-klórbenzoil)-3-metil-5-met'oxi-indolt kapunk. Etanol és víz elegyéből átkristályosítva a nyers terméket, a kapott tiszta kristályos vegyület 127—128 C°-on olvad. 15 5. példa: Ni-(p-lklórbenzoil)-N1 -(p^metoxifenil)-ihidrazi'n-hidrokloridból és metilpropilketonból a fent leírthoz hasonló eljárással, csaknem mennyiségi 20 hozammal kapjuk az l-'(p-klórbenzoil)-2-metil-3-etil-5-metoxi-indolt. Etanolból történő átkristályosítás után a fehér kristályok alakjában kapott tiszta termék 86—88 C°-on olvad. 25 6. példa: 5 g N^^jfuroilJ-Ni-Íp-tolilJ-hidrazin-hidroklorid és 6 g metiletilketon elegyét 4 óra hoszszat hevítjük 76 C° hőmérsékleten. A reakció SO befejeződése után 50 ml vizet adunk a reakcióelegyhez, aminek hatására 5 g szilárd termék válik le. Etanolból történő ismételt átkristályosítáis után a kapott tiszta l-{2-tfuroil)-2,3,5-trimetil-indol 67—68 C°-on olvad. 35 7. példa: A 6. példában leírthoz hasonló eljárással, 40 N ^nikot'inoil^N ^p-tolil-ihidiriazin-ihidrokloridiból és metiletilketonból 1 nikotinoil-2,3,5-trimetil-indolt kapunk, halványsárga olajszerű termék alakjában. Etanolból kristályosítva 68—71 C°-on olvadó kristályokat kapunk. 45 8. példa: Á 6. példában leírthoz hasonló eljárással, 50 N1 -(2-tenoil)-N 1 j(p-klórfenil)-ihid'nazin-ihidroklQÍd és aceton elegyének visszafolyató hűtő alatti forralása útján l-(2'-tenoil)-2^metil-5-klór-indolt kapunk olajszerű termék alakjában. Etanolból kristályosítva 72—74 C°-on olvadó kristályokat 55 kapunk. 9. példa: 60 NHp-^lóanbenzoi^-iNi-íp-imetoixifenilJ^hidrazin-hidrokloridból és fenilaeetaldehidből a 3. példában leírthoz hasonló eljárással l-(p-klórbenzoil)-3-ifen.il-5-imetoxi-mdolt kapunk, amely 101—104 C°-on olvad. 65 10. példa: 8,0 g NHp^klárbenzoüJ-N^p-jmetoxifeníl)-hidrazint hozzáadunk 45 g benzdlacetonhoz, majd 3 iml tömény sósavat adunk az elegyhez. Az elegyet 75 C0 -on 2 óra hosszat hevítjük, majd. a kivált csapadékot szűréssel eltávolítjuk és a szűrleteit 1 napig 0 C° hőmérsékleten tartjuk. A levált kristályokat szűréssel elkülönítjük, majd megszárítjuk; ily módon 9,3 g nyers kristályos l-(p-klórbenzQÍl)^2-metil-3--benzil-ÖHmetoxi-indolt kapunk. Ezt a nyers terméket etanolból átkristályosítjuk; a tisztított kristályos termék 122—124 C°-on olvad. 11. példa: A 6. példában leírthoz hasonló eljárással, N1 -klóraoatil-N 1 -(p"metoxifenil)-ihidra2in-'hidro'kloridból és imetiletilkatonből l-klóracetil-2,,3--dimetil-5-meitoxj-indolt kapunk, olajszerű termék alakjában. 12. példa: 10 g N1 -(pJklórbenzoil)-N 1 -(p-m!eitoxifenil)-hidrazin-hidroklorid, 3,2 g 4~oxo-penitanol-(l) és 30 ml etanol elegyét 3 óra hosszat hevítjük 80 C° hőmérsékleten. Az oldhatatlan részt kiszűrjük 'és a szűrletet csölkkenttett nyomás alatt bepároljuk. A kapott terméket acetonból átfaristalyosítjuk; ily módon 5,0 g hozammal kapjuk a (IV) képlatű 2-{r-(p-klórbenzoil)-2'-metil-5'jme:toxi-3'-indolil] -etanolt, amely 160'—• 160,5 C°-on olvad. A 12. példáiban leírthoz hasonló eljárással állítottuk elő az alábbi termékeket is: 13. példa: 3-.[l'-(p-klórbenzoil)-5'jm;etoxi-3-'-indolil]-propanol-(l), amely 122—124 C°-on olvad (V. képlet). 14. példa: l-nikotinoil-2,-metil-5^metoxi-3-indolil-meitanol (VI. képlet), olajszerű termék. 15. példa: 10 g N^Íp-iklórbenzoilJ-N^pMmetoxifenil)-hidrazin-hidirolklorid és 5,4 g p-hidroxifeniletilketon elegyét 20 ml jégeoetlben 4 óra 40 percig hevítjük 80 C° hőmérsékleten, keverés közben. A reakcióelegyet éjjelen át szobahőfokan állni hagyjuk. Ä képződött kiistálydkat azután leszűrjük, vízzel mossuk és megszárítjuk; ily módon 12,2. g nyers l~(p^kláiibenzoil)-2-(p4iidroxifenil)-3-imietil-5-imetoxi-indolt kapunk, amely 167,5^169 C°-on olvad. Etanolból történő átkrisitályosítás után 8,2 g 'mennyiségben kapjuk a 172—173 C°-on olvadó tiszta kristályos terméket. 4
