156202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-indol-származékok előállítására
9 16. példa: 10 g N1 -(p-fklórben<zoil)-N 1 -(pHmetoxifenil)-hidriazin4iidroklorid és 7 g 4-dietilamino-bután-2-on^hidroíkloirid elegyét 35 ml etanolban 6 óra hosszat hevítjük 80 C° hőmérsékleten keverés közben. A íreafccióelegyet azután hűtés közben állni hagyjuk, majd vízibe öntjük és a levált csapadékot leszűrjük, 50 /(ros vizes nátriurrtkarbonátoldattal, majd elegendő menynyiségű vízzel mossuk. A csapadékot megszárítjuk és aceton-víz elegyből átkristályosítjuk; ily módon a (VII) képleitű l-(pHklórbenzoil)-2--metil-3-(dietilamino-metil)-5-metoxi-indolt kapjuk. Elemzési adatok: számított értékek: N 7,25%, Cl 9,2.1%; talált értékek: N 7,13%, Cl 9,38%. 17. példa: 9,5 g N1 -(pHmetilbentzoil)-N 1 -(p^metoxifenil)-hidrazin-Jhidroiklorid és 8 g 5-anilino-pentán-2-on-hidrokloirid elegyét 25 ml ecetsavban keverés közben 85 C° hőmérsékleten hevítjük. A reakcióelegyet azután csökkentett nyomás alatt bepároljuk és vízibe öntjük. A képződött csapadékot leszűrjük és 5%-os vizes nátriumfcarbonátoldattal mossuk, .majd a leszűrt oldhatatlan terméket aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk; ily módon a (VIII) képletű l-(p-metilbenzo<il)-2-metil-3~(3'-anilmo-etil)-5-metoxi-indolt kapjuk. Elemzési adatok: számított értékek: N 9,17%, Cl 11,28%; talált értékeik: N 9,38%,, Cl 11,39%. 18. példa: 5,5 g M^íp-lklórbenzoil^p-imetoxifenilJhidrazin-hidr oki arid és 5,2 g p,p'-dimetoxi-dezoxibenzoin elegyét 50 ml ecetsavban 6 óra hoszszat hevítjük 80—90 C° hőmérsékleten, keverés közben. A kapott -reafccióterméket azután csökkentett nyomás alatt betötményítjük, a levált kristályokat elkülönítjük és vízzel mossuk. Etanol és víz elegyéből történő átkristályosítás után fehér kristályos termék alakjában kapjuk a 129—131 C°-on olvadó l-(p-klórbenzoilJ^jS-di-Íp-metoxifenilJ-S-imetoxi-indolt. 19. példa: 3 g N^'jé'-he'XadienoilJ-p-mietoxifienilhidrazin-jhidroikloridat kis részletekben hozzáadunk 5 g propionaldehMih.ee . • Ezután a reakcióelegyet 80 C°-os vízfürdőn 1 óra hosszat hevítjük. A reakcióelegyet ezután hűtés kőiben állni hagyjuk, majd az aldehidet csökkentett nyomás alatt ledesztiEáljuk. A maradékhoz 20 ml benzolt adunk. Az oldhatatlan anyagokat kiszűrjük és a szűrletihez mindaddig adunk petrol-10 étert, 'míg az fehéren meg nem zavarosodik. Ezután az elegyet hűtjük és állni hagyjuk, amikoiris nagymennyiségű kristályos termék válik le. Ezt szűréssel elkülönítjük és megszá-5 rítjük. Az így kapott 2,2 g l-(2',4'-hexadienoil}-3-metil-5-metoxi-mdol olvadáspontja 162—163 C°. 20. példa: 10 2,3 g N'-Íp-klórbenzoilJ-feniilhidnazin-hidroklorid és 1,1 g fenilaceton elegyét 1,1 g ecetsavban 3 óra hosszat hevítjük 70—75 C° hőmérsékleten. A reakció befejeződése után a 15 reakcióelegyet vízbe öntjük és benzollal extiraháljuk. Ezután a benzolos fázist elkülönítjük és a benzolt ledesztilláljuk. A maradékot etanoiból átkristályosítva 2,3 g l-p-klórbenzoil-2--meitil-3-fenil-indolt kapunk, amely 159.—161 20 C°-on olvad. 21. példa: 2 g N^p-MórbenzoilJ-iíenilhidrazin és 1,1 g 25 fenilaceton elegyét 100—110 C°-on polifoszforsavban 20 percig hevítjük. A reakció befejezése után a reakiciáelegyet vízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos réteget elkülönítjük, a benzolt ledesztilMljuk és a ma-30 radékot acetonból átkristályosítjuk. Ily módon 2,2 g l-p-fclárbenzoil-2-metil-3-fenilindolt kapunk, amely 161—162 C°-on olvad. 35 22. példa: 2 g N1 -(p-kló i rbenzoil)-fenilhi.dr.azin és 1,1 g fenilaceton elegyéhez 0,8 mól brótrifluoridot adunk és az elegyet 3 óra hosszat forraljuk 40 visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés céljaiból állni hagyjuk, majd a levált kristályokat elkülönítjük és benzol-víz kétfázisú eleggyel felveszszük. A benzoloß' réteget elkülönítjük, a benzolt ledesztilláljuk és a maradékot acetonból 45 átkristályosítjuk. Hy módon 2,3 g l-pnklórbenzoil-2-metil-3-femdl-indolt kapunk, amely 160,5 —161,5 C-on olvad. 50 ^3. példa: A 20. példában leírthoz hasonló módon 2,3 g N^Íp-klóíbenzoilJ-ienilhidrazinJhidroikloridből és 0,8 g metilpropöketonból 1,7 g l-p-4dór-55 benzoil-2Hmetil-3-etil-indolt kapunk, amely 76,5—77,5 C°-on olvad. 24. példa: 60 A 21. példában leírthoz hasonló- eljárással 2,0 g N1 -(p-kló i rbenzoil)-fenilhidrazi)rjból és 0,8 g metilpropilfcetonból 1,7 g l-p-M: árbenzoil-2--m.etil-3-etilmdolt állítunk elő, amely 76,5—78 65 C°-on olvad. 5
