156054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására

MAGXAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 15. (IE—285) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1966. IX. 19. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156054 ii . ar l'<l:)i: Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Bowie Raymond A., Grant Mervyn S., Macclesfield, Gheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás kinolin-származékok előállítására Találmányunk anti-coccidiális aktivitással rendelkező kinolin-származékokra vonatkozik. Ismeretes, hogy 6,7-di-helyettesített-4~hidroxi-kinolin-3-karbonsavészterek — mely vegyületekben a 6- és 7-helyzetben lévő szubsztituensek közül legalább az egyik alkeniloxi-gyök és a másik 2—4 szénatomos alkoxi-gyök — anticoccidiális hatással rendelkeznek. (1 035 179. sz. brit szabadalom.) Azt találtuk, hogy a 7--helyzetben az ismert származékoktól eltérő helyettesítőket tartalmazó és ezenkívül alkeniloxi-gyökkel helyettesített 4-hidroxikinolin-3--karbomsavészterek igen erős anti-coccidiális hatá.st fejtenek ki. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű kinolinszármazékok anti-coccidiális tulajdonságokkal rendelkező új vegyületek (mely képletben Rí jelentése alkil- vagy alkenil-gyök; R2

jelentése legalább 5 szénatomos alkil-gyök, alkoxialkil-gyök, vagy ariloxialkil- vagy aralkil-gyök, mely gyökök bármelyikének aril-gyűrűje kívánt esetben egy vagy több halogénatommal, alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesítve lehet; Rj jelentése alkeniloxi-gyök). Megjegyezzük, hogy a kinolin-származékok fenti definíciója a (IV) általános képletű tautomer szerkezetű alakot is magábanfoglalja. 10 15 20 25 30 R1

jelentése alkilngyökkémt előnyösen pl. legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil-gyök (pl. metil- vagy etil-gyök). Amennyiben R1

alkenil-gyököt képvisel, ez előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmaz (pl. allil-gyök). R2

legalább 5 szénatomos alkil-gyök jelentésében előnyösen 5.—16 szénatomot tartalmazó alkil-gyököt, különösen 6—14 szénatomos alkilgyököt (pl. n-oktil- vagy n-dodecil-gyök) képvisel. Amennyiben R2

alkoxialkil-gyököt képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkoxialkil-gyök (pl. /J-etoxietil-gyök). R2

ariloxialkil- vagy aralkil-gyök jelentésében előnyösen pl. legfeljebb 15 szénatomos ariloxialkil- vagy aralkil-gyököt képvisel (pl. '/?-fenoxietil- vagy benzil-gyök). Az R2

helyén szereplő ariloxialkil- vagy aralkil-gyökök aril-gyűrűjén lévő helyettesítőik) előnyösen klóratomi(ok), metil- vagy metoxi-gyök(ök) lehet(nek). R2

jelentése különösen előnyösen 2,4-diklórbenzil-, '/?-(p-metilfenoxi)-etil- vagy /M'P-metoxifenoxi)-etil-gyök lehet. R3

előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkeniloxi-gyököt (pl. alliloxi- vagy 2--metilalliloxi-gyök) képvisel. R3

különösen előnyösen a kinolin-gyűrű 64ielyzetében lévő, legfeljebb 6 szénatomos alkeniloxi-gyököt jelent (pl. 6-alliloxi- vagy 6-(2-metil-alliloxi)-gyök. A találmányunk tárgyat képező eljárással előállítható kinolin-származékok különösen előnyös képviselői az alábbi vegyületek: etil-6-156054