156045. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antituberkulotikus hatású tiokarbamidszármazékok előállítására

SZABADALMI 156045 MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS 0 i l 7, SZOLGALATI TALÁLMÁNY • * A? Szabadalmi osztály: J^^^^» 12 o 11—18 Igf Bejelentés napja: 1967. I. 24. (GO—1004) Nemzetközi oáztály: C 07 c4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1968. X. 22. Decimái osztályozás: HIVATAL Megjelent: 1969. XI. 29. Feltalálók: Dr. Toldy Lajos vegyész, Sólyom Sándor vegyész, Tóth István vegyészmérnök, Dr. Koeaka István vegyész, Budapest Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Eljárás antituberkulotikus hatású tiokarbamidszármazékok előállítására l A találmány az alábbi I általános képletű R_NH—C—NH-C—OR,. S O I új tiokarbamidszármazékok előállítására vonatkozik. Az I képletben R jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen fenilcsoport, helyettesített vagy helyettesítetlen piridil csoport, továbbá helyettesített vagy helyettesítetlen aralkil csoport, Rí pedig 1—8 szenatomszámú egyenes vagy elágazott szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoportot jelent. Fentieknek megfelelően, R jelentése lehet például 4-etoxi-fenil-, 4-n-butoxi-fenil-, 4--izoamiloxi-fenil-, 4-(/?-dimetilamino)-etoxi-fenil-, 4-dirnetüLamino-fenil-, 2,6-dimetil-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 3-trifluormetil-fenil-, 4-karboxi-fenil-, 3-hidroxi-4-karboxi-fenil-, 2-piridil, ß-fenil-izopropil-csoport és hasonlók. Rí jelenthet például metil-, etil-, propil-, butil-, izoamil-, alílil csoportot és hasonlókat. A fentiekben jellemzett I általánois képletű tiokarbamidszármazékokat úgy állítjuk elő, hogy a II általános képletű primer aminokat 2 R—NH2 II — ahol R jelentése a fenti — a III általános 5 képletű izotiocianátokkal R!—O—C—N=C=S 10 O III — ahol Rí jelentése a fenti — reagáltatjuk. A reakciót előnyösen valamely indifferens oldószerben, például acetonban, benzolban stb. 15 végezzük, adott esetben célszerűen hevítés közben. A III általános képletű kiindulási vegyületeket önmagában véve ismert módon úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő klórszénsav-20 észtert a rodánsav sóival, például kálium-, vagy ammónium-rodaniddal reagáltatjuk. Fenti meghatározás szerinti I általános képletű tiokarbamidszármazékok felölelik azok valamennyi lehetséges sztereoizomérjét és ezek 25 keverékét is. Az I általános képletű vegyületek antuberkulotikus hatásúak. Különösen előnyös tuberkulosztatikus hatást mutatnak azon származékok, melyekben R 4-alkoxWenil-, Rí pedig 30 alkilcsoportot jelent. Így például: 156045