156038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 06. (GE—667) Svájci elsőbbsége: 1966. X. 07. (14518/66) Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156038 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 cA Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Fitzi Konrád vegyész, Neu-AUschwil, Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GBIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására 1 A találmány új, helyettesített fenilecetsavészterek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű új, helyettesített fenileoetsav-észterekbez — e kép- 5 létben RÍ rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), vagy trifluormetil- IQ gyököt, R^ hidrogénatomot, vagy az Rx meghatározásainak megfelelő helyettesítőt, R;;; hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxicsoportot, vagy halogén- 15 atomot (35-ös rendszámig bezárólag), R4 hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R5 és R 6 hidrogénatoimot, rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy benzilgyököt és 20 R7 rövidszénláncú alkil- vagy aralkilcsoportot, különösen benzilgyököt jelent — úgy jutunk, ha valamely II. általános képletű, adott esetben helyettesített o-nitro-fenil- 25 ecetsav-észtert — e képletben R4, R 5 , R 6 és R 7 jelentése az I. képletnél megadott — molárisán legalább kétszeres mennyiségű III. általános képletű arilmagnézium-halogeniddel — e képletben 30 Hal olyan halogénatomot jelent, melynek rendszáma több mint 17 és egyúttal nagyobb a fenilgyökhöz aromásán kötött bármelyik halogénatom rendszámánál, míg Rí, R2 és R 3 jelentése az I. képlét szerinti — valamilyen éterben vagy éterjellegű oldószerben vagy ilyeneket tartalmazó oldószerelegyben reagáltatunk és a közvetlen reakciótermékből az I. általános képletű vegyületet felszabadítjuk. A reakciópartnerek előbb megadott mólaránya úgy értendő, hogy egy mól II. általános képletű nitrovegyület arilezésére és redukciójára elméletileg ugyan négy mól III. általános képletű arilmagnézium4ialogeiiid lenne szükséges, a gyakorlatilag alkalmazott mennyiségi viszonyokat azonban széles határokon belül változtathatjuk, abból a célból, hogy ezzel elérjük a nehezebben hozzáférhető kiindulási anyag lehetőleg nagyobb mértékű átalakulását és/vagy a kívánt végterméknek a mellékterméktől és a kiindulási anyagtól való jó elválaszthatóságát. A találmány szerinti reakciót előnyösen —70° és szobahőmérséklet közötti hőfokon valósítjuk mqg, így például a III. általános kópletű helyettesített fenilmagnéziumhalogenid dietiléterrel vagy másmilyen éterjellegű oldószerrel készített oldatát lassanként hozzácsepegtetjük vagy hozzáfolyatjuk az előbb említett II. általános képletű vegyülethez, amely azonos oldó-156038
