155947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-hidroxi-1,4-benzodiazepin-2-onok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 155947 \ # ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1967. I. 24. (HO—1005) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1966. I. 24. Közzététel napja: 1968. X. .22. Megjelent: 1969. X. 30. Szabadalmi osztály 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Deci mái osztályozás: Feltalálók: Stempel Arthur vegyész, Teaneck, N. J., Stenrabaeh Leo Henryk vegyész, Upper Montclair, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roehe & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 3-hidroxi-l,4~benradiaz©pitt-2-onok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű 3-hidroxi^l,4nbenzodiazepiin-,2-onok előállítására (mely képletben A jelentése R2-fenil-, kis szénatomszámú alkil- vagy 3—7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-gyök; R, Rx és R 2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, trifluorrnetil- vagy kis szénatomszámú alkái-^gyök; Rs jelentése hidrogénatom és R4 jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkilgyök.) A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint a fenti 3-tadroxi-l,44>enzodiazepin-2-on származékok oly módon állíthatók -elő, hogy valamely (II) általános képletű benzoxadiazocin-származékot (mely képletben A, R, Rí, R3 és R4 jelentése a fent megadott) valamely bázissal kezelünk. A (II) általános képletű, mindezideig ismeretlen benzoxadiazodn-származékok előállítása oly módon történhet, hogy valamely (TII) általános képletű aminoxi-vegyületet vagy (IV) általános képletű imint ciklizálunk (mely képletekben A, R, R^, R3 és R« jelentése a fent megadott, és R' jelentése hidrogénatom, vagy kis széna tomszámú alkil-gyök). A fenti eljárásokat (a kiindulási anyagok előállítását is beleértve} az 1. képletsorban feltüntetett reakciók segítségével foglaljuk össze |ahol a képletekben A, R, Rí, R2, R3» R4 és R' jelentése a fent megadott, X jelentése halogénatom, előnyösen klóir,. bróm vagy jódatom, és Z jelentése valamely könnyen eltávolítható, a nitrogénatomot védő csoport). A képletekben 5 R jelentése előnyösen hidrogénatom. Az eljárások különösen előnyös foganatosítási módja szerint R és R3 . jelentése hidrogénatom. Ugyancsak előnyös azon eljárás-változat, melynél A jelentése Rj-fenil-gyök. Az A helyén R^-fenil-IQ gyököt tartalmazó vegyületek közül különösen azok előnyösek, -melyekben. R és R3 jelentése hidrogénatom és Rí jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. Egyik különösen előnyös foganatosítási mód szerint A jelentése fenil-gyök, 15 R és R3 jelentése hidrogénatam és Rx jelentése halogénatom, előnyösen klóratam. Amennyiben A jelentése Ra-fenil-gyök és R2 nem hidrogént képvisel, úgy az R2 szubsztituens előnyösen a fenil-gyűrű 2-helyzetéhez kapcsolódik és elő-20 nyösen fluoratomot jelent. A „kis szénatomszámú alkil" kifejezés egyenes és elágazóláncú szénhidroigéncsoportokra (pl. metil, etil, propil, izobutil és hasonlók) vonatkozik. A „halogén" kifejezés mind a négy 25 halogénatomot, azaz klórt, brómot, fluort és jódot magábanfoglalja — feltéve, hogy más értelmezést nem közlünk. A „akloalML" kifejezésen pl. dklopropil-, ciklobuíil-, ciklohexil, ciklopentil- és cikloheptil-csoportok, vagy ha-30 sonló gyökök értendők. 155947
