155863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aminoalkil-1-arilindének előállítására

155883 11 az oldatban gáz alakú hidrogénkloridot oldunk erősen savas reakció bekövetkezéséig. Az indanol dehidratálása magától bekövetkezik. Ezután annyi acetont adunk hozzá, amennyi az esetleg lecsapódott anyag feloldására elegendő, majd étert adunk az elegyhez a kristályosodás megindítása céljából. A dehidratált termékként képződött l-(2-dimetilaminoetil)-3-metil-l-fenilindén-hidroklorid leválik; a szűréssel elkülönített termék súlya 1,8 g, olvadáspontja 207—208 C°. Elemzési adatok: a C20H23N.HCI képlét alapján számított értékek: C 76,52%, H 7,70%, Cl 11,29%; 10 15 talált értékek: 12 C 76,81%, H 7,57%, Cl 11,43%. 7—4.1. példa: A 4. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de az ott említett 2-dimetilaminoetilklorid helyett az alábbi I. táblázatban felsorolt aminoalkilésztereket alkalmazzuk kémiailag egyenértékű mennyiségekben. Az I. táblázatban megadott 3-(aminoalkil)-l-metil-3-fenilindan-l-ol vegyületeket kapjuk, amelyeket azután a 6. példában leírthoz hasonló eljárással dehidratálunk a megfelelő indénekké. Ez utóbbiakat kívánt esetben Ueberwasser 2 798 888 sz. amerikai szabadalma szerinti módon hidrogénezhetjük a megfelelő indánokká. I. táblázat. 7—11. példa Példa sz. Aminoalkilészter Aminoalkil-indanol 7. 2-dietilaminoetilklorid 8. 2-piperidinoetilklorid 9. 2-morfolinoetilklorid 10. 3-dimetilammopropilklorid 11. 3-piperidinopropilklorid 3-(2-dietilaminoetil)-l-metil-3-fenilindan-l-ol l-metil^3-(2-piperidinoetil)-3-fenilindan-l-ol l-metil-3-i(2-morfolmoetil)-3-fenilindan-l-ol 3-(3-dimetilaminopropil)-l-metil-3-fenilindan-l-ol l-metil-3-(3-piperidi:nopropil)-3-fenilindan-l-ol 12—15. példa: A 4. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de azzal a változtatással, hogy az ott említett l-metil-3-fenil-indan-l-ol helyett a II. táblázatban felsorolt indanolokat alkalmazzuk kémiailag egyenértékű mennyiségekben. Ezek az indanolok a megfelelő 3-fenilindanonokból állíthatók elő metilmagnéziumbrorniddal való reagáltatás útján, a J. Org. Chem. 18, 1237—1245 (1953) közleményében leírt módon. Az így ka-35 40 pott helyettesített 3-(2-dimetilaminoetil)-l-metil-indan-1-ol termékeket azután a 2. vagy 6. példában leírthoz hasonló módon dehidratáljuk és így a megfelelő indénekhez jutunk. Ez utóbbiakat kívánt esetben a fentebb említett módszerrel hidrogénezhetjük a megfelelő indánokká. A megfelelő 1-fenilindanolok, amelyek kiindulóanyagként felhasználásra kerülnek, a megfelelő indanokból nyerhetők, fenilmagnéziumbrorniddal Grignard szerint reagáltatva. Ezekből azután analóg 3-(2-dimetilaminoetil)-l-fenilindanol termékek nyerhetők. II. tábla. 12—15. példa Példa sz. Indanol 3-(2-dimetilaminoetil)-indanolok 12. 5,6-dimetoxi-l-metil-3-fenilindan-l-ol 13. 5,6-dimetoxi-3-(3',4'-dimetoxifenil)-1-metilindan-l-ol 14. 3-(2'-klorofenil)-l-metiHndan-l-ol 15. 3^(4'-klórfenil)-l-metilindan-l-ol 5,'6-dimetoxi-3-(2-dimetil-aminoetil)-l-metil-3--fenilindan-1-ol 5,6-dimetoxi-3-(3',4'-dimetoxifenil)-3-(2-dimetilaminoetil)-l-metilindan-l-ol 3-<(2'-klórfenil)-3-(2-dimetilaminoetil)-l-metil-indan-1-ol 3,(4'_klórfenil)-3-(2-dimetilaminoetil)-l-metil-indan-1-ol Hasonló módon állíthatók elő további 3-fenil- klór-, bróm- vagy metóxi-helyettesítőket tarindan-1-ol termékek is, amelyek a fenil- vagy talmaznak, ha a megfelelő indanonból indulunk az indán-gyűrűn, vagy pedig mindkettőn metil-, S5 ki, ezeket a megfelelő indanollá redukáljuk és t