155685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolkarbonsav-származékok előállítására

155685 npkban vagy mosószerekben vagy más diszpergáló közegben alkalmazhatók, kívánt esetben egyéb araehnicid, inszekticid, ovicid, fungicid és/vagy bakterieid hatású vegyület vagy más, pl. inaktív adalék kíséretében. A találmány szerinti készítmények előállítására alkalmas szilárd vivőanyagok pl. por alakúak lehetnek; ilyenekként különféle iners, pórusos, por alakú, szerves vagy szervetlen eloszlatószerek, pl, trikalciumfoszfát, kalciumkarbonát (leválasztott mész vagy őrölt mészkő alakjában), kaolin, bolusz, bentonit, talkum, kovaföld, bórsav, parafaliszt, fűrészpor vagy más, pl. növényi eredetű finoman porított anyag használhatók. A fungicid hatóanyagot az ilyen készítmények előállítása során összekeverjük a vivőanyaggal, pl. összeőrlés útján; eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a vivőanyagot a hatóanyag oldatával itatjuk át, valamely illékony oldószert alkalmazva erre a célra, majd az oldószert hevítéssel vagy csökkentett nyomás alatti leszívatással eltávolítjuk. Nedvesítőszerek és/vagy diszpergálószerek hozzáadása útján a por alakú készítményekből nedvesíthető porokat készíthetünk, amelyek szuszpenziók előállítására alkalmasak. A folyékony készítmények előállítására alkalmazott iners oldószerekként célszerűen nem gyúlékony, a lehetőséghez képest szagtalan, a melegvérű állatokra és a környezetben előforduló növényekre lehetőleg nem toxikus oldószert alkalmazunk. E célra magas forrpontú olajok, pl. növényi olajok, vagy pedig alacsony forrpontú, de itgalább 30 C° lobbanáspontú oldószerek, pl. izopropanol, dimetilszulfoxid, hidrogénezett naftalinok és alkilezett naftalinok használhatók. Alkalmazhatók természetesen oldószer-elegyek is erre a célra. Az oldatok előállítása a szokásos módon, szükség esetén oldásközvetítők segítségével történhet. Egyéb folyékony készítményalakokként vízzel vagy erre alkalmas iners oldószerrel készített emulziók vagy szuszpenziók készíthetők; előállíthatunk ilyen emulziók készítésére alkalmas koncentrátumokat is, amelyek azután közvetlenül a kívánt koncentrációra állíthatók be. Ilyen célokra a hatóanyagot pl. valamely diszpergálószerrel vagy emulgálószerrel keverhetjük. Oly módon is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot valamely erre alkalmas iners oldószerben oldjuk vagy diszpergáljuk és egyidejűleg, vagy ezt követően valamely diszpergáló- vagy emuigálószert keverünk hozzá. Alkalmazhatunk félszilárd vivőanyagokat, pl. krém", kenőcs-, paszta- vagy viaszszerű anyagokat is, amelyekbe a hatóanyagot szükség esetén oidásközvetítő- és/vagy emulgálószerek segítségével visszük be. Az alkalmazható félszilárd vivőanyagok példáiként a vazelin és más krém-alapanyagok említhetők. Felhasználhatók a hatóanyagok aeroszolok alakjában kiszerelve is. E célra a hatóanyagot, szükség esetén megfelelő iners oldószerek vagy folyékony vivőanyagok segítségével, légköri nyomáson a szobahőfoknál alacsonyabb forrpontú folyadékokban, pl. difluordiklórmetánban oldjuk vagy diszpergáljuk, vagy valamely más alkalmas illékony oldószert alkalmazunk erre a célra. Ily módon nyomás alatt tartott oldatokat kapunk, amelyek kipermetezéskor aeroszolokat 5 képeznek, amelyek különösen zárt helyiségekben, raktárakban stb. alkalmazhatók fungicid szerként, vagy pedig növényekre permetezhetők a gombás fertőzések irtására vagy megelőzésére. A találmány szerinti hatóanyagok és fungicid 10 készítmények gyakorlati felhasználása a szokásos módszerekkel történhet. A gombás fertőzés ellen védendő helyet vagy anyagot a fungicid készítménynek vagy a hatóanyagnak porozás, fecskendezés, permetezés, bemártás, bekenés, át-15 itatás, kefével történő felvitel vagy más alkalmas módszer útján felvitele útján kezelhetjük. Ha a hatóanyagot valamely erre alkalmas vivőanyaggal kombinálva, pl. oldat, szuszpenzió, porozószer, emulzió stb. alakjában alkalmazzuk, 20 akkor már igen tág hígítási határok között is nagyfokú aktivitást észlelünk. így pl. 0,25—5,0 súly% közötti hatóanyag-koncentráció esetén igen jó hatást érünk el gombák ellen. Alkalmazhatunk természetesen a helyi körülmények ál-25 tal megkívánt esetekben nagyobb koncentrációkat is. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány 30 köre nincsen ezekre a példákra korlátozva. A példákban a „részek" egyéb megjelölés hiányában súlyrészekként értendők. A) A közbenső termékek előállítása 35 1. példa 194 rész 1,2,3,4-tetrahidro-l-naftilamin és 133,3 rész trietilamin 200 rész dimetilformamiddal készített oldatát 5 C° hőmérsékletre hűtjük le. 40 Ezen a hőfokon 161,7 rész etil-klóracetátot adunk az oldathoz keverés közben. Az elegy hőmérséklete lassan 20 C°-ra emelkedik. Az elegyet éjjelen át szobahőfokon keverjük, majd 350 rész vízmentes étert adunk hozzá. A trietilammó-45 niumklorid ennek hatására kiválik, ezt kiszűrjük, éterrel utánamossuk, majd a szűrőn maradt szilárd anyagot kiselejtezzük. A szüredéket vízzel néhányszor mossuk, a szerves oldószeres réteget elkülönítjük, vízmentes magnéziumszulfá-50 ton szárítjuk, szűrjük és bepáróljuk. Olajszerű maradékot kapunk, ezt 450 rész xilolban oldjuk és 59,8 rész hangyasavat adunk hozzá. Az elegyet azután visszafolyató hűtő alatt forraljuk, a képződő vizet pedig vízelválasztó segítségével 55 azeotropos desztilláció útján eltávolítjuk. Amikor már több víz nem különül el, a keverést és hevítést még további 3 óra hosszat folytatjuk. Lehűlés után a.reakcióelegyet előbb vízzel, majd vizes nátriumhidrogénkarbonátoldattal, végül is-60 mét vízzel mossuk. A szerves oldószeres íféteget elkülönítjük, vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk, szűrjük és a szüredéket bepároljuk, A maradékként kapott olajszerű anyagot vákuumban desztilláljuk; ily módon dl-(N-etoxi-karbonil-65 metil-N-formil)-l,2,3,4-tetrahidro-l-naftilamint 3