155669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
155669 27 28 91. példa N-[4-(2'-klór-3',3',4',4'-tetrafluor-cik,lobutenü-/l/-oxi)-fenil]-N'-metilkarbamid. (LXXXXII) 53 g (0,2 mól) 4-(2'-klór-3',3',4',4'-tetrafluor--ciklobutenil-/l/-oxi)-anilint 50 ml absz. benzol- 5 ban oldunk és az oldathoz szobahőfokon, keverés közben 12 g (0,22 mól) metilizocianátot adunk. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Hozam 55 g; op. 149—150 C°. Etilacetátból tör- 10 ténő átkristályosítás után 30 g 150—151 C°-on olvadó terméket kapunk. Elemzés: a C12 H 9 C1F 4 N202 képlet (Ms: 324,5) alapján számított értékek: Cl 10,9%, N 8,6%; talált értékek: Cl 10,6%, N 8,1%. 15 92. példa N-[4-(2'-klór-3',3',4',4'-tetrafluor-ciklobutenil-/l/-oxi)-fenil]-N'-metü-N'-metoxi-karbamid. (LXXXXIII) 44 g (0,15 mól) 4-[klór-3',3',4',4, -tetrafluor-cik- 20 lobutenil-(l)-oxi]-fenüizocianátot 100 ml absz. benzolban oldunk és az oldathoz keverés közben 10 g (0,16 mól) 0,N-dimetilhidroxil-amint adunk. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. 25 Hozam 30 g; op. 92—95 C°. Ciklohexánból történő átkristályosítás után 27 g 94—97 C°-on olvadó terméket kapunk. Elemzés: a CisHiiClFiNaOg képlet (Ms: 354,5) alapján számított értékek: Cl 10,0%, N 7,9%; ta- 30 Iáit értékek: Cl 10,0%, N 7,9%. S3, példa Vízben könnyen diszpergálható ún. permetezőport állíthatunk elő, ha az alább felsorolt anya- 35 gokat összekeverjük és egy pálcás malomban öszszeőröljük: 50 súlyrész N-[4-(3',3'-diklóralMloxi)-feníl]-N',N'-dimetilkarbamid, mint hatóanyag, 43 súlyrész kovasavtartalmú magnéziumszilikát, 40 mint közömbös hígítószer, 5 súlyrész 2',2'-dinaftil-metán-6,6'-diszulfonsavas nátrium és 2 súlyrész dibutil-naftalinszulfonsavas nátrium, mint nedvesítő és diszpergálószerek. 94. példa Gyomirtószerként jól használható porozószert állíthatunk elő, ha az alábbi anyagokat összekeverjük és verőmalomban összeőröljük: 10 súlyrész N-[4-(1^2'-diklórvmiloxi)-fenil}-N, -metilkarbamid, mint hatóanyag és 90 súlyrész talkum, mint közömbös hígítószer. 95. példa Emuigálható koncentrátumot készítünk az alábbi anyagokból: 15 súlyrész N-^-ÍS'.S'-diklóralliloxiHenilJ-N'-metil-N'-metoxi-karbamid, mint hatóanyag, 75 súlyrész metanol, mint oldószer és 10 súlyrész „nonilfenol (10 AeO)", mint emulgátor. 96. példa (összehasonlító kísérlet.) Üvegházban végzett kísérletben vadrepcét és zabot vetettünk cserepekbe; a talajt a vetés napján a N-[4~(l',l'-difluor-2',2'-diklóretoxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid, ill. N-[4-(l',l'-difluor-2',2'-diklór-etoxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid 25%-os vizes szuszpenzióját tartalmazó permetezőpor-készítménnyel kezeljük, összehasonlításként az ismert N-(4-klórfenil)-N'-metil-N'-izobutinil-karbamid gyomirtószer-készítményt alkalmaztuk. Az összehasonlító kísérletek eredményeit az alábbi I. táblázatban foglaltuk össze; megadtuk a felhasznált anyagmennyiségeket, hatóanyag kg/ha egységekben, valamint a szer hatását károsodási fokokban; 100% károsodás a növény teljes pusztulását, „semmi" a növény teljesen sértetlen állapotát jelzi, a közbenső számértékek a becsült károsodás mértékét fejezik ki. Az értékelés 6 héttel a kezelés után történt és azt az eredményt mutatta, hogy a találmány szerinti vegyü-J. táblázat A készítmény hatóanyaga Növény A növény károsodása az alábbi hektáronkénti hatóanyag-mennyiség esetén 10 kg/ha 5 kg/ha 2,5 kg/ha 1,2 kg/ha 0,6 kg/ha N-[4-(l',l'-difluor-2',2'diklór-etoxi)-f enil] -N'metilkarbamid N-[4-(l',l'-difluor-2',2'diklór-etoxi)-f enil] -W ,W-dimetilkarbamid N-(4-klórfenil)-N'-metil-N'izobutinil-karbamid vadrepce 100% 100% 100% 95% 75% 100% 100% 100% 90% 70% 100% 100% 100% 100% 80% N-[4-(l',l'-difluor-2',2'diklór-etoxi)-f enil] -N'metilkarbamid N-[4-(r,l'-difluor-2',2'-diklór-etoxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid N-(4-klórfenil)-N'-metil-N'izobutinil-karbamid zab 10% semmi semmi semmi semmi 20% 10% semmi semmi semmi 100% 100% 90% 75% 50% 14
