155669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
155669 29 30 letek oly koncentrációban, amely a vadrepce teljes pusztulását okozta, a zabbal szemben feltűnően kevéssé voltak károsak. így pl. a vadrepce 100%-os pusztulását okozó koncentráció csak kb. 10%-os károsodást okozott a zabnövényeken; az összehasonlításul alkalmazott ismert szer esetében viszont a zabnövények károsodása 75% körüli volt. Még a gyomnövényt 70—80%-ban károsító — gyakorlati szempontból teljesen elegendő — koncentráció esetében is az összehasonlításul, alkalmazott ismert szer 50%-ban károsította a zabnövényeket, ezzel szemben a találmány szerinti vegyületek ilyen koncentrációban a zabon semmilyen kárt nem okoztak. Kitűnik továbbá az I. táblázatból az is, hogy a herbicid adag megkétszerezése — ami a gyakorlatban bármikor előfordulhat, pl. ha a szántóföldön elnézés folytán a permetezési zónák átfedik egymást ^— a találmány szerinti szerek esetében nem okozott számottevő mértékű többletkárosodást a zabnövényeken, míg az összehasonlításul alkalmazott ismert szer esetében a zabnövények károsodása ilyen esetekben azonnal 90%-ra növekedett. Ez is bizonyítja, hogy a találmány szerinti új szerek a gyakorlatban sokkal biztonságosabban is alkalmazhatók. 97. példa Üvegházi kísérletekben gyapotmagot, vadrepcét és héla-zabot (Avena fatua) vetettünk cserepekbe és kikelés után három héttel a N-{4-(l',2'-diklór-viniloxi)-fenil]-N'-metilkarbamid — a továbbiakban — I — készítmény néven említve —, ill. N-[4-(r,2'-diklór-viniloxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid — az alábbiakban —II— készítmény — vizes szuszpenziójával kezeltük a növényeket. A vizes szuszpenziók elkészítéséhez 25% herbicid hatóanyag és 75% önmagában ismert adalékanyag elegyét tartalmazó ún. permetezőporokat alkalmaztunk. összehasonlításul a gyapot termesztésben szokásos N-(3-trifluormetil-fenil)-N',N'-dimetükarbamidot — az alábbiakban —III— készítmény néven említjük — alkalmaztuk. A kísérletek eredményeit az alábbi II. táblázatban foglaltuk össze. Az értékelés 4 héttel a kezelés után történt. A találmány szerinti — I— és — II — szerek 5 a vadrepce gyomnövénnyel szemben erősebb hatást mutattak, mint az összehasonlításul alkalmazott — III — szer; a hélazab ellen a — II — szer kb. ugyanolyan mértékben hatott, mint a —III — szer, míg az — I — szer hatása valamivel gyen-10 gébb volt; ezzel szemben a gyapotot az —I— és — II — készítmények határozottan jobban kímélték. Az összehasonlításként alkalmazott — III — szer a vadrepcével szemben herbicid hatású koncentrációban (kb. 1,2 kg/ha) a leveleken jól észre-15 vehető foltokat, nagyobb koncentrációban már kisebb mértékű nekrózisokat is okozott. Ezzel szemben a találmány szerinti szerek esetében csupán kétszerestől négyszeresig menő koncentráció növelés esetén tapasztaltunk a leveleken 20 alig észrevehető károsodási tüneteket (10%-os károsodás). A találmány szerinti szerekre vonatkozólag tehát a táblázat adatai egyértelműen mutatják, hogy a gyapotnövények kikelés utáni kezelésé 25 esetén a kultúrnövények károsítása lényegesen kisebb, mint az ismert összehasonlító szer esetében, míg a gyomnövények ellen a találmány szerinti szerek kb. ugyanolyan mértékben hatásosak, mint az összehasonlításul alkalmazott ismert 30 szer. 98. példa Üvegházi kísérletekben vadrepcét, karottát, 35 borsót és bokorbabot ültettünk cserepekbe; a talajt ugyanazon a napon a N-{4-(3',3'-diklór~alliloxi-fenil]-N'-metil-N'-metoxi-karbamid — az alábbiakban: —IV— készítmény —, ill. N-[4--(3',3'-diklór-alliloxi)-fenil]-N'N'-dimetükarba-40 mid — az alábbiakban: —V— készítmény — hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porból készített vizes szuszpenzióval kezeltük. Összehasonlításul egy kémiai szempontból rokon szerkezetű ismert karbamidszármazékot, a 2 655 447. sz. 45 amerikai szabadalmi leírásban ismertetett N-(4--alliloxi-fenil)-N',N'-dimetilkarbamidot — az alábbiakban: —VI— készítmény — alkalmaz-11. táblázat Készítm. Növény A növény károsodása az alábbi hektáronkénti hatóanyag-mennyiség esetén 5 kg/ha 1,5 kg/ha 1,2 kg/ha 0,6 kg/ha I 100% 100% 100% 90% II vadrepce 100% 100% 100% 100% III 100% 100% 100% 60% I héla-zab 75% 45% 30% 30% II 95% 75% 75% 50% III 95% 80% 75% 50% I gyapot 10% 10% 0% 0% II 10% 0% 0% 0% III 50% 40% 30% 10% Készítmény 1 = N-[4-(l: ,2'-diklórviniloxi)-fenil]-N'-metilkarbamid Készítmény II == N-Í4-(l',2'-diklórviniloxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid Készítmény III = N-(3-trifluormetil-fenil)-N',N'- dimetilkarbamid 15