155537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidin-származékok előállítására

155537 3 4 Ha R' képviseli az izopropilamincsoportot a (VI) általános képletben, akkor X helyén elsősorban egy reakcióképesen észterezett hidroxilesoport, mint különösen egy erős szerves vagy szervetlen savval, pl. halogénhidrogénsavval, mint klór-, bróm- vagy jódhidrogénsavval, vagy pedig egy szulfonsavval, pl. arilszulfonsavval, mint p-toluolszulfonsavval észterezett hidroxilcsoport állhat. A találmány szerinti eljárás egy másik kiviteli módja esetében olymódon járhatunk el, hogy egy (VII) általános képletű sav észterét, amidját, halogenidjét vagy anhidridjét — e képletben Z és Zi oxigén- vagy kénatomot képvisel, R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Y pedig szabad hidroxilcsoportot vagy karbonsavészterek esetében reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot (pl. a fenti csoportok valamelyikét, különösen pedig halogénatomot) képvisel — intramolekuláris kondenzációnak vetjük alá. Észterként különösen alkil-, mint metil-, etilvagy fenilésztert alkalmazhatunk; a halogenid elsősorban klorid vagy bromid lehet, az amid pedig különösen difenilamid, míg az anhidrid elsősorban vegyes, pl. valamely rövidszénláncú karbonsavval, elsősorban ecetsavval képezett anhidrid lehet. A fenti reakciók a szokásos módon folytathatók le, előnyösen melegítéssel, oldószerek alkalmazásával vagy anélkül és adott esetben kondenzálószer hozzáadása mellett. A találmány szerinti új vegyületek előállításának egy további lehetséges módja esetében olymódon járunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletű vegyületbe — ahol R és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy izopropilgyököt viszünk be. Ez a reakció is a szokásos módon, elsősorban az izopropanol valamely reakcióképes származékával, mint reakcióképes észterével, pl. a fentemlítettek valamelyikével, elsősorban a halogeníddel való reagáltatás útján folytatható le. A (VIII) általános képletű vegyületet előnyösen fémsó, mint alkáli-, pl. nátrium- vagy káliumsó alakjában alkalmazzuk, vagy pedig egy ilyen só képzésére képes kondenzálószer jelenlétében dolgozunk. Előállíthatjuk továbbá a találmány szerinti új vegyületeket olymódon is, hogy valamely 3-izopropil-5-(Z'-metil)-2-oxazolidinont vagy -oxazolidintiont — ahol Z' reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot, mint a fentemlített észtercsoportot valamelyikét, különösen pedig halogénatomot, elsősorban klóratomot képvisel — valamely o-(R-CH2-0)-fenollal — ahol R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk. Ez a reakció is a szokásos módon, előnyösen valamely bázisos kondenzálószer, különösen valamely, a fenollal sót képező vegyület, mint alkálialkoholát jelenlétében vagy előzetesen képezett fenol-fémsó, pl. -alkálisó alkalmazásával folytatható le. Előállíhatók továbbá a találmány szerinti új vegyületek olymódon is, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletű vegyületbe — ahol Z elentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a -CH2-R gyököt beviszszük, ami pl. egy R-CH2-Z' általános képletű vegyülettel — ahol R jelentése megyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z' pedig reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot képvisel — való reagáltatás útján történhet. Reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportként Z' helyén pl. a fentemlített észter-gyökök valamelyike, elsősorban halogén-, pl. klór- vagy brómatom állhat. Előnyösen valamely fémsó, pl. alkálisó alakjában alkalmazzuk a (IX) általános képletű vegyületet, vagy pedig valamely ilyen só képzésére alkalmas kondenzálószer jelenlétében dolgozunk. A találmány szerinti eljárás kiindulóanyagai ismert vegyületek, vagy önmagukban ismert módszerekkel könnyen előállíthatók. A találmány köre kiterjed az eljárás oly kiviteli módjaira is, amelyek esetében valamely, az eljárás bármely lépésében közbenső termékként nyerhető vegyületből indulunk ki és csak a végtermékig még hátralevő reakciólépéseket folytatjuk le, vagy az eljárást annak valamely lépésében megszakítjuk, vagy a kiindulóanyagokat az adott reakciókörülmények között, „in situ" hozzuk létre, vagy pedig a reakcióban résztvevő anyagokat sóik alakjában alkalmazzuk. Eljárhatunk így pl. olymódon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő vegyületet egy (XI) általános képletű vegyülettel — e képletekben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Xi és X2, ill. Yi és Y2 pedig oly csoportokat képviselnek, amelyek egymással oxigén-híd, ill. a (XII) képletű híd képzése közben reakcióba lépnek — reagáltatunk. Kiindulhatunk pl. oly vegyületekből, amelyekben Yi és Y2 egyike izopropilamino-csoportot, másika pedig az izopropilamino-csoportra kicserélhető gyököt, pl. a fentemlítettek közül egyet képvisel, X2 egy a fentemlítettek szerint éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot vagy pedig aminocsoportot, Xi pedig szabad hidroxilcsoportot jelent, vagy ha X2 helyén egy éterezett hidroxilcsoport áll, akkor Xi egy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot is képviselhet. Xi és Yi együtt egy oxigénatomot is képviselhetnek olyan esetekben, amikor a (XI) általános képletű vegyületben Y2 helyén izopropilamino-csoport, X2 helyén pedig észterezett vagy éterezett hidroxilcsoport áll, vagy pedig amikor a (XII) általános képletű vegyület belső anhidrid vagy izopropil-izocianát, ill. -izotiocianát alakjában van jelen. Alkalmazhatjuk a (XII) általános képletű vegyületet izopropil-izocianát vagy -izotiocianát alakjában olykor is, amikor a (XI) általános képletű vegyületben Xi helyén szabad hidroxilcsoport, Yi helyén pedig reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport áll. Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben Z helyén kénatom áll, olymódon is eljárhatunk, hogy egy oly (X) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2