155478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-1,2,4-benzotiadi-azin-1,1-dioxid-származékok előállítására
155478 11 12 25 ml ecetsav és 25 ml tömény sósav elegyében 2 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alatt, majd a reakcióelegyet jégfürdőben lehűtjük. A levált terméket szűréssel elkülönítjük, majd alkohol és víz elegyéből átkristályosiítjuk. Ily módon 3-(/3-karboxietil)-6-klór-7-szulfarnil-1,2,4--bemzotiadiazin-ll,! ^dioxidot kapuník, amely 275— 276 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C10 H 10 C1N 3 O 6 ÍS2 képlet alapján számított értékek: C 3i2,'6ö°/o, H 2,74%, N 11,42%; talált értékek: C 32,34%, H 3,09%, N 11,21%. 19. példa: 3 j(^-karbamiletil)^6 Jklór-7-szulf amil^l ,2,4--benzotiadiazin-il ,1-dioxid. 3,0 g 5-klór-2,4-diszuMamilJN-{/^karbometoxi-propíonil)-aniliwt, amelyet a 16. példa A) bekezdése szerint állítottunk elő, 50 ml 28%-os ammoniumhidroxid oldattal szobahőfókon 24 óra hosszat állni hagyunk, majd az elegyet vákuumban szárazra pároljuk be. A kapott terméket alkohol és víz elegyéből átkrisitályoslítjuk, ily módon 3n(/í-karbamiletil)-6-klór-7-szulfa! mil-l,2,4-benzotiadiazil-il, i l-dioxidot kapunk, amely 264—265 C°-on olvad. .Elemzési adatok: a C^HnCliN^OjiSa képlet alapján számított értékek: C 32,76%, H 3,02%, N 15,38%; talált értékek: C 312,94%, H 3,'12%, N 12,20%. 20. példa: 3^(/?-metilkarbamiletil)-6-klór-7^szulfamil-l,2,4-benzotiadiiazin-<l,l-dioxid. 5,0 g 5-klór-2,4-diszulfamil-iN-(/?-ikarbometoxi-propionil)-amlint, amelyet a 16. példa A) bekezdése szerinti módon állítottunk elő, 100 ml 20%-os vizes metilamin oldatban oldunk és az oldatot szobahőfokon 24 óra hosszat állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk be. A maradékhoz 90 ml vizet adunk és az 5-klór-2,4-diszulfamil-anilint kiszűrjük a kapott oldatból. A szűredéket megsavanyítjuk és a képződött csapadékot elkülönítjük. Vízből történő atkristalyosítás után a kapott 3-í(/J-metükarbamiletil) -6 4dór-7-szulfaimil-Ű ,2,4-benzotiadiazm-1,1-dioxid 264—,266 C°-on olvad. 21. példa: 10 15 20 25 £0 Elemzési adatok: alapján a CuHiaONíOA képlet 40 45 50 55 60 3-(/ 3-'dimetilkarbaimiletil)-6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-4,íl -dioxid. 3,6 g 5-klór-2,4-diszul!fa!mil-iN-i(^-karbometoxi-propionil)-anilint, amelyet a 16. példa A) bekezdése szerint állítottunk elő, 50 ml 25%-os vizes dimetilamin oldatban oldunk és az oldatot szobahőfokon 24 óra hosszat állni hagyjuk, majd vákuumban, szárazra pároljuk be. A maradékot 90 ml vízzel felvesszük, megsavanyítjuk és az ennek hatására levált terméket alkohol és víz elegyéből kristályosítjuk. Az így kapott 3H(/?^dimetilkarbamiletil)-6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-ll,l-dioxid 255 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C12 H 15 CliN 4 0 5 S2 képlet alapján számított értékek: C 36,50%, H 3,63%, N 14,10%; talált értékek: C 36,68%, H 3,98%, N !l4,15%. 22. példa: 3-karbometoxi-^6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin^l ,11-dioxid. A) 57 g (0,2 mól) 5-klór-2,4-diszulfamilanilin és 30 g (0,32 mól) etoxalilklorid 450 ml dioxánnal készített oldatát 24 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd a reakcióelegyet lehűtjük és a levált terméket szűréssel elkülönítjük. Alkohol és víz 50-J50%-os elegyéből történő atkristalyosítás után a kapott 5-klór-2,4-diszulfamil^N-etoxalil-anilm 222-H223 C°on olvad. Elemzési adatok: a C 10H 12 CliN 3 O 7 S 2 képlet alapján számított értékek: C 31,13%, H 3,14%, N 110,89%; talált értékek: C 3.1,20%, H 3,62%, N 10,69%. B) 3,0 g fenti -módon kapott 5-klór~2,,4-diszulfamil-N-etoxalil-anilin 50 ml 25%-os metanolos trimetilamin oldattal készített oldatát szobahőfokon 24 óra hosszat állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk be. A maradékot vízben oldjuk, az oldatot megsavanyítjuk és az ennek hatására levált terméket etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott 3--kafbometoxi-6-klór-7-szulfamil-'l,2,4-benzotíadiazin-l,l-dioxid 259-J260 C°-on olvad. Elemzési adatok: a CgHgClN^O^ képlet alapján számított értékek: C 34,69%, H 3,44%, . N 14,71%,; talált értékek: C 34,94%, IT 3,39%, N 14,60%. 05 számított értékek: talált értékék: C 30,55%, H 2,28%, N 11,88%; C 30,86%, H 2,58%, N 11,89%. 6
