155478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-1,2,4-benzotiadi-azin-1,1-dioxid-származékok előállítására
155478 13 23. példa: 3-karboetoxi-6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid. A 22. példa B) bekezdésében leírthoz hasonló módon járunk el, a triimetílamint azonban metanolos oldat 'helyett 25%-os etanolos oldatban alkalmazzuk. Ily módon 3-karboetoxi-6-klór-7--szulf amil-1,2,4-benzotiadiazin-l, 1 -dioxidot kapunk, amely 275—276 C°-on olvad. iElemzési adatok: a C10 H 10 ClN 3 O 6 S 2 képlet alapján 15 számított értékek: C 32,165%, H 2,74%, N 111,43%,; talált értékek: C 32,44%, H 3,04%, N lil,36%. 24. példa: 3-karboxi-i6-klór-7-szul1 famil-l,i2,4-benzotiadiazin-ű ,1 -dioxid. 3,0 g 5-klórH2,4-diszulfamil-^N-etoxalil-anilint, amelyet a 2:2. példa A) bekezdésében leírt módon állítottunk elő, 50 ml 25%-os vizes trimetilamin oldatban oldunk, és a kapott oldatot 24 óra hosszat szobalhőfökon állni hagyjuk, majd vákuumban, ugyancsak szobahőfokon, szárazra pároljuk be. A maradékot vízben oldjuk, az oldatot híg sósavval megsavanyítjuk és a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük. Vízből történő átkristályosítás után a kapott 3-karboxw6-klór-7-szulfamil-l,i2,44>enzotiadiazin-1,1-dioxid 348—349 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C8 'H 6 ÖN 3 I0 6 ÍS 2 képlet alapján számított értékek: C 28,28%, H 1,78%, N l;2,370/0 ; talált értékek: C 28,04%, H 2,10%, N 12,30%, 25. példa: 3-karboxi-6-klór-7-szulf amil-1,2,4-benzotiadiazin^l ,1-dioxid-káliumsó. 7,7 g 5-Mór-2,,4-diszulfamil-N-etoxalil-anilmt, amelyet a 22. példa A) bekezdésében leírt módon állítottunk elő, 2 g káliumacetát 30 ml vízzel készített oldatában szuszpendálunk és a szuszpenziót 2 óra hosszat hevítjük vízfürdőn. Lehűtés után a képződött csapadékot elkülönítjük, majd etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 3Jkarboxin6-klór-7-szulfamil-1 ,:2,4-benzotiadiazinHl ,il-dioxid-káliumsót kapunk, amelynek olvadáspontja 293—294 C°. 20 25 30 35 40 55 60 65 Elemzési adatok: alapján 14 a C8 H 5 C1N 3 0 6 S 2 K képlet számított értékek: C 25,43%, H 1,33%, N 11,12%, K 10,85%; talált értékek: C 25,45%, H 1,8-7%,, N 10,97%, K 9,35%. 10 26. példa: 3-allílkarboxilát-i6-klór-j7-szulf amil-1,2,4--benzotiadiazirHl,!-dioxid. 0,i9d g 3-karboxi-!6-klór-J7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-l,il-dioxid-káliumsó (előállítva a 25. példában leírt módon), 0,28 g allilbronaid és 25 ml etanol elegyét 1 óra hosszat forraljuk viszszafolyató hűtő alatt, majd lehűtjük a reakcióelegyet. A levált terméket elkülönítjük, vízzel mossuk, majd alkohol és víz elegyéből átkristályosítjuk.. Az így kapott 3^allilkarboxilát-6--klór-7-szuliamil-ű,2,4-benzotiadiazín-l,l -dioxid 293-^294 C°-on olvad. 27. példa: 3-karbamil-fi-klór-7-szulf amil-1,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioxid. 7,7 g 54ílór-2,4-diszulfamil-:N-etoxalil-anilint, amelyet a 22. példa A) bekezdése szerinti módon állítottunk elő, 100 ml 28%-os ammóniumhidroxid oldatban oldunk és az oldatot szobahőfokon 24 óra hosszat állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk be. A levált terméket elkülönítjük, majd dimetilformamid, etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. Az ily módon kapott 3-ka.rbamil-6-klór-7-szulfamil-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid 355^358 C°-on olvad. 45 Elemzési adatok: a C8 H 7 C1N 4 0 5 S 2 képlet alapján számított értékek: C 28,36%, H 2,08%, N 16,54%; 50 talált értékek: C 28,55%, H 2,13%, N 16,51%. 28. példa: 3-karbometoxiJ6-bróm-7-szulf amil-1,2,4--henzotiadiazin-1,1 -dioxid. A) A 22. példa A) bekezdésében leírthoz hasonló módon dolgozunk, de azzal az eltéréssel, bogy az ott említett 5-klór~2-diszulfa!milanilin helyett 5-bróm-2,4-diszul(familanilint alkalmazunk kiindulóanyagként. Ily módon 5-bróm-2,4--diszulfamil4N-etoxalil-anilint kapunk, amely 227—228 C°-on olvad. 7
