155322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiai hatékonysággal rendelkező egyes szubsztituált imidazopiridinek és ilyen vegyületeket tartalmazó megzőgazdasági vagy egyéb készítmények előállítására
155322 10 6-klór-3-etil-2-tril fluormetilimidazo-(4, , 5-tb)-piridin, hozam: 79%, olvadáspont: 127— 128 C°, 6-klór-3-fenil-2-trifluormetilimidazo-i(4,5-b)-piridin, hozam: 58%, olvadáspont: 113— 5 114 C°, 5-metil-2-trifluormetilimidazo-i(4,5-b)-piridin, hozam: 37%, olvadáspont: 212—214 C°. 21. példa: 10 10 rész 6-bróm-5-metil-2-trifluormetilimidazo-(4,5-b)-piridint és 7,5 rész nátriumkarbonátot 400 rész vízben oldunk és a forró oldathoz fokozatosan 14 rész káli umpermanganá tot adago- 15 lünk. A képződő oldatot visszafolyató hűtő alatt 2 óra hosszat forraljuk, majd hűtjük és szűrjük. A szűrletet 1/3 térfogatra pároljuk be és megsavanyítjuk, amikoris finomszemcsés fehér szilárd anyag formájában. 4-bróm-5-karb- 20 oxi-2-trifluormetilimidazo^(4,5-b)-piridin válik ki. A terméket kiszűrjük, szárítjuk és átkristályosítjuk, amikoris 7,1 rész (63%-os hozam) tiszta 6-bróm-5-karboxi-2-tri;fluormetilimidazoj(4,5--b)~piridint kapunk, amely 265 C°-on szublimál 25 22. példa: A találmány szerinti vegyületek növényfiziológiai hatását szűrővizsgálatokkal határozzuk 2 o meg, ezekhez standard növénymintákat használunk. A standard növényminták a különböző növényfajták jellegzetes oly képviselőinek felelnek meg, amelyek szabályozott miliőben kedvező feltételek mellett termeszthetők. A kiválasztott növényfajták mind gyomnövényeket, mind haszonnövényeket magukban foglalnak, így lehet a növényfiziológiai hatás mértékét meghatározni, mivel a kapott eredményekből mind a károsító hatás általános mértéke, mind szelektivitása is megállapítható. Ennek megfelelően 19 X 9,5X5 cm méretű alumíniumedényekben John Lines No. 1 összetételű komposzton mustárt, lenmagot, hajdinát és cukorrépát tenyésztünk. A termesztett növények 2— 4 valódi leveles állapotában a következő táblázatban közelebbről feltüntetett vegyületek vizes szuszpenzióit 11,2, 5,6, 2,8 és 1,4 kg/hektár adagban a növényekre permeteztük. A hatóanyagot 360 literre felhígított szuszpenzió formájában adagoltuk. A szuszpenzió 0,5%-ban Lissapol NX elnevezésű, kereskedelmi forgalomban levő nedvesítőszert tartalmazott. A növényeket szabályozott 75—90% relatív nedvességet tartalmazó légkörű helyiségben 22 C°-on napi 14 órás 8608 lux megvilágítás mellett neveltük, majd a károsítóhatás mértékét megbecsültük. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban részletezzük, ahol 100 = a növény teljes pusztulását, 0 = pedig a károsító hatás hiányát jelzi. Vegyület Adag kg/hektár Növénykárosító 'hatás Mustár Lenmag Hajdina Cukorrépa 6-Klór-2-trifluormetilimidazo-i(4,5-b)-piridin 6-Bróm-l'(3)-etoxikarbonil-5-metil-2--trifluormetilimidazoH(4,5-b)-piridm e-Bróm-S-metil^-trifluormetilimidazo^(4,5-b)-piridin 6-Bróm-2-tri:fluormetilimidazoH(4,5-b)-piridin 6-Nitro-2-triifluormetilimidazoH(4,6-b)-piridin 6-Bróm-7-metil-2-trifluormetilimidazo~(4,5-b)-piridin 6-Klór^l(3)-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilimidazoj (4,5-j b)-piridin 6-Klór-li(3)-fenoxikarbonil-2-trifluormetilimidazo^(4,5-b)-piridin 11,2 100 100 100 100 5,6 100 100 100 100 2,8 100 100 100 100 1,4 98 100 100 100 11,2 100 100 100 100 5,6 95 98 100 100 2,8 45 25 100 100 11,2 100 100 100 100 5,6 100 100 100 100 2,8 98 95 98 100 2,8 100 100 100 100 1,4 100 100 100 98 2,8 • 100 100 100 1,4 100 100 — 100 2,8 100 100 100 1,4 100 100 — 100 2,8 100 100 91 100 1,4 100 100 80 100 2,8 100 100 100 1,4' 99 100 — 100