155311. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos éterek, valamint sók és kvaterner ammóniumvegyületek előállítására
155311 y> 10 a) A 2. példa valamelyik módszerével előállított 0,1 mól 1-aril-, alku-, ill. aralkil-l-<ßhidroxi-alkoxi)-eiMoalkanol-tozilátot 0,25—0,6 mól (V) képletű primer vagy szekundér aminnal, gáznemű ill. szilárd aminők esetében azoknak benzolos, toluolos, v. xilolos oldatával 24 órán át állni hagyjuk. Az elegyet ezután vízre öntjük, elválasztjuk, és a szerves fázist bepárlás után vákuumban frakcionáljuk. A reakció során keletkezett (I) képletű 1-aril-, alkil-, ill. aralkil-oikloalkoxi-alkil-aminokat egyes esetekiben desztilláció nélkül közvetlenül sóvá alakítjuk pl. az alábbi módon: 0,1 mól (I) képletű amint 50 ml alkoholban feloldunk, derítjük és 11,6 g (0,1 mól) fumársav 150 ml forró vizes oldatához öntjük. A kapott elegyet azonnal lehűtjük, és 12—48 órán át jégszekrényben állni hagyjuk. A kivált kristályokat leszűrjük, és szárítás után acetonból, aceton-alkohol, ill. aceton-aillkolhol-ibenzin elegyéből átkristályosítjuk. A termelés mindkét módon közel kvantitatív. 10 15 20 b) A 3. példa szerinti módon előállított 0,1 mól 1-Alkil-, aril-, ill. aralkil-l-{í<yód-alkoxi)cikloalkán acetonos oldatát 0,2 mól szekunder amin 50 ml absz. acetonos oldatával reagáltatjuk szobahőfokon 24 órán át. Ezután az acetonos oldatot 400 ml vízbe öntjük és az olajos fázist 2 x 50 ml benzollal extraháljuk. A benzolos oldatdkat egyesítés után bepároljuk, a maradékot desztillációval tisztítjuk, vagy anélkül közvetlenül a nyers terméket sóvá alakítjuk. Primer aminokkal történő reagáltatás esetén, az előzőekben leírt acetonos oldatot bepárlással megszabadítjuk az oldószertől, 100 ml benzolban oldjuk, majd a benzolos oldatot reagáltatjuk a primer amin benzolos oldatával, a fent leírt módon. Ezután az amin hidrojodidsóját leszűrjük, a benzolos oldatot bepároljuk, a maradékot vákuumban frakcionáljuk vagy desztilláció nélkül sót készítünk belőle. A 4. példa szerinti módszerekkel az alábbi vegyületeket állítottuk elő: III. táblázat l-p-klórfenil-l-(2'-dietilamino-etoxi)-rikk>heptán-hidroklorid 1 -p-kl órf enil-1 - (12 '-piperi dino-etoxi)-cikl oh eptán-hidroklorid l-p-toórfenil-l-['2-(l"-/?-hidroxietil-4"-piperazinil)-etoxi]-ciklopentándifumarát l-dodecil-l-[2'-((l"-/?-hidroxietil-4"-pipera-zinil)~etoxi]-ícikloheptándifumarát l-p-klór£enil-il-j(2'-etilamino-etoxi)-iciklopentán-hidroklorid l-benzil-l^(2'-dimetilamino-etoxi)-ciklohexánhidroklorid l-be:nzil-l^(2'-dietilaminoetoxi)-ciklohexánhidroklorid 1 -b enzil-1 -(2 'piperidinoetoxi) -ciki ohexán-hidroklorid 1-p-klórbenzil-l j (2 '-dietilamino-etoxi)-ciklo-hex án-lhidírolklorid 1-p-klórbenzil-l-(2n(l"-metil-4"-píperazinil)--etoxi]-ciklohexán-hidroklorid 1-p-klórf enil-1-i(2'-dimetnamino-etoxi)-cikloheáxn-hidroklorid l-p-klórfenil4H(2'-dietilarnino-etoxi)-ciklohexán-hidroklorid l-p-klórfenil-l-i(2'-piperidinoetoxi)-ciklohexán-hidroklorid l-p-klórfemPl-!(;2'-morfolinoetoxi)-ciklohexán-ihidroklorid 1-p-klórfenil-1 -[2'-{l "-metil-4"-piperazinil)-etoxipciiklolhexán-Mdroklorid l-p-k:lórfenil-[l-[i3'-(l"-metil-4"-piperazinil)-propoxi]-^ciklohexán-hidroklorid l-p-klórfenilj[3'^(l"-benzil-4"-piperazino)-propoxij-ciklohexán-hidroklorid l-p-Mórfenil-l-'(3'-dietilarnino-<propoxi)-ciklohexán-hidroklorid l-p-klórfeniPl-i(i3'-piperidino-propoxi)--ciklohexán-hidroklorid Bázis fp. Op. C° 140—145 C°/0,4 torr 138 170—180 Co /0,2 torr 176 180 172—173 170—175 C°/0,6 torr 122 120-433 C°/0,2 torr 134—135 130—1316 C°/0,2E ) torr 118—120 154—160 C°/0,1 torr 181 155—160 C°/0,1 torr 149 192—197 C°/0,1 torr 198—199 140—146 C°/0,4 torr 177^179 145—152 C°/0,8 torr 146 169—175 C°/0,5 torr 182 188—190 C°/0,3 torr 179 194^196 1&0—185 240—250 C°/0,8 torr C°/0,O5 torr C°/0,4 torr 215—216 H2 0 239 1/2 H2 0 221 180—187 C°/0,6 torr 178 180—185 C°/0,2 torr 221-^222 5
