155108. lajstromszámú szabadalom • Fitopatogén baktériumokat ölő szer
155108 5 6 vákuumban, 70°-on történő szárítás után a 144,2 g hozammal a (IV) képletű N2-6-(N-pen:taklórfenil-N^metilJ-aminoihexil-N^metil-N^benzil-N2 -3-Mó:rall'ilammónium-kk>ridot nyerjük. (A kitermelés a kiindulási diaminra számítva az elméletinek 97%-a.) Az ammóniumsó kevés to'.uolból átkristályosítiható. Nitrogén: 4,911% talált, 4,77% számított, klór: 42,0% talált, 41,93% számított. A szükséges kiindulási anyag a következőképpen állítható elő: 165,5 g N2 ^Benzil-iN 1 -pentaklórfenil-hexametiléndiamint (0,364 'mól) 85,5 g 98%-os . hangyasav (1,82 mól) és 69 g 35%-os formaldehidoldat {0,8 mól) 80°-ra melegített keverékébe '9 pere alatt íbecsepegtetünk. Ezt követően a reakciókeveréket még 4 órán át 88 C°-on tartjuk. Feldolgozás során 165,5 g nyers Na -benz , iPN 2 ,iN 1 -dimetil-N 1 -pentaklórfenil-hexametiléndiamint nyerünk. 2. példa: 34,1 g metiljodidot (0,24 mól) 98 g 500 ml ciklohexánban oldott, Ní-pentaklörfenil-iN^lN2 , N^trimetil-hexametiléndiaimin (0,242 mól) 50°on tartott oldatába 10 perc alatt becsepegtettünk. A reakciókeveréket még 8 órán át 50 C°-on tartjuk, a képződött kristályokat leszívatjulk, ciklohexámnal mossuk és víziből vagy klórben^ zollból átkristályosítjulk. Az (V) kqpleitű N-2-6--(Nl MpentaklÓ!rfenil-N 1 -!me!til)Mamino[hexil--N 2 .;N 2: , N2j trimetil^mmónium-jodid kitermelés 128 g (a kiindulási diaminra számítva az elméletinek 96,5%-a). A termék olvadáspontja: 20(1 °. Szén: 34.97% talált, 35,03% számított; nitrogén: 4,89 talált, 5,lil% számított. 3. példa: A (VI) képletű ONíM-iíNi-pentaklórfenilHN1--nietil)HaniinobutilL ÍN 2 ,!N :í -idimetil-iN 2 -2 l ,5-d!ÍmetilH benizil^ammőnium-klorid hozam 365.5 g (a kiindulási diamiinra számítva az elméletinek 93,5 %-a). Olvadáspont: 183°. 4. példa: 108 g N1 -pentaklórfeml-N 2 ,N 2 -.dimetil-etiléndiamint, (0,321 mól) 100 ml xilolt és 25 g allilkloridot (0,3216 mól) elegyítünk, az elegyet 1 órán át 60°-on tartjuk, majd 5 óra alatt 100°ra felihevítjük és 48 óráin árt ezen a hőfokon tartjuk. Ezt követően a kristályokat, leszivatjuk, könnyűíbenzdnnel mossuk • és vákuumban 70°-on szárítjuk. A (VII) képletű N2-2^(N 1 -pentaklórfenil)-aminoetil^N2 ,iN 2 -dimetil^N 2 -alillamónium-kloridot 95 g kitermeléssel kapjuík (a kiindulási diaminra számítva az elméletinek 71,5%-a). Dietilketon-etanol i(8:l) keverékéből átkristályosítjuk a termék 175—181° olvadáspontú. Szén: 37,47% talált, 37,81% számított; nitrogén: 6,72 % talált, 6,78% számított. 5 .példa: 81,3 g N1 ipenitaklór(fenil-N 1 ,N 2 ,N 2 -trimetilwhexametiléndiamint (0,2 mól), 130 ml vízmentes •metiletilketonnt és 34,1 g p-etoxi4>enzilkloridot (0,2 mól) 20 órán át kib. 78°-on tartunk, majd a folyékony reafcciófceveréket 300 ml ciklohexánnal elegyítjük és keverés közben lehűtjük. A képződött ammóniumsó kristályokat leszivatjuk és ciklohexánnal mossuk. A hozam 192 g (a kiindulási diáminra számítva az elméletinek 94,5%^a) (VIII) képletű N2-í6H(N^pentaklóilfenil-»NJ -imetil)-amiinohexilMN 2 ,!N 2 Jdiimetil-lN 2 -4'-etoxibenzil-aimmónium-iklorid. A termék olvadáspontja 72:°. A kiindulási anyagként felhasznált N1 ^pentaklÓ!rfeml-N 1 ,iN 2 ,N 2 -trimetil-hexa:metilédiamin mely eddig nem volt ismeretes, a következőképpen állítható elő': 109,4 g N-pentaklórfenilHhexametiléndiaimin (0,3 mól) 163 ml xiloliban lévő oldatát 80 g 98%-os hangyasav (1,7 mól) és 94 g 35%-os formaldehidoldat (1,1 mól) 84—90° -on tartott keverékéhez 40 perc alatt hozzáadjuk, és a keveréket 5 órán át 90°on tartjuk. A feldolgozás során a reakcióelegyhez 700 ml vizet adunk, a felső, xiloltartalmú fázist elkülönítjük, a vizes fázist erősen meglúgosítjuk és cikloihexánnal extrahálj uk. A ciklohexános fázisból 115 g nyers Ni-ipentaklórfenil-iN1,!N 2 ,N 2 -tri 1 mietil-lhexametiléndia'mint nyerünk, amelyíből desztillálás útján 108,5 g, 160° 0,02 forrpontú tisztított terméket kapunk. 6. példa: 69 g 100 ml metilciklohexániban oldott N1 -pentaklórfenil-IN1 ,iN 2 ,iN 2 -trimetil-hexa'metil'éndiamint (0,17 mól) 3©,8 g 2,3-dilbróim-allilkloriddal (0,17 mól) elegyítjük és 18 órán át 80°-on tartjuk. Ezután a reakciókeveréket 400 ml metil'ciklohexánnal hígítjuk és hűlni' hagyjuk. A kicsapódó reatociótermékről az oldószert leöntjük, kb. 80°-on ismét 200 ml metilciklohexánnal keverjük és a (IX) képletű amimóniumsót az oldószertől elválasztjuk. Végül az ammóníumsót nagyvákuumban 70°-ra melegítjük. 95 g nedvszívó tömeget kapunk. Bróm: 24,8% talált, 24,9% számított; klór: 32,7% talált, 32,3% számított; nitrogén: 4,43% talált, 4,37% számított. A kiindulási anyagként alkalmazott 2,3-diforó'mallilklorid bróni és széntetrakloridban oldott propargilkloríd addiciója útján, 5—10°-on állítható elő. Forrpont: 63— 68°/8. 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 270 g N1 -pentaiklórtfenikN 1 ,asr 2 , ! N 2 -trimetil-tet- 40 rametiléndiamint (0,713 mól), 111 g 2,15-dimetilfoenzilkloridot (0,718 mól) és 100 ml ,metilciklohexánt elegyítünk és 40 órán át 82°-on tartjuk. A reakcióidő alatt a keveréket további' 600 ml metilciklohex'ánnal hígítjuk. A kristályokat 45 szolbiahőrnérsékleten leszivatijuk, kétszer 200 ml metileikldhexánnal, és egyszer 300 ml acetonnal mossuk és vakuumlban, 60°~on szárítjuk. 3
