154960. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-alapú kártevőirtószerek
154960 21 22 aktív szén jelenlétében végrehajtott etanolos átkristályosítás után 106 C°-on olvad. . i 14. példa: A (XXV) képletű 4-dimetilkarbamoiloxi-6jfenil-2-i(l-piperidinil)-pirimidin (I. táblázat 33. sz. vegyülete) a következőképpen állítható elő: A 4. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással hajtjuk végre, hogy 4J hidroxi-6-metil-2-(4-morfölinil)-pirimidin helyett 5,76 g 4-Jhidroxi-6-l fenil-2^(l-piperidinil)-pirimidint alkalmazunk. A reakcióelegy többi komponense 3,2 g vízmentes káliumkarbonát, 2,1 ml dimetilkarbamoilklorid és 30 ml száraz aceton. A nyert termék etanolos átkristályosítás után 100—101 C°-on olvadó 4-dimetilkárbamoiloxÍ-6--fenil-2-<(l-piperidmil)-ipirimidl in. 15. példa: A . (XXVI) képletű 2-dimetilamino-4-dimetil~ karbamoiloxi-6-metil-pirimidin (I. táblázat 3. sz. vegyülete) a következőképpen állíthatjuk elő: 54 g 2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin és 270 g száraz piridin oldatához keverés közben 42 g dimetilkarbamoilkloridot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd gőzfürdőn 2 órán át melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, majd szűrjük és a szűrletből a piridint vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot éterrel extraháljuk, az éteres extraktot vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk. Az étert ledesztilláljuk és a maradékot petroléterből (fp.: 60—80 C°) átkristályosítjuk. A termék 61—,62 C° olvadáspontú 2-dimetilamino-4-dimetilkarbamoiloxi-6--metil-pirimidin. 16. példa: A (XXVII) képletű 4-dimetilkarbamoik>xi-2--di^n->butilamino-j6-metil-pirimidin (az I. táblázat 3.2. sz. vegyülete) a következőképpen állítható elő: A 15. példábaan ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy 2-dimetilamino-4-hidroxi^6-metil-pÍ!rimidin helyett 86 g 2-di-n-butilammo-'4-hidroxi-6-TOetil-pirimidint alkalmazunk. A termeiket 165 C°/3 Hgimim forráspontú olaj alakjában-izoláljuk. 17. példa: A 2-dimetilammo-4-dimetilkarbamoiloxi-6--metil-pirimidin az alábbi, a 15. példa eljárásaitól különböző módszerrel is előállítható: •7,7 g 2-di:metilamino-4-ihidroxir-6-jmetil-pirimidint 250 g száraz dioxánban oldunk és nátriumhidrid ásványolajban képezett 50%-os diszperzióját (2,4 g) adjuk hozzá. Az elegyet gőzfürdőn keverés közben 2 órán át melegítjük. Az elegyet ezután 15 C°-ra hűtjük, a keverést folytatjuk és 30 perc alatt 2,5 g foszgén és 25 g dioxán oldatát adagoljuk be. Az elegyet az adagolás befejezése után további 60 percen keresztül keverjük, majd szűrjük. A dioxánt a szűrletből vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot petroléterrel (fp.: 40—60 G°) eldörzsöljük és az elegyet szűrjük. A szilárd anyagból, (mely feltehetőleg bisz-i(2-dimetilamino-6-metil-pirimid-4-il)-karbonát] 30 g-ot 600 g száraz dioxánban oldunk, az oldatot keverjük és 30 perc alatt 4 g dimetiiamin 60 g dioxánnal képezett oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet az adagolás befejezése után 12 órán át keverjük és. a dioxánt vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot frakcionált vákuum-desztillációnak vetjük alá (fp.: 117 C°/0,35 Hgmm. A nyert termék 61—62 C°-on olvadó 2-dimetilamino-4-dimetil-karbamoiloxi-6-metil-pirimidin. 18. példa: A (XXVIII) képletű 4-dietilkarbamoiloxi-2--dimetilamino-6-metil-pirimidin (I. táblázat 41. -sz. vegyülete) a következőképpen állítható elő: 10 g 2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin és 50 ml száraz piridin oldatához keverés közbén 9,7 g dietilkarbamoilkloridot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd gőzfürdőn 3 órán át melegítjük. A terméket a 15. példában leírt módon izoláljuk. 142—143 C°/0,8 Hgmm forráspontú olaj alakjában 4-dietilkarbamoiloxi-2-dimetilamino-6--rnetil-pirimidint kapunk. 19. példa: A (XXIX) képletű 4-dietilkarbamoiloxi-2-di-n-butilamino-6-metil-pirimidin (az I. táblázat 46. sz. vegyülete) a következőképpen állítható elő: A 18. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással hajtjuk végre, hogy a 2-dimetilamino-4-Jhidroxi-6-metilripirimidin helyett 15,4 g 2-di-n-butilamino-4-hid:roxi-6-metil-pirimidint alkalmazunk. A terméket 162—164 C°/0,6 Hg-^ mm forráspontú olaj alakjában izoláljuk. '20. példa: A (XXX) képletű 5,6-dimetil-2-dimetilamino-4^d:imetilkarbamoiloxi-pirimidin (az I. táblázat 4. sz. vegyülete) az alábbi, a 22. példa szerinti általános eljárástól eltérő módszerrel a következőképpen állítható elő: 12,5 súly%-os, benzoics (35 ml) foszgén-oldathoz óvatosan 7,1 g 5,6-dimetil^2.-dimetilamino-4-hidroxi-pirimidin, 4,3 g trietilamin és 100 ml benzol elegyét adjuk, miközben a hőmérsékletet 5—8.C°-on tartjuk. Az elegyet 45 percen keresztül keverjük, majd ^erős keverés közben 3,9 g dimetiiamin 10 ml vízzel képezett oldatát csepegtetjük hozzá. Az adagolás alatt a hőmérsékletet külső hűtéssel 10 C° alatt tartjuk. Az adagolás befejezése után az elegyet 30—30 percen át 10 C°^on és 20 C°-on keverjük'. 50 ml víz hozzáadása után a keverést ad-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 II,
