154952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo(a)kinolizin-származékok előállítására
5 154952 6 hez 3,7 g (0,05 mól) propionsavat csepegtetünk szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet 6 órán át forraljuk. A továbbiakban az 1. példában leírt módon járunk el. Termelés: 2,2 g, op.: 1.99— 200 C°. b) A fenti ^együletet a következő módon is előállíthatjuk: 5 g (0,0157 mól) 2-amino-3-izobutil-9,il0-dimetoxi-.l,2,3,4,i,6,7-hex.ahádro-benzo[a] kinolizinhez 5,72 g (0,044 mól) propionsavanhidridet csepegtetünk hűtés köbben. A reakciókeveréket 3 órán át melegítjük 180 C° külső fürdőhőmérsékleten. A továbbiakban úgy járunk el, mint az .1. példában. A két úton előállított anyag olvadáspontja megegyezik. 5. példa: 2-Propionilamino-3-izobU'til-9,10-dibutoxi-l,2,3,4, 6,7-hexahidro-benzo [a]kinolizin 6 g (0,0124 mól) 2-amino-,3-izobutil-)9,10-dibutoxi-l,i2,: 3,4,!6, l 7-hexalhidro-benzo![ia]kinolizin, 25 ml abszolút benzol és 1,512 g (0,0151 mól) trietilamin oldatához 5° alatti hőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetjük 1,29 g (0,014 mól) propionsavklorid 7 ml abszolút benzollal készített oldatát. A továbbiakban a 3. példa szerint járunk el. Termelés: 2,í2 g, op.: 214— 215 C°. 6* példa: 2n(p-<Ni:tro-benzoil-amino)-3-etil-i9,l O-dimetoxi-il, 2,3,4,6,7-hexahidro-benzOi[a]kinolizm 5 g (0,0172 mól) 2^mino-3-etil-9,10-dimetoxi-(l,]2,3,4,i6,7^hexahidro^benzoi [a]kinolizin és 5,62 g (0,053 mól) nátriumkarbonát, 20 ml abszolút benzollal készített szuszpenziójához keverés közben hozzáadjuk 3,2 g (0,0172 mól) p-nitrobenzoilklorid 10 ml abszolút benzollal készített oldatát. A reakoiókeveréket ..másnapig állni hagyjuk szobahőmérsékleten, majd fél órán át forraljuk és leszűrjük. A kiszűrt anyagot pár percig vízzel forraljuk, a keveréket szűrjük, a kiszűrt csapadékot megszárítjuk, majd etilacetát-etilalkohöl elegyből kristályosítjuk. Termelés: 4,1 g, op.: 237—,238 C°. 7. példa: 2^(3,4,5-Trimetoxibenzoil-amino)-3-izobutil^9,ílO-dietoxi-l,!2,i3,4,i6,7Hhexahidro-be:nzo|[aí]kinolizin 5 g (0,0144 mól) 2-amino-3-izobutil^9,10-dietoxi-il,!2,3,4,í6,i7-hexahidro-benzo'[a]kinolizin és 5,62 g (0,053 mól) nátriumkarbonát 25 ml abszolút benzoEal készült szuszpenziójához 5 C° alatti hőmérsékleten keverés közben hozzáadjuk 3,92 g (0,017 mól) 3,4,5-trimetoxibenzoilklorid 10 ml benzollal készített oldatát. A továbbiakban a 6. példában leírt módon járunk el. Termelés: 4,1 g, op.: 223—224 C°. 8. példa: 2-.(3,4,i5^Trimetoxi-J6-nitro-benzoil-amino)-3-n-.butil-9,10t -dimetoxi-jl,2,3,4,!6,i7-hexahidro-Jbenzo 5 [ajkinolizin 5 g (0,0157 mól) 2^amino-3-n-butil-9,10-di:metoxÍHl,2,3,4,í6,74iexahidronbenzc4a]^kmolizin, és 5,i62 g (0,053 mól) nátriumkarbonát 25 ml 10 benzollal készített szuszpenziójához 5 C° alatti hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 4,68 g (0,017 mól) 3,4,i5-triímetoxi-6-nitro-benzoilklorid 10 ml benzollal készített oldatát, keverés közben. A továbbiakban a 6. példában leírt módon já-15 runk el. Termelés: 3,9, op.: 217—218 C°. 9. példa: 2^(4~Metoxi-3,6-diklór-benzoil-amino)-3-n-butil-20 -i9, l 10-dimetoxi-l,2,3,4,6,7-hexahid:ro-benzo[a]kinolizin 5 g (0,0157 mól) 2-amino-3-n-!butilJ9,10-dimetoxi-d,2,3,4,6,7-hexahidro-benzo[a]kinolizin, és 25. 5,62 g (0,053 mól) nátriumkarbonát 25 ml abszolút benzollal készített szuszpenziójához 5 C;° alatt hozzáadjuk 4,06 g (0,017 mól) 4-metöxi-3,5-diklórbenzoilkloridnak 15 ml abszolút benzollal készített szuszpenzióját. A továbbiaks0 ban a 6. példában leírt módon járunk el. Termelés: 3,0 g, op.: 225—226 C°. 10. példa: 35 2H(4HMetoxi-3,5-diklór-ibenzoil^amino)-3-izobutil-4),ilO-dimetoxi-l ,12,3,4,0,7 -hexahidro-benzo{a]kinolizin 40 5 g (0,0157 mól) 2-amino-3-izobutil-9,10-dimetoxi^l^^^jiö^-hexahidro-benzolalkinolizin és 5,62 g (0,0153 mól) nátriumkarbonát 25 ml abszolút benzollal készített szuszpenziójához 5 C° alatti hőmérsékleten keverés közben hozzáad-45 juk 4,06 g (0,017 mól) 4-metoxi-3,5-diklór-benzoilkloridnak 15 ml abszolút benzollal készített szuszpenzióját. A továbbiakban úgy járunk el, mint a 6. példában. Termelés: 4,8 g, op.: 243— 244 C°. 11. példa: . 2-Nikoti:noilamincH3-etil^9,10-di:metoxHl,2,3,4,6, 55 7-hexahidro-benzo[a]kinolizin •5 g (0,0172 mól) 2-amino-3-etil-9,il0-dimetoxibenzo[a]kmolizin és 5,62 g (0,033 mól) nátriumkarbonát 25 ml abszolút benzollal készített 60 szuszpenziójához 5 C° alatti hőmérsékleten és keverés közben 3,56 g (0,02 mól) nikotinsavklorid klórihidrátnak 12 ml abszolút benzollal készített szuszpenzióját adjuk. A továbbiakban a 6. példában leírt módon járunk el. Termelés: 65 2,3 g, op.: 226—228 C°. d
