154895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
154895 9 absz.etanolból átkristályosítjuk. Tűik alakjában 162—163 C°-on olvadó N-<2-hidroxi-etil)-2--nitro-1-imidazolacetamidot kapunk. I „a° x H 314 m«; í = 7900. 2. példa: 10,(0 g 2-nitro-l-imidazolecetsavas metilészter és 20 ml benzilamin 100 ml absz.metanollal képezett oldatát szobahőmérsékleten 12 órán át állni hagyjuk. Kristályok képződnek. Az elegyet több órán át hűtjük, A kristályokat leszűrjük, op.: 187,5—189,i5 C°. A szűrletet vákuumban betöményítjük és a kapott szilárd anyagot 150 ml etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott további termék 187,5—489,5 C°on olvad. A terméket 325 ml forró etanolból átkristályosítjuk, •milkoris 188,5—490 C°-<on olvadó kristályok alak j ában N-benzil-2-nitro-l-imidazolaeetamidot kapunk. I EtOH max = 313 m,ií, «=7600. 3. példa: • : 10,0 g 2-nitro-l-imidazol-eeetsavas metilészter és 20 ml S^metoxipropilamin 100 ml absz. iihetanollal képezett oldatát szobahőmérsékleten 12 órán át állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A kapott szilárd anyagot 50 ml etilacetátból kristályosítjuk. A kapott N-(3j metoxipropil)-i2-nitronl-imidazolacetamid 116—118,5 C°-on olvad. A termék 70 ml etilacetátfoól történő átkristályosítás után 118—119 C°-on olvad. 1 mSf =3,13 m«, £=7500. 4. példa: 10,0 g 2-nitro^l-imidazolecetsavas metilészter és 20 ml furfurilamin 60 ml absz.metanollal képezett oldatát 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd beoltjuk és több órán át hűtjük. A kiváló kristályokat szűrjük, hideg metanollal mossuk és szárítjuk. A kapott N-furfurü-2-mtro-l-imidazQlacetamid 178,5—180 C°-on olvad. A termék olvadáspontja 250 ml etanolból történő átkristályosítás után 179— 180 C°. I EtOH = 312 mp, £=7500. 10 15 20 25 30 35 40 50 5. példa: 10,0 g 2-nitro-l-imidazolecetsavas metilészter és 50 ml morfolin oldatát szolbahőmérsékleten 5,5 napon át állni hagyjuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk. A visszamaradó sárga olajat 25 ml meleg etilacetátban oldjuk. Az oldat lehűtése után kristályosan kiváló 4-{2~(2-nitro-l-imidazolil)^aícetilpmorifolin 55 ml etanolból történő átkristályosítás után 113,5—115 C°-on olvad. *m£? =315 m,"; «=7500. 65 55 60 10 6. példa: 10,0 g 2-nitro-l-imidazol-ecetsavas metilészter és 50 nil piperidin oldatát szobahőmérsékleten 2,5 napon át állni hagyjuk. A kapott kristályszuszpenziót vákuumban olajos szilárd anyaggá bepároljuk. A maradékot 30 ml forró etilacetátban oldjuk és az oldatot lehűtjük. A N^[2-n(2--nitro-l-iimidazolil)-acetil]-piperidin 102—103,5 C°-on olvadó kristályai kiválnak. Kétszeri etilacetátos átkristályosítás után változatlan olvadáspontú terméket kapunk. I s = 7500. EtOH 313 m«; 7. példa: 5,00 g 2-nitro-il-imidazol-ecetsavas metilészter és 10 ml 2Hklór-ibenzilamin 50 ml metanollal képezett oldatát szobahőmérsékleten 12 órán át állni hagyunk. Lehűlés után a N-<2-klór-benzil)-2-nitro-l-imidazol-acetamid 206-^208 C°-on olvadó kristályait kapjuk. Etanolos (áktívszén) átkristályosítás után 208—209 C°-on olvadó kristályos terméket kapunk. A max s = 7500. 314 m«; 8. példa: 7,00 g 2-nitro-l-imidazol-ecetsavas metilészter és 14 ml 3-aminometilpiridin 70 ml metanollal képezett oldatát szobahőmérsékleten 4 napon át állni hagyjuk. Lehűlés után az N-<3Hpiridil-metil)-2-nitro-l-imidazolacetamid 189—192 C°on olvadó kristályait kapjuk. 400 ml etanolból (aktív-szén) történő egyszeri és 230 ml vízből történő egyszeri átkristályosítás után 194—195,5 C9 -on olvadó kristályos terméket kapunk. I maxH = 256, 262, 268, 315 m/t; £ = 4600, 4700, 3900, 7600. 4P 9. példa: 8,00 g 2-nitro-l-imidazol-ecetsavas metilészter és 16 ml 2-aminometilpiridin 70 ml metanollal képezett oldatát szobahőmérsékleten 2 napon át állni hagyjuk. A kiváló kristályos szilárd anyagot izoláljuk. 55 ml forró desztillált vízből történő átkristályosítás után 162,5—163,5 C°-on olvadó kristályok alakjában N-(2-ipiridilmetil)-2-nitrcHl-imidazolacetamidot kapunk. I iPrOH = 254, 260, 267, 313 m«; e-. 7800. 10. példa: 5300, 5600, 4600, 5,10 g megőrölt és szitált, szublimált 2-nitroiimidazolt 50 nil dimetilformamidfoan feliszapolunk és a szuszpenziót keverés közben 9,95 ml 4,44 n metanolos nátriummetiláttal elegyítjük-Halványvörös oldat képződik. Kevés 2-nitro-5
