154700. lajstromszámú szabadalom • Eljárás [(2-nitro-1-alkenil)-ariloxi]-alkánkarbonsavak és származékaik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IX. 20. (ME—793) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. IX. 30. Közzététel napja: 1967. XI. 22. Megjelent: 1968. XI. 30. 154700 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás1

: Feltalálók: Schultz Everett Maynard, Broad Axe Village, (Pennsylvania), Cragoe Edward Jethro jr. Lansdale, (Pennsylvania), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK & Co. Inc. cég, Rahway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás [(2-nitro-l-alkenil)-ariIoxi]-alkánkarbonsavak és származékaik előállítására A találmány új kémiai vegyület-csoportra vonatkozik, amely általában mint [(2-nitro-l-alkenil)-ariloxi]-alkánkaríbonsavak, illetve ezek nem-toxikus, gyógyászatilag elfogadható sói, észterei és amid-származékai jellemezhetők. A találmány további tárgya új eljárások ismertetése az előzőekben említett [(2-nitro-l-alkenil)-ariloxi]-alkánkarbonsavaknak, ezek észter- és amid-származékainak előállítására. Gyógyszerhatástani vizsgálatok azt mutatják, hogy az említett vegyületek hatékony diuretikus és szalurétikus szerek, amelyek elektrolit-és folyadékvisszatartással, valaróint magas vérnyomással összefüggő káros állapotok kezelésiére használhatók. Ha a hatóanyagokat a szokásos hordozóanyagokkal gyógyászati dózisok formájában adagoljuk, akkor a hatóanyagok jelentékenyen csökkentik az élő szervezetben felgyülemlő nátrium-és kloridionok mennyiségét, távozásra késztetik a szöveteikben összegyűlt folyadékot és általában enyhítik az ödémával összefüggő kóros állapotokat. A találmány szerinti [(2-nitro~l-alkenil)arüoxij-alkán'karibonsavakat az (I) általános képlettel jellemezzük. E képletben R hidrogénatom vagy alikil-, pl. rövidszénlándi al'kil-, mint metil-, etil-, butil-, pentil-, heptil-csoport stb., az X gyökök azonosak vagy eltérőek, éspedig ha-' logénatomot, vagy alkil-, pl. rövidszénláncú alkil-csoportot jelentenek, mimellett a benzol-10 15 20 25 S0 gyűrű két szomszédos szénatomján álló X gyökök együttesen szénhidrogénláncot képezhetnek (vagyis olyan kétértékű szerves gyököt, amely kizárólag szén- és hidrogénatomokból van felépítve), mely a két kapcsolódási helyzet között 3—4 szénatomot tartalmaz, pl. trimetilén-, tetrametilén-, 1,3-butadietilén (vagyis —CH= =CH—CH=CH—) csoport lehet stb., végül m 2—4 egész számot és n pedig 1—3 egész szá. mot képvisel. A találmány szerinti vegyületek \ előnyösen képviselőihez tartoznak a (VII) általános képletű [4^(2-nitro-l-alkenil)-fenoxi]-aíkánkarbonsavak, amely képletben R rövidszénláncú aHril-csoport, X2 és X3 mindegyike halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy l^butadienilén-csoport, míg n 1—3 egész szám. Ehhez az utóbbi csoporthoz tartozó vegyületek különösen jó diuretikus és szalurétikus hatékonysággal rendelkeznek, tehát a találmány oltalmi körén belül az .előnyös kiviteli változatokhoz tartoznak. Az (I) általános képletű [(2-nitro-l-alkenil)ariloxij-alkánkarbonsavakat előnyösen előállíthatjuk, hogyha valamely formil-csoporttal szuibsztituált fenoxialkáníkarbonsavat vagy valamely megfelelően észterezett származékot {(II) általános képletű vegyület] valamely primer aminnal, pl. egy alkilaminnal vagy arilaminnal reakcióba viszünk, majd a képződött közbenső terméket valamely nitroalkánnal vagy valamely 154700