154652. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalifás aminok előállítására
3 -3-il-iCsoportok, rövidszénláncú alkilén- vagy rövidszénláncú aikenilén-csoportok, mint etilén-, l,3-<propilén-, 1,4-butilén-, 1,5-pentilén-, 1,5-, 2,5-vagy l,64iexilén- vagy 2,(6-heptilén-, l,4-but-2--enilén-, 1,4- vagy l,5-pent-2-enilén-, l,54iex-2- 5 -enilén-, l,i6-hex-3~enilén- vagy 2,6-hept-3-enilén^csoportok. Heteroatomokkal megszakított láncú szénhidrogén-csoportként a következőket soroljuk fel példaképpen: di-rövidszénláncú-alkil-amino-rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénián- 10 cú alkoxi-rövidszénláncú alkil-csoportok, mint 1--dimetilamino-, vagy l-dimetilamincH2-etil-, 3--propil- vagy -4-ibutilcsoportok, 1-metoxi- vagy l-etoxi^2i-etill- vagy B-^propilcsoportok, aza-, oxavigy tiaialkilén-jcsoportok, mint 3-aza-, 3-OXHÍ- 15 vagy 3-ftia-l,5-pentilén-, 3-rmetil- vagy 3^etil-3-' ^aza-l,5-pentilén-, 3-aza-jl,i6-hexilén-, 4-^azaviagy 4-oxa-2,!6-lheptilén-icsoportok. A 'találmány szerinte vegyületeik aminoncsoportja főként tercier amimo^csoport, pl. di-rö- 20 vidszénlánicú alkü-amino-, mint dimeMlamino-, dietdlamino-, N^til-N-metilaimino- vagy dipropilamino-esoport, vagy különösképpen rövidszénláncú alikilén-, rövidszénláncú azaalkilénrövidszénláncú oxaalkilén- vagy rövidszénláncú 25 tiaalikiléniimino-csoport, pl. pirrolidinil-, ipipariddnil-, piperazini'l-, N-metilpiperazinil-, morfolino- vagy tiaimoitfolino^csoiport lelhet. Az új vegyületeik szulbsztituensei sorában az Ra , Rft és/vagy R c aromás jellegű heterocikru- 30 sos csoportként olyan mono- vagy bicifclusos csoport lelhet, amely a gyűrűben legfeljebb két nitrogénatomot és/vagy egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaz. Ilyen típusú szűbsztituensek például a következőik: 2- vagy 3Hpirril-, ,2-, 3- z5 vagy 4-ipiirMil-, .2- vagy 31-indolil-, 2-, 3-, A-vagy 8-kinolinil-, 1- vagy 3-izokinolinil-, 2i-imidäzolil-, 3- vagy 4-pdridazinil-, 2-, 4- vagy 6--pdrimidinil-, 2-piiraziinil-, 4-oxazolil-, 2-tiazo!il-, 4H-l,i2-oxazin-4-il-, 2H^l,4-HOxazin-2-il-, 4H-1,3- 40 -tiazinj4-il-, 2^kinazolinil-, 2okinoxalinil-, 1--ftalazinil-, l,5-naftiridin-2-il vagy -4-il-, 2,6--piran-2-il-, 2H-tk>piran-<2-4Íl«-, 4H-piran-4-áI-, 2H-tiöpirán-<2-il-, 4H-piran-4-il-, 4H-tiopiran-4--il-, 2H-kromén-2-il-, 4H-tiokromén-4-il- vagy 45 lH-8-piranQ(3,4^c)-piridil-«soport. Az lairil^csoportot jelentő szubsztituens célszerűen mono- vagy 'bicifclusos gyököt, mint fenol-, 1- vagy 2-aiaftil^csoportoit, míg a cikloalifás csoport előnyösen olyan monoeiklusos csoportot 50 képvisel, amely főként 5—7.gyűrűs szénatomot tartalmaz, mint pl. a fentiekben leírt cikloalkilvagy ciikloalkenil-esoportok. A fenti aromás jellegű csoportok lehetnek a gyűrűiben helyettesíteitlenek, ill. egy vagy több 55 azonos vagy eltérő szufbsztituenst is tartalmazhatnak. Ilyen szubsztituensék például a következők : A fent említett rövidszénláncú alkilesoportok, szabad vagy funkcionálisan átalakított hidroxid 60 vagy meirkapfco^csoportok, mint pl. metoxi-, etoxi-, metiléndioxi-, metilmerkapto- vagy etilmerfcapto-csaportok, Ihalogénatonioík, mint fluor-, klór-, vagy brómatomok, trifluormetil-csoportok, amino-, főként di-rövidszénláneú alkil- 65 4 amino-, mint dimetilaimino-, vagy dietilaminocsoportok, vagy szabad vagy funkcionálisan átalakított karboxil- vagy szulfo^csoportoik, mint a karbetoxi- vagy szulfiaimil^csoportok. A találmány oltalmi köréibe tartoznak a fenti vegyületek fovaterner ammóniiumszármazékai, főként a rövidszénláncú alkil- vagy aril-rövidszénlánioú alkil-kvaterner származékok. A találmány szerinti vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. így vérnyomáscsökkentő és főiként diuretifcus, valamint nátri- és klór-uretikus tulajdonságokat mutatnak. Az ismert higanyimentes dmretikumokkal és szaluretikus készítményekkel szemben előnyösek, mivel kaliuretikus mellékhatásuk elhanyagolhatóan csekély. A találmány szerinti vegyületek tehát vérnyomáscsökkentő és diuretikus, főként nátriuretikus és klóruretikus szerként ihaszná'lihatóik fel pl. a szívgyengeség vagy vesebajok által okozott víz- nátrium- és klórion visszatartása esetén. Ezenkívül az új vegyületeket kiindulóanyagkénit vagy közbenső termékként is hasznosíthatjuk más fontos ipari vegyületek, főként gyógyszerek előállítása során. A új vegyületek közül különösen értékesek az (I) általános képletű vegyületek és savas addíciós sóik, amely képletben Rt hidrogént vagy rövidszénláncú alkil^csoportoit, R2 hidrogént, rövidszénláncú alkil-, di-röviLdszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkilén-amino-röviidszénláncú alkil-csoportot jelent, ^vagy Rí és R2 együttesen rövidszénláncú alkilén-, aza-rövidszénláneú alkilén-. oxa-rövidszénláncú alkilén- vagy tia-rövidszénláncú alkilén^csoportot képviselnek, továbbá R3 és R7 imindegyike hidrogént vagy rövidszénlánicú alkil-Hcsoportot, R4 és Rg mindegyike cikloalkil-, aril- vagy aromás jelegű heterociklusos csoportot jelent, míg R5 árucsoportot vagy aromás jellegű heterociklusos csoportot jelent, mimellett R4, R5 és Re szubsztituensék lehetnek helyettesítetlenek vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, trifluormetil-, vagy di-rövidszénláneú alkilaminoHcsoporttal vagy halogénatomokkal szubsztituáltaik — az aromás jellegű heterociklusos csoport pedig a gyűrűben legfeljebb két nitrogénatomot és/vagy egy oxigént vagy egy kénatamot (tartalmaz, toválbíbá ezek olyan 3-íhidroxi- vagy 3-aeiloxi-származékait jelentheti, amelyekben az acil-csoport rövidszénláncú zsírsav- vagy monociklusos^arilszulfoinsav-, illetve ennek didelhidroszáirmazékának gyökét jelenti, mimellett a kettős kötés a dehidroszármazékoknál a 3-helyzetből indul ki. Különösen értékesnek bizonyultak továbbá az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az Rj és R2 szubsztituens mindegyike legfeljebb 4 szénatomos alkil^csoportot képvisel, vagy Rí és R2 együttesen 1,4-buitilén-, 1,5-pentilén-, 3-oxa- vagy 3-tia-l,5-pentilén- vagy 3-metil- vagy SHeitü-S-aza^ö-pentenilén-csoportot, R3 és R7 mindegyike hidrogént vagy metilcsoportot, R/i és Rß (mindegyike fenil-, rövidszénláncú alíkil^fenil-, rövidszénláncú alkoxife-2
