154553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9béta,10alfa-szteroidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 26. Svájci elsőbbsége: 1964. VI. 26. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. IX. 30, (HO—884) 154553 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálók: Reerink Engbert Härmen vegyész, Bussum, Schöler Hendrik Frederik Louis vegyész, Leiden és Westerhof Pieter vegyész, Bussum, Hollandia Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás 9/3,10«-szteroidok előállítására A találmány tárgya: eljárás az (1) általános képletű 6-!halogén-9^,!l0ia-szteroidok előállítására, ahol R1 3-keto-4-dehidro-, 3-keto-4,6-biszdehidro-, 3-keto-l,4-biszde!hidro-, 3-keto-l,4,6--triszdehidro- vagy 3^alkoxi-3,5-biszdehidro- 5 -rendszer, OR 2 szabad, észterezett vagy éterezett hidroxi^csoport, Rs alkil- vagy alkinilcsoport és Hal fluor-, klór- vagy brómatom. ß/SylOia-szteroidoknak azokat a szteroidokat nevezzük, amelyekben az (1) képlet értelmében m a 8- és 9-ihelyzetű hidrogénatom, valamint a 13nhelyzetű metil-«3soport /^-konfigurációjú, míg a 14-hi drogénatom és a lO-metil-esoport a-konfigurációjíú, miként ez a dihidroizolumiszteronben a helyzet, A szteroid normálsorhoz képest 15 tehát eltérés a 94iidrqgénatom (9/5) és a 10--metil^csoport (10a) konfigurációban van. Az alkil-csoiport az adott esetben jelenlevő alkiloxi-csoportban előnyösen 1—10 szénatomot tartalmazó alifás-, cikloalifás- vagy arálifás- 20 -alkil-csoport. E csoportok példái: metil, etil, propil, terc.butil, ciklopentil, ciklohexil és benzil. Az észterezett 17-íhidroxi-csoport előnyösen oly aciloxi^csoport, melynek acíl-maradéka 1— 20 szénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen alifás, cikloalifás, arálifás vagy aromás karbonsavból származik. E savak példái: hangyasav, ecetsav, pivalinsav, propionsav, vajsav, önant-25 30 sav, olaj sav, palmitinsav, sztearinsav, borostyánkősav, maionsav, citromsav, benzoesav. Az éterezett 17-hidroxi-csoport előnyösen alkoxi^csoport, melynek alkilmaradéka 1—10 szénatomot tartalmaz és alifás, cikloalifás vagy arálifás jellegű lelhet. E csoportok példái: metil, etil, propil, terc.butil, ciklopentil, ciklohexil, benzil. Az éterezett 17-lhidroxi-esoportok további példái: ciklopenten(l)-iloxi, r-etoxÍTCÍklopentiloxi és tetrahidropiranüoxi. Az (1) képletű 6,7--telített vegyületek 6-íhalogénatomja a- vagy /Whelyzetű lehet. Az R ^csoport előnyös példái: a legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkil-, illetve alkinil-csoportok, mint amilyenek a metil, etil, propil, izopropil, illetve etinil, metiletinil. Az (1) képletű 64ialogén4)/S,10ía-szteiroidok példái: Qß-telor-l 7a-metil-l 7/?-acetoxi-9/3,1 Oa-androszt^4Hen-3-on, onklór-d 7a-metil-l 7/ ö-.acetoxi-1 9/?,10 l a-androszta-4,6-dién-3-on, 6-kló;r-17a-metiH7/ 5-ihidroxi-9/?,10 i a^androszta->1 ,4,6-trien-ß-on, 6-klór-l 7a-metil-l 7/?-hidr oxi-9/3,10a-androszta-4,!6-dién^3-on, 6a-fluor^l7a;-metiH7/S-aoetoxi-9/?,ílOi a^androszt-4-en-3'-on, 6/^-fluor-17a-metil-17/?-aeetoxi-9//,10a-androszt-4-en-3-on, 154553
